原料圖鑑 · 95
原料圖鑑:左旋玫瑰醚(laevo-rose oxide)—— 跟消旋版共用 FEMA 編號,但 FLAVIS 給了兩個號
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CAS 3033-23-6,(2S,4R) 構型,8 家供應商。消旋版有 77 家。它的物性欄跟消旋版幾乎一樣:分子量、logP 2.90、比重、折射率、蒸氣壓全部相同。差別在三個地方:香調欄多了「金屬感」與「粉感」、留香欄寫 388 小時(消旋版寫「大於 8 小時」,量測條件完全不同)、以及 FLAVIS 給了它 13.170 這個獨立編號,而 FEMA 3236 與歐洲理事會 2269 跟消旋版共用。954 份公開配方裡它只出現 4 次。
**太長不看:**跟消旋玫瑰醚是同一個分子的單一構型版本,物性幾乎完全一樣。值得單獨寫,是因為它跟消旋版的三處差異裡,有兩處是資料的問題而不是材料的差別。
欄位
| 欄位 | 內容 |
|---|---|
| CAS | 3033-23-6 |
| 同義詞首欄 | L-rose oxide |
| 立體構型 | (2S,4R),即 (−)-cis |
| 分子式 | C10H18O,分子量 154.253 |
| 外觀 | 無色澄清液體(估) |
| 純度 | 99.00 到 100.00 |
| 沸點 | 71–73 °C @ 12 mmHg;182 °C @ 760 mmHg |
| 閃點 | 67.78 °C |
| logP | 2.90(估) |
| 蒸氣壓 | 0.551 mmHg @ 25 °C(估) |
| 比重 | 0.865–0.873 @ 25 °C |
| 折射率 | 1.450–1.457 @ 20 °C |
| 水溶解度 | 63.97 mg/L @ 25 °C(估) |
| 香調型 | 花香 |
| 香調 | 玫瑰、樹皮、綠、花香、天竺葵、粉感、金屬感 |
| 強度 | 高,建議在 1% 以下的溶液評測(分級 3) |
| 留香 | 388 小時(10% 於丙二醇) |
| 天然存在 | 大馬士革玫瑰;百葉薔薇;玫瑰油;仙客來;十大功勞 |
| 供應商 | 8 家 |
| 法規 | FEMA 3236、CoE 2269、FLAVIS 13.170 |
| 備註 | 與大馬士革酮系列搭得好。強烈活化所有醛類香調。在柑橘區塊給深度 |
跟消旋版並排
消旋的順式玫瑰醚(#35233,CAS 16409-43-1)有 77 家供應商,是實務上會遇到的那一支。兩筆並排:
| (Z)-rose oxide 消旋 | 這一支 | |
|---|---|---|
| CAS | 16409-43-1 | 3033-23-6 |
| 分子式 | C10H18O | C10H18O |
| 分子量 | 154.253 | 154.253 |
| logP | 2.90(估) | 2.90(估) |
| 蒸氣壓 | 0.551 mmHg(估) | 0.551 mmHg(估) |
| 比重 | 0.865–0.873 | 0.865–0.873 |
| 折射率 | 1.450–1.457 | 1.450–1.457 |
| 強度分級 | 3 | 3 |
| FEMA | 3236 | 3236 |
| CoE | 2269 | 2269 |
| FLAVIS | 13.037 | 13.170 |
| 供應商 | 77 家 | 8 家 |
物性八列完全相同,包括估算值的小數位。FEMA 與歐洲理事會給同一個號碼,FLAVIS 給了兩個。
(同一個分裂模式在琥珀醚那一組也出現過:CAS 分兩筆、FEMA 與 CoE 合成一筆。兩支不相干的材料出現同一個結構,值得記下來。)
三處差異,兩處是資料問題
第一處:純度欄的措辭。
消旋版寫的是「99.00 到 100.00 sum of isomers」,這一支寫的是「99.00 到 100.00」,沒有那四個字。
那四個字的有無,就是「這個號碼管的是總和」跟「這個號碼管的是這一個構型」的差別。要判斷手上的規格書在講什麼,這一格比商品名可靠。
第二處:留香欄。
| 留香欄原文 | substantivity_hr | |
|---|---|---|
| 消旋版 | > 8 小時(100% 原液) | 8.0 |
| 這一支 | 388 小時(10% 於丙二醇) | 388.0 |
同一個分子,8 對 388,差 48.5 倍。
差別不在分子。一個是原液測的,而且是「大於」的下限;一個是 10% 稀釋在丙二醇裡測的點值。兩種測法之間沒有換算關係。
substantivity_hr 那一欄把兩個數字放進同一個位置,所以照這一欄排序的話,玫瑰醚會同時出現在最長效與最短效的兩端。
這是欄位的問題,不是材料的性質。
第三處:香調欄。
| 香調 | |
|---|---|
| 消旋版 | 綠、玫瑰、紅玫瑰、辛香、清新、天竺葵、蔬菜感、花香、草本、樟腦感 |
| 這一支 | 玫瑰、樹皮、綠、花香、天竺葵、粉感、金屬感 |
共有的是玫瑰、綠、花香、天竺葵。消旋版獨有辛香、清新、蔬菜感、草本、樟腦感;這一支獨有樹皮、粉感、金屬感。
這一處看起來是真的差異,但要小心。Laska 與 Teubner 1999 年在 Chemical Senses 上測了 10 對鏡像分子的人類分辨力,玫瑰醚在分不出來的七對裡。那兩份描述來自不同的評測者、不同的年份(1995 對 1989),而且評測時知道自己聞的是哪一支。
我不會拿這兩份清單當作「聞得出來」的證據。
cis 是有作用的那一個
Wang 等人 2026 年在 Food Chemistry 上研究葡萄的「荔枝味」,用代謝體學加分子感官學,找出的關鍵揮發物是 cis-玫瑰醚與香茅醇。論文寫的是 cis-rose oxide,不是泛稱的 rose oxide。
這一支是 (2S,4R),也就是 (−)-cis,屬於 cis 那一邊。
所以供應商標「laevo」不是行銷詞,它指的是一個真的存在的構型分野。至於買它划不划算是另一回事。
天然存在那一欄
大馬士革玫瑰、百葉薔薇、玫瑰油、仙客來、十大功勞。
對照消旋版那一欄:岩薔薇油、接骨木花油、天竺葵各部位的油(印度葉油 0.74%、古巴玫瑰天竺葵 5.50%)、薑、檸檬香蜂草、荔枝罐頭。
**消旋版那一欄給了百分比,這一支沒有。**兩欄記錄的深度不一樣,這是同一個庫裡常見的落差。
語料
954 份公開配方裡玫瑰醚類出現 76 份,佔 8.0%。其中寫成 laevo-rose oxide 的只有 4 次,加上 cis-rose oxide 1 次,指定構型的合計 5 次。
94% 的用例寫的是不指定構型的 rose oxide。
整體用量中位數 0.500%,74% 的用例在 1% 以下。
4 份太少,我不對這一支單獨算用量。
這篇沒有建立的
- 我沒有聞過它,也沒有跟消旋版做過比較。
- **香調欄的兩份清單不是控制條件下的比較。**評測者不同、年份不同、而且不是盲測。
- **留香 388 小時我沒有辦法評估它是怎麼來的。**只知道條件是 10% 於丙二醇,而消旋版那筆是原液。
- 8 對 388 我沒有辦法判斷哪一個比較接近實用,只能說它們不可比。
- 物性八列相同是我推論「同一個分子」的依據之一,但那幾格多半是估算值,估算器一致不等於實測一致。
- Wang 2026 做的是葡萄,證明 cis 是關鍵揮發物,沒有比較單一對映體與消旋混合物的感官差異。
- Laska 1999 測的是 (+) 對 (−),不是這一支對消旋混合物。
- **cis 與 trans、以及 (+)-cis 與 (−)-cis 之間的氣味閾值差多少,我沒有找到可引用的數字。**這是這一篇最大的缺口。
- 語料只有 4 份,不足以講任何關於用量的話。