原料圖鑑 · 23
原料圖鑑：丁香酚（eugenol）—— 牙醫診所的味道、溫度知覺的第三顆開關
· 8 分鐘
CAS 97-53-0，丁香的主體、康乃馨調的骨幹。2006 年的研究顯示它強力活化並敏化溫感通道 TRPV3，與薄荷醇的 TRPM8、肉桂醛的 TRPA1 湊齊本系列的溫度知覺三部曲，同一篇研究也直指這類分子同時是皮膚致敏原。家族裡的異丁香酚是更受關注的致敏原：3636 名病人的五年資料顯示其接觸性皮膚炎頻率不降反升。97 家供應商、52 小時持久度。
有些人第一次聞到丁香酚，先想到的是牙醫診所，不是丁香。那股藥感、辛香、微微煙燻的氣味，就來自牙科長期使用的含丁香酚材料。對很多人來說，那張牙科椅才是自己與這個分子的第一次見面。
丁香酚奇怪的地方是，它不只有一股「溫暖的氣味」。它接觸口腔與鼻腔時，人真的會感到溫熱。2006 年，Xu 等人把這個感覺連到溫感通道 TRPV3。這篇要追的就是這條線：牙醫診所裡的那股丁香味，為什麼連身體都會覺得它是溫的？
先抓重點
- 丁香酚是丁香精油的主體成分，康乃馨香調的骨幹，也是肉桂醛那掛「暖香家族」的第二位主角。中等強度、52 小時，比肉桂醛好駕馭。
- 溫度知覺集到第三顆開關了：薄荷醇按冷的 TRPM8、肉桂醛按刺激熱的 TRPA1，丁香酚按的是溫的 TRPV3。同一篇研究也直說：這類分子同時是皮膚致敏原。
- 家族裡的異丁香酚（isoeugenol）是更受關注的致敏原，五年 3636 名病人的資料顯示其陽性頻率不降反升。買家族成員前先看清楚名字。
基本資料
| CAS | 97-53-0 |
| 分子式 | C₁₀H₁₂O₂ |
| 分子量 | 164.20 |
| 香調 | 甜、辛香、丁香、木質、酚感、鹹香、火腿、培根、肉桂、多香果 |
| 香調分類 | spicy |
| 強度 | 中等（建議 10% 以下評測） |
| 持久度 | 52 小時（原液試香紙） |
| 比重 | 1.064–1.070（25 °C） |
| 閃點 | > 93 °C |
| 建議保存 | 24 個月以上（陰涼避光密封） |
| 法規名錄 | GRAS、JECFA、CoE、FEMA GRAS、IFRA |
香調詞裡的「火腿」「培根」照單全收就好，酚類分子天生帶煙燻感，煙燻食品的香氣裡本來就有這一族。比重大於 1，量杯裡沉底。52 小時的持久度在辛香家族裡算中段，比肉桂醛的 212 小時短得多。
那股丁香味為什麼有溫度
回到牙醫診所的那股味道。鼻子聞到的是丁香、木質與煙燻感，口鼻上皮卻還接收到另一個訊號：溫。2006 年 Xu 等人在《Nature Neuroscience》發表的研究，標題就把氣味、溫感與皮膚致敏放在一起：〈奧勒岡、百里香與丁香來源的風味物質暨皮膚致敏原活化特定 TRP 通道〉。
香芹酚、丁香酚與百里酚是奧勒岡、香薄荷、丁香與百里香等植物的主要成分。塗在舌頭上時，這些風味物質引起溫熱感。它們同時是已知的皮膚致敏原與過敏原。TRPV3 是一個對溫熱敏感、鈣離子通透的陽離子通道，在皮膚、舌與鼻高度表現。我們顯示 TRPV3 被香芹酚、百里酚與丁香酚強力活化並敏化⋯⋯結果支持溫度敏感的 TRP 通道在口鼻上皮化學感覺中的角色，並提示 TRPV3 可能是植物來源皮膚致敏原的分子標的。
湊齊了：薄荷的涼是 TRPM8、肉桂的辣熱是 TRPA1、丁香的溫是 TRPV3。三篇並讀，「香料的溫度感」這件事從頭到尾都是分子按開關，跟溫度計無關。這篇的另一個重點藏在標題裡：讓你覺得溫的分子與讓皮膚致敏的分子，是同一批。通道機制與致敏是兩回事，只是常常長在同一個分子上，這一步是我們的解讀。「可能是分子標的」的「可能」是論文自己的措辭，保留給你。
三條通道的完整比較與「溫度感不等於氣味」的界線，見〈香料為什麼會有冷、熱與溫？〉。
家族裡的致敏優等生
致敏這條線在丁香酚家族裡的主角其實是它的異構物：異丁香酚。2007 年 White 等人在《British Journal of Dermatology》回顧了 2001 到 2005 年 3636 名病人的斑貼測試資料：
儘管化妝品中異丁香酚的建議濃度已經調降，其過敏性接觸性皮膚炎的頻率卻呈上升趨勢且具統計顯著性（P = 0.0182），整體發生率 2.67%。研究者懷疑，原因可能是改用了與異丁香酚化學相關、或會水解回異丁香酚本身的替代化合物。
最後那句對採購很實用。看下面的家族表：benzyl isoeugenol、methyl isoeugenol 這類名字，就是「化學相關的衍生物」的長相。如果研究者的懷疑屬實，故事便是法規壓了母分子、市場繞道衍生物、致敏資料再跟上來。這個貓鼠遊戲在沉香醇的氧化那裡看過一次，這裡是第二次。受試者是皮膚科病人，數字描述的是這個族群，不是一般人口。
聞它的時候
- 10% 評測即可，中等強度不嗆。單聞是完整的丁香，帶木質與煙燻尾。
- 康乃馨調的經典公式：丁香酚加依蘭或玫瑰系花香，行業裡用了超過百年，屬於通說級配方常識。我第一次照做時驚訝的是花香一加，酚感的藥味幾乎消失。
- 跟肉桂醛、香草醛組暖香三角，冬天調香的基本盤。
- 上皮膚的配方查現行 IFRA Standards：丁香酚家族有成員（尤其異丁香酚、methyl eugenol）受個別標準管制，母分子與衍生物的規定不同，逐一查。
目錄上的家族
| 品項 | 是什麼 |
|---|---|
| eugenol（97 家） | 本尊：丁香 |
| clove bud oil（128 家） | 天然來源：丁香花苞精油，丁香酚為主體加完整配角 |
| isoeugenol（56 家） | 異構物——更花香、更康乃馨，也是更受關注的致敏原 |
| methyl isoeugenol（46 家） | 異丁香酚的甲基醚，上文「化學相關衍生物」一族 |
| methyl eugenol（38 家） | 甲基醚版，受 IFRA 嚴格個別標準管制 |
| benzyl isoeugenol（27 家） | 苄基醚版，同屬上文「化學相關衍生物」一族 |
| dihydroeugenol（23 家） | 氫化版，酚感更沉 |
法規
收載於 GRAS、JECFA、CoE、FEMA GRAS、IFRA。丁香酚本身是歐盟化妝品法規要求標示的香料致敏原之一；家族裡的異丁香酚與 methyl eugenol 另有更嚴格的 IFRA 個別標準。照例名錄不含限量值，上皮膚的配方逐一查現行 IFRA Standards 與供應商規格書。
怎麼買
- 丁香酚跟丁香花苞精油各有用途：練單體買前者，要完整丁香感買後者，價差不大。
- 家族下單認 CAS：eugenol 97-53-0，異構物與醚類衍生物名字只差一兩個字，法規待遇差很多。
- 52 小時的中段持久度，正常瓶裝用一年沒壓力，不用搶鮮。
→ 資料庫裡的丁香酚：完整物性、供應商清單、建議搭配。 → clove bud oil｜isoeugenol｜用香調搜尋：輸入「丁香 辛香」找它的鄰居。
參考文獻
H. Xu, M. Delling, J. C. Jun & D. E. Clapham, Oregano, thyme and clove-derived flavors and skin sensitizers activate specific TRP channels, Nature Neuroscience, 9(5), 628–635 (2006). PMID 16617338
J. M. L. White, I. R. White, A. Glendinning, J. Fleming, D. Jefferies, D. A. Basketter, J. P. McFadden & D. A. Buckley, Frequency of allergic contact dermatitis to isoeugenol is increasing: a review of 3636 patients tested from 2001 to 2005, British Journal of Dermatology, 157(3), 580–582 (2007). PMID 17573874