はじめての調香 #110：別名欄には9万5千件あり、増えた一致は3件だった

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要点だけ

• データベースには synonyms 別名欄がある。25,980の材料（61.5%）、95,214件の別名
• 条目の87.9%が欠けた断片であり、**材料の75.0%**は欄まるごとが断片
• 断片は命名法の接頭辞だ。ゲラニオール (2E)-3,7-、バニリン 4-、リナロール 3,7-、メントール L-
• 断片の 95.2% は位置番号、立体記述子、iso や bis といった接頭辞だけでできている
• 固定文字数の切断ではない。長さは中央値4、四分位2から7、最長84
• 実務では name でコーパスの 54.9%、head_synonym を足して 60.3%、95,214件の別名を足して 60.4%
• 9万5千件の別名で、増えた一致は3つの名前。

3回続けて同じことにぶつかった

スチラリルアセテートではコーパスが2つの名前で呼んでいた。 使用量ランキングでは首位が実は dipg と dipropylene glycol の2件だった。 メチルセドリルケトンではコーパスが5つの名前を使っており、 データベースの正式名だけでは60件の処方を取りこぼすとわかった。

3回目にもなれば、問うべきは「他にどんな別名があるか」ではない。 データベース自身が別名表を持っていないのか。

持っている。しかも大きい。

別名欄はどう見えるか

サプライヤー数の順に上位12材料の別名欄の先頭3件を並べる。

材料	別名の件数	先頭3件
geraniol	16	(2E)-3,7-、(E)-3,7-、2-trans-3,7-
vanillin	15	4-、4-、4-
linalool	16	3,7-、2,6-、(+/-)-3,7-
citral	9	(Z)/(E)、(Z+E)、2,6-
geranyl acetate	20	(E)-、(E)-3,7-、trans-3,7-
(Z)-3-hexen-1-ol	30	(3Z)-、(Z)-、cis-
citronellol	14	.beta.-、(.+/-.)-、(+/-)-
laevo-menthol	30	L-、laevo-、L-

ゲラニオールの完全な別名は (2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol のはずだ。 データベースが保持しているのは (2E)-3,7- である。

名前の接頭辞だけが残り、母体名がまるごと消えている。

どこで切れているか

83,663件の欠けた断片すべてを、あるパターン群と照合した。 位置番号（3,7-）、立体記述子（(2E)、cis、L）、そして iso／bis／neo／tert といった非分離接頭辞だ。

断片の95.2%がこれらだけでできている。

残る4.8%の上位10種も見た。p-、m-、2-oxo、1-oxa、oxy、oxo、p-tert-。 **これらも接頭辞だ。**パターンに入れ忘れていただけで、実質的にはほぼ全部である。

固定長の切断ではない。「先頭N文字だけ保存する」なら断片の長さは1つの値に集中するはずだ。実際の分布はこうなる。

	断片の長さ（文字）
中央値	4
四分位	2 – 7
最長	84
最頻	2文字（28,072件）、4文字（11,211件）、6文字（8,662件）

切断点は文字数ではなく、名前の構造についていっている。

化学命名法の組版には慣例がある。位置番号と立体記述子はイタリック、母体名はローマン体で組む。 (2E)-3,7- はイタリック、dimethyl-2,6-octadien-1-ol はローマン体だ。 残っているのは、ちょうど組版上イタリックになる部分である。

データを取得したプログラムは見ていないので、これは証拠に合う説明であって結論ではない。 ただしこれは、4-、L-、.beta.- という一見無関係な断片がなぜ同じ欠陥を示すのかも説明する。 組版の上ではそれらは同じ種類のものだからだ。

実務でどれだけ違うか

ここが本題だ。954件の処方コーパスの 2,429個の相異名称（成分レコード17,481件）を データベースと照合し、索引を段階的に足していった。

照合に使った欄	一致した相異名称	カバーした成分レコード
name のみ	894（36.8%）	9,602（54.9%）
head_synonym を追加	1,050（43.2%）	10,545（60.3%）
さらに synonyms（95,214件）を追加	1,053（43.4%）	10,559（60.4%）

head_synonym は31,480件で、156の名前、943件のレコードを増やした。

synonyms は95,214件で、3つの名前、14件のレコードを増やした。

3倍大きい欄の貢献が50分の1である。

「使える」25%の別名もあまり使えない

6,505の材料（25.0%）は別名欄に断片でない条目を少なくとも1つ持つ。いくつか抜き出した。

材料	使える別名
amygdalus mira fruit	smooth stone、smooth-pit、tibetan
abies alba cone extract	silver
afrocarpus falcatus fruit	african、bastard、weeping

これらは植物の俗名の形容詞部分（silver fir、Tibetan peach）で、 中心語のほうが同じように切られている。欠陥は同一で、切れている場所が化学名ではなく英語の複合語なだけだ。

ではどうすればよいか

やりたいこと	使うもの
材料の商品名を調べる	head_synonym。74.6%に値があり、どれも完全
処方の名前をデータベースに戻す	name + head_synonym。60.3%が上限
自分の別名表を作る	CASに頼るか自分で維持するしかない。別名欄は役に立たない

一致しなかった残り 39.6% の成分レコードは、多くが商品名、配合物、表記ゆれだ。 Vertofixの回で1つの材料の5つの名前を手で統合してみせたが、 それは可能でも1本ずつやるしかない。

化学識別子がデータベース間で一致しないのは新しい問題ではない。 Akhondi らは2012年に J Cheminform で複数の小分子データベース間の系統的識別子の一貫性を比較しており（PMID 23237381）、 Mansouri らは2016年にQSARデータセット向けの自動クリーニング手順を書いている（PMID 27885862）。 違いは、ここの欄は「一致しない」のではなく「切り落とされている」という点だ。

この記事が示していないこと

• **「欠けた断片」は私が決めた規則で判定したものだ。**長さ3以下、末尾がハイフンかコンマ、 括弧の中身を除くと英字が4文字未満。規則を変えれば87.9%という数字も変わる。
• **イタリック組版の説明は検証していない。**この欄を生成したプログラムも、元のウェブページも見ていない。 すべての証拠に合うが、結論ではない。
• **60.4%という上限はこの954件のコーパスに対するものだ。**別の処方コーパスなら数字は変わる。
• **あいまい照合でどれだけ救えるかは計算していない。**やったのは完全一致の文字列照合だけだ。 正規化（空白除去、ハイフン除去、cis と (Z) の統一）を加えればさらに上がるはずだが、まだ試していない。
• head_synonym の74.6%というカバー率は、それが正しいという意味ではない。 検証したのは「欠けた断片ではない」ことだけで、指している先が正しいかは見ていない。