原料図鑑：アンバーナフトフラン（Cetalox）—— Ambroxan と同じ分子式、違う CAS

**要点：**この材料は ambroxan と同じ骨格で、違いは立体化学が指定されているかどうかにある。化学の登録機関は二つの物質として扱い、食品香料規制は一つの物質として扱う。どちらを買うかは融点範囲と供給元数で判断できる。

項目

項目	内容
CAS	3738-00-9
EINECS	223-118-6
同義語先頭	1,5,5,9-テトラメチル-13-オキサトリシクロ(8.3.0.0.(4.9))トリデカン
PubChem 第一同義語	Cetalox
分子式	C16H28O、分子量 236.398
データベース分類	フレーバー・フレグランス成分
外観	無色から淡黄色、液体から固体（推定）
純度	96.00 〜 100.00
融点	75〜85 °C（幅 10 度）
沸点	102〜106 °C @ 25 mmHg
引火点	> 100 °C
logP	4.70（推定）
蒸気圧	0.009 mmHg @ 25 °C（推定）
水溶解度	2.436 mg/L @ 25 °C（推定）
溶解性	アルコール；水にわずかに；ファインフレグランス 0.5〜5%；シャンプー 微量〜0.5%；キャンドル 微量〜1%
香調タイプ	アンバー
香調	ドライ、ウッディ、アンバー、竜涎香、ムスク、甘い
フレーバー	アンバー、古材のウッディ、タバコ、パウダリー、ドライ、竜涎香、アニマリック
強度	高。10% 以下の溶液での評価を推奨（ランク 3）
残香	> 400 時間（ジプロピレングリコール 10%）
天然での存在	自然界にあり。ギリシャ産クラリセージ油 @ 0.10%
供給元	31 社
規制	JECFA 1240、FEMA 3471、CoE 10514、FLAVIS 13.072
構造クラス	III
経口毒性	未測定
データベース備考	「Ambrox replacer」

なぜ単独で書くか

ambroxan（CAS 6790-58-5）と項目がほぼ同じで、それでいて自分の CAS を持っているからだ。

二つを並べる。

	ambroxan	この材料
CAS	6790-58-5	3738-00-9
分子式	C16H28O	C16H28O
分子量	236.398	236.398
logP	4.70（推定）	4.70（推定）
水溶解度	2.436 mg/L（推定）	2.436 mg/L（推定）
蒸気圧	0.009 mmHg（推定）	0.009 mmHg（推定）
残香	> 400 時間	> 400 時間
強度ランク	3	3
FEMA	3471	3471
CoE	10514	10514

上から九行が推定値の小数位まで一致している。

理由は PubChem の IUPAC 名を見ると分かる。6790-58-5 は (3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyl-2,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydro-1H-benzo[e][1]benzofuran、3738-00-9 は同じ文字列から 冒頭の (3aR,5aS,9aS,9bR)- が抜けたものになる。

同じ骨格。片方は四つの不斉中心を指定し、片方は指定していない。

実際に違う項目は二つ

**融点。**ambroxan は 74〜75 °C で 1 度。この材料は 75〜85 °C で 10 度ある。

純物質の融点は鋭く、混ざり物があると下がって幅を持つ。10 度の融点範囲が示しているのは温度ではなく純度で、立体化学が指定されていないという登録状態と整合する。

**推奨評価濃度。**ambroxan の欄は「1.00% 以下の溶液での評価を推奨」、この材料は「10.00% 以下」。一桁違う。

そして strength_rank はどちらも 3 になっている。

これは覚えておきたい項目の罠になる。**強度ランクが 10 倍の差を平らにしている。**ランクを見て希釈液を作ると一桁ずれる。実際に見るべきなのは文章の中の百分率の方だ。

この 10 倍が測定に基づくのかどうかは分からない。実際の力価の差を反映しているのかもしれないし、二つのレコードを別の年代に別の人が書いた結果かもしれない。データベースはそこまで書いていない。

規制側の食い違い

	FEMA	CoE	JECFA	FLAVIS
ambroxan	3471	10514	なし	なし
この材料	3471	10514	1240	13.072

FEMA と欧州評議会は同じ番号を与えている。JECFA と FLAVIS はこの材料だけを登録していて、使っている名前は 1,5,5,9-テトラメチル-13-オキサトリシクロ という立体記述子のない表記になっている。

「この二つは同じものか」に対して、化学の登録機関は別と答え、食品香料規制は同じと答える。どちらも間違っていない。問いが違う。

誰が売っているか

31 社。ambroxan は 61 社ある。

面白いのは重なりの方で、12 社が二つの CAS を同時に扱っている。その中には Firmenich と IFF 自身も入っている。一つの会社が両者を同じ製品と見ているなら、二つの品目を並べて置く理由がない。

ほかに 35 社が 6790-58-5 のみ、3 社が 3738-00-9 のみを扱っている。

コーパス

公開処方 954 件のうち、アンバー系エーテルを含むものが 95 件で 10.0%。

cetalox という表記が 27 回（うち 8 回は 10% 希釈の表記つき）、amber naphthofuran は 2 回だけ。処方の書き手は商品名を使っていて、その商品名 Cetalox はデータベース上二つの CAS のどちらにも現れる。この材料と ambroxan の供給元欄の両方から引ける。

使用量の中央値は 0.50%、90 パーセンタイルが 2.00%。

95 件の処方のうち、二種類のアンバー系エーテル表記を併用したものは一件もない。

天然での存在の欄

「ギリシャ産クラリセージ油 @ 0.10%」。

この数字は工業的な製法と符合する。Eichhorn と Schroeder が 2023 年に J Agric Food Chem で (−)-ambrox の製造ルートを総説していて、伝統的な経路の出発点はまさにクラリセージに含まれるジテルペンのスクラレオールで、化学修飾と環化を経る。近年もう一本の経路が加わった。発酵で得た (E)-β-ファルネセンを (E,E)-ホモファルネソールに変換し、改変したスクアレンホペンシクラーゼで酵素環化する。

その酵素経路が生むのは (−)-ambrox、つまり 6790-58-5 の方で、論文はそれを Ambrofix と名指ししている。

酵素は立体構造を選ぶが、化学合成は必ずしも選ばない。二つの CAS が並存している実務上の理由がここにある。

嗅ぐときに

Takase らは 2025 年に Communications Biology で、(−)-ambroxide に応答するヒト受容体 OR7A17 を同定した。同じ論文が、この受容体の機能喪失アレルが集団中に広く存在し、東アジアで特に多いことを報告している。機能を失った型を持つ人でも匂いは感知できるが、あまり快く感じない。

この材料を嗅いで薄いとか何も感じないと思ったなら、まずロットを疑わなくてよい。

（あの論文が測ったのは快さで、二つの立体異性体を識別する能力ではない。）

この記事が立証していないこと

• **私はこの材料を嗅いでいない。**全編がデータベースの項目、PubChem、論文に基づいている。
• **「融点範囲が広い＝混合物」は一般則であって、この材料の分析報告ではない。**10 度の幅は複数の立体異性体の共存とも、他の不純物とも整合する。
• **「ラセミ」という語は結論に使っていない。**確認したのは CAS 登録に立体化学の指定がないところまで。流通品の実際の組成の分析データは持っていない。
• 推奨評価濃度の 10 倍差が測定由来か記載由来かは分からない。
• **logP も水溶解度も蒸気圧も推定値。**二つが完全に一致することは同一構造を推す根拠の一つにしたが、推定器の一致は実測の一致ではない。
• **経口毒性の欄は「未測定」。**FEMA と JECFA の番号があるので評価の手続きは存在するが、この欄自体は空になっている。
• **供給元 12 社の重複は名称の文字列照合で得た。**同名だからといって同一の法人とは限らない。
• **Takase 2025 は要約のレベルの集団記述までしか読めていない。**集団別のアレル頻度の具体的な数値は確認していない。