新手調香師 · 59
「-olide 結尾的那些是什麼」——查完發現這個字尾兩個方向都不準
· 12 分鐘
r/DIYfragrance 上有人問:galaxolide、ambrettolide、helvetolide、exaltolide 這些 -ide 結尾的東西是不是一類?有沒有地方可以一次看懂?12 則回覆給了三種互相矛盾的答案,其中一個講到重點:-olide 通常指環狀酯,但 galaxolide 跟 helvetolide 不是環狀酯,別問我為什麼。他是對的,而且證明只需要一行算術:galaxolide 的分子式是 C18H26O,只有一個氧,而酯需要兩個。至於這個字尾能不能當分類,資料庫兩個方向都測了:名稱含 olide 的 143 筆裡,有標香調型的只有 44% 是麝香;反過來,88 筆麝香型材料裡只有 8% 的名字含 olide。
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有人這樣問:
「有好幾個原料是 -ide 結尾的,而且用途類似。galaxolide、ambrettolide、helvetolide、exaltolide,還可以一直列下去——**它們有被歸成某個特定的類別嗎?**有沒有哪裡可以看到每一支的拆解,最好是互相比較的那種?我對術語不太行,但我想它們是定香型的麝香?」
12 則回覆,三種答案:
「就叫麝香。galaxolide 常被叫做主力麝香。」(frioke)
「據我所知,olide 結尾的通常都是麝香。」(Salty-Flounder3840)
「**-olide 這個字尾通常指的是環狀酯。**ambrettolide、macrolide、exaltolide 都符合,但別問我為什麼 galaxolide 跟 helvetolide 也用了這個字尾,它們不是環狀酯。」(Bruno_Inc)
而發問者最後的結論是:
「就是那種沒道理的事情吧,像 aldehyde C-18 一樣。」
這一題有確定的答案,而且兩個方向都可以查。
Bruno_Inc 是對的,證明只要一行
酯這個官能基是 R-CO-O-R,它至少需要兩個氧原子。
Galaxolide 的分子式是 C18H26O。
一個氧。
所以它不可能是酯,環狀的不行,鏈狀的也不行。這不需要看結構圖,數氧就夠了。
把發問者列的四支加上常見的幾支排出來:
| 商品名 | 分子式 | 氧 | 能不能是環狀酯 |
|---|---|---|---|
| Galaxolide | C18H26O | 1 | 不可能是酯 |
| Exaltolide | C15H28O2 | 2 | 與內酯相容 |
| Ambrettolide | C16H28O2 | 2 | 與內酯相容 |
| isoambrettolide | C16H28O2 | 2 | 與內酯相容 |
| Habanolide/Globalide | C15H26O2 | 2 | 與內酯相容 |
| Nirvanolide | C15H26O2 | 2 | 與內酯相容 |
| Helvetolide | C17H32O3 | 3 | 不是單一內酯 |
| Romandolide | C15H26O4 | 4 | 不是單一內酯 |
| 乙撐芸苔酯 | C15H26O4 | 4 | 大環二酯 |
Helvetolide 與 Romandolide 的氧數是 3 與 4。它們是酯,但不是單一的環狀酯——資料庫給它們的名字直接說了:**musk propanoate(麝香丙酸酯)與 musk methyl propionate(麝香甲基丙酸酯)。**那是鏈狀的酯。
所以 Bruno_Inc 的困惑有兩個不同的成因:Galaxolide 根本不是酯,而 Helvetolide 是酯但不是環狀的。
(這個判定有一個限度:氧數只能否定。只有一個氧就一定不是酯;有兩個氧則是「與內酯相容」,因為鏈狀酯加一個雙鍵也會給出同樣的分子式。要確認成環得看結構。)
這個字尾能不能當分類
兩個方向都測。
方向一:olide 結尾的是不是麝香?
全庫名稱含 olide 的有 143 筆。其中有填香調型的只有 16 筆,分布是:
| 香調型 | 筆數 |
|---|---|
| 麝香 | 7 |
| 草本 | 2 |
| 皂感、辛香、油脂、果香、熱帶、木質 | 各 1 |
44%。
把範圍縮到有 3 家以上供應商的 20 筆,有香調型的 11 筆裡麝香只有 3 筆,27%。非麝香的那幾支是:
- sclareolide → 木質
- sedanolide → 草本
- tuberolide → 花香
- bovolide → 辛香
- dihydroactinidolide → 果香
- ambrettolide → 皂感
最後那一支是發問者自己列的四支之一。
方向二:麝香是不是叫 olide?
資料庫裡香調型是 musk 的材料有 88 筆,其中名稱含 olide 的 7 筆,8%。
把範圍縮到有 10 家以上供應商的 36 支麝香,名稱含 olide 的只有 2 支。
**兩個方向都不準。**frioke 那句「我不覺得這個字尾真的代表什麼」是對的。
資料庫怎麼稱呼它們
有意思的是,這個庫幾乎不用商品名。它給的名字是結構名,而結構名把化學寫進去了:
| 商品名 | 資料庫名稱 | 名字裡的化學 |
|---|---|---|
| Galaxolide | musk gx 100% |
(代號) |
| Exaltolide | omega-pentadecalactone |
內酯 |
| Helvetolide | musk propanoate |
丙酸酯 |
| Romandolide | musk methyl propionate |
甲基丙酸酯 |
| Habanolide | (E)-12-musk decenone |
烯酮 |
| Nirvanolide | 13-methyl-10-oxacyclopentadecan-… |
氧雜環 |
| — | musk indanone |
茚酮 |
| — | musk tetralin |
四氫萘 |
**發問者要的那份對照表,就是這一欄。**商品名帶的是字尾,資料庫的名字帶的是骨架。
可以用的分類:數氧
把有 8 家以上供應商的麝香排出來,按氧數與環型分群:
| 族 | 氧 | 代表 | 供應商 |
|---|---|---|---|
| 大環內酯 | 2 | omega-十五內酯(Exaltolide) | 52 |
| isoambrettolide | 43 | ||
| 杜松內酯 | 23 | ||
| 大環二酯 | 4 | 乙撐芸苔酯 | 52 |
| 乙撐十二酸酯 | 28 | ||
| 大環酮 | 1 | 麝香酮(muscone) | 27 |
| 環十六酮 | 20 | ||
| Exaltone | 19 | ||
| 多環 | 1 | musk gx(Galaxolide) | 34 |
| musk tetralin | 32 | ||
| musk indanone | 38 | ||
| 硝基 | 5–6(含氮) | 麝香酮(musk ketone) | 43 |
| musk xylol | 20 |
**氧數一欄就把大環內酯(2)、大環二酯(4)、大環酮與多環(1)分開了。**含氮的是硝基那一族。
(大環酮與多環都是一個氧,要靠環型分。順帶一提:musk gx 100% 與 musk tetralin 的分子式完全相同,都是 C18H26O,CAS 卻不一樣——同分異構物。)
而這個分法正好是生物用的分法
到這裡都還只是化學。但這個分群跟人怎麼聞到它們對得上。
Shirasu 等人 2014 年在 Neuron 上追了麝香在小鼠嗅球裡的路徑。他們發現麝香酮(muscone)激活的絲球體高度專一於大環酮,而**帶硝基、多環結構或酯鍵的合成麝香激活的是鄰近但不同的絲球體。**他們也找出了人的麝香酮受體 OR5AN1。
Emter 等人 2024 年在 Chemical Senses 上做得更細。他們開頭就寫:麝香分子涵蓋六個不同的化學類別。他們處理三個受體 OR5AN1、OR1N2、OR5A2,並且在 440 個商用香料分子裡確認這三個受體只對有麝香氣味的化合物有反應。
分工是這樣:
- OR5A2 是多環麝香、鏈狀麝香、以及多數大環內酯的關鍵受體
- OR5AN1 是大環酮(如麝香酮)與部分硝基麝香的主導受體
Galaxolide(多環)與 Exaltolide(大環內酯)走同一個受體;麝香酮(大環酮)走另一個。
而前兩者剛好都帶 -olide,後者不帶。所以那個字尾在這一組上碰巧對了,整體上不對。
而且這件事跟你的基因有關
Emter 那篇的下半段是這篇裡最實用的一段。
OR5A2 上有一個 P172L 的胺基酸置換,它讓受體的敏感度降低約 50 倍。而帶有這個突變的同型合子受試者,對 OR5A2 的選擇性配體,感官偵測閾值高了 40 到 60 倍。
反過來,帶有突變 OR5A2 的受試者對麝香酮那一類(大環酮)敏感度不變,因為那一類走的是 OR5AN1。
意思是:**「我聞不到某些麝香」不是一句籠統的話,它有方向。**你可能對多環與大環內酯那一整群不敏感,同時對大環酮完全正常。
(麝香嗅盲的整體圖像、以及三代麝香的環境去向,我寫在〈合成麝香不是同一類〉。這裡只補受體與化學類別對應的那一層。)
順帶:ambrettolide 有兩支
發問者列的四支裡,ambrettolide 在資料庫裡是兩筆:
| CAS | 分子式 | 香調型 | 供應商 | |
|---|---|---|---|---|
| ambrettolide | 7779-50-2 | C16H28O2 | 皂感 | 13 家 |
| isoambrettolide | 28645-51-4 | C16H28O2 | 麝香 | 43 家 |
同一個分子式,不同的 CAS,不同的香調型,而供應商多三倍的是「iso」那一支。
你在論壇上看到別人講 ambrettolide 的時候,那是哪一支,通常沒有寫。
實際可以怎麼做
- **不要用商品名的字尾分類。**兩個方向的準確率是 44% 與 8%。
- **拿到一支材料,先查分子式數氧。**1 個氧=酮或多環;2 個=內酯(或鏈狀酯);4 個=二酯;有氮=硝基。
- 查資料庫的結構名,不要只看商品名。
omega-pentadecalactone跟musk propanoate已經把答案寫在名字裡了。 - **要建自己的原料筆記,欄位用分子式與 CAS,不要用商品名。**發問者說他在為每一支感興趣的原料做筆記,這一點會省他很多事。
- **「我聞不到麝香」要問是哪一類。**多環與大環內酯走 OR5A2,大環酮走 OR5AN1,兩者可以只壞一邊。
- **看到 ambrettolide 要確認是不是 iso。**兩筆的香調型一個是皂感一個是麝香。
這篇沒有建立的
- **我沒有聞過任何一支。**全篇是資料庫欄位與兩篇論文。
- **數氧只能否定,不能確認。**一個氧一定不是酯;兩個氧是「與內酯相容」,鏈狀酯加一個雙鍵會給出同樣的分子式。要確認成環得看結構圖,我沒有查。
- 44% 與 27% 這兩個數字的分母很小(16 筆與 11 筆)。143 筆裡只有 16 筆填了香調型,所以那是「有填的那些」的比例,不是全部。
- 8% 那個方向的分母是 88 筆,比較可靠,但「香調型 = musk」是資料庫的分類,不是我聞出來的。
- **名稱字串比對會漏。**名字裡沒有
olide但實際是內酯的材料不會被抓到,所以 143 這個數字是低估。 - **Shirasu 2014 的絲球體實驗做的是小鼠。**人的受體 OR5AN1 是他們另外鑑定的,不是同一組實驗。
- Emter 2024 的 440 個化合物是他們自己選的商用香料集。「三個受體只對麝香有反應」是在那個集合裡成立。
- P172L 的 40 到 60 倍閾值差是對「OR5A2 的選擇性配體」而言,不是對所有麝香。
- **我沒有查各族的族群基因頻率。**那篇有寫關鍵基因變異,但我沒有讀到各族群的比例。
- **資料庫的商品名對應是我用 CAS 查的。**商品名與 CAS 的對應本身可能隨廠商改版而變。