原料圖鑑 · 137
原料圖鑑:諾卡酮 —— 葡萄柚的那個味道,名字卻來自阿拉斯加的一棵柏樹,而它現在被拿來驅蜱
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CAS 4674-50-4,104 家供應商,FEMA 3166。它是白色結晶,熔點 32–37 °C,所以留香標的是「20% 溶液下 236 小時」。香調欄寫葡萄柚皮、柑橘、梔子、木質,而味覺欄多了一個字:苦。它的名字來自 Callitropsis nootkatensis——阿拉斯加黃扁柏,因為它的前驅物瓦倫西亞烯的合成酶是從那棵樹上選殖出來的。Siegel 等人 2023 年測了它對三種會咬人的蜱的驅避效果,而萊姆病的媒介肩突硬蜱在 0.87 µg/cm² 就被驅離,另外兩種需要 252 µg/cm² 以上。順帶一提,它的評嗅欄裡有一句「本材料不得作為香料成分使用」,而同一筆的化妝品用途欄寫著「香料劑」。
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太長不看
- 名稱:(+)-nootkatone(諾卡酮),CAS 4674-50-4,FEMA 3166
- 它是白色結晶,熔點 32–37 °C
- 香調型:citrus;香調:葡萄柚皮、柑橘、梔子、木質、甜、果皮感
- 味覺欄多一個字:苦
- 強度中(階 2);留香 236 小時 @20% DPG
- 供應商:104 家;口服 LD50 大鼠 > 8000 mg/kg
- 名字來自一棵柏樹;現在被登記為驅蜱劑
名字來自阿拉斯加的一棵樹
它聞起來是葡萄柚,但 nootkatone 這個名字跟柑橘無關。
它來自 Callitropsis nootkatensis——阿拉斯加黃扁柏(努特卡柏)。Meng 等人 2020 年那篇論文的方法段裡就寫著他們用的是「來自 Callitropsis nootkatensis 的瓦倫西亞烯合成酶 CnVS」。
一個以柏樹命名的分子,是葡萄柚味道的主角。
而 occurrence 欄給了實際的含量,這一欄少見地帶著數字:
| 來源 | 含量 |
|---|---|
| 葡萄柚油 c.p. 義大利 | 0.54% |
| 葡萄柚油 c.p. | 0.26%/0.13%/0.07% |
| 血橙油 義大利 | 0.014–0.036% |
| 香柑油 | 0.010–0.095% |
**同樣叫「葡萄柚油」,諾卡酮含量從 0.07% 到 0.54%,差將近八倍。**我在FEMA 編號不是識別碼那篇量過,一個名字底下可以裝很多種商品——這一欄用數字把那件事說了一次。
為什麼它的留香標在 20%
odor_substantivity 欄:236 小時,在二丙二醇裡 20.00%。
因為它是白色結晶(熔點 32–37 °C)——純態上不了試香紙。
我上一篇量過全庫這種紀錄:165 筆不是在 100% 下量的,而 20% 那一檔有 84.3% 是固體或樹脂,只有 13.3% 是強度最高階。諾卡酮正是那個典型——它被稀釋不是因為太強(它的強度只有階 2),是因為它是一塊結晶。
它現在的主要新聞是驅蜱
Siegel 等人 2023 年在《Insects》測的是三種北美會咬人的蜱:
諾卡酮,一種天然存在的倍半萜,見於阿拉斯加雪松樹、葡萄柚與其他來源,已被記載為一種有效的殺蜱劑。
他們用垂直濾紙生物檢定測驅避效果,結果的離散程度很驚人:
| 蜱種 | EC50(驅避半效濃度) |
|---|---|
| 肩突硬蜱 Ixodes scapularis | 0.87 ± 0.05 µg/cm² |
| 變異革蜱 Dermacentor variabilis | 252 ± 12 µg/cm² |
| 美洲花蜱 Amblyomma americanum | (更高) |
最敏感與次敏感之間差了 290 倍。
而最敏感的那一種正好是萊姆病的主要媒介。
(要注意:那是體外的濾紙檢定,不是皮膚上的實用測試。EC50 是驅離一半個體的濃度,跟一個能用的產品配方是兩件事。)
兩個欄位在同一筆紀錄上打架
odor_descriptions 欄裡夾著一句:
特徵性的葡萄柚、柑橘。本材料不得作為香料成分使用。
而同一筆的 cosmetic_uses 欄寫的是:
香料劑(perfuming agents)
一筆紀錄,兩個欄位,相反的話。
我猜那句禁令是某一家供應商對某一個等級的註記(評嗅欄是多份來源拼起來的),而 cosmetic_uses 是法規資料庫的分類。但欄位沒有告訴我哪一個適用於你手上那瓶。
**這是我在保存條件那篇得到的結論的另一個例子:這些欄位是跟著各自的來源進來的,不是同一個人統一填的。**遇到矛盾,先問它們來自哪裡。
它現在怎麼做出來
Meng 等人 2020 年在《Microbial Cell Factories》的開場交代了現況:
(+)-諾卡酮的高商業需求主要由化學合成滿足,而那涉及使用對環境有害的試劑。因此迫切需要透過生物技術途徑高效合成 (+)-諾卡酮。
他們的做法是在釀酒酵母裡從頭合成:先用 CnVS(那棵阿拉斯加柏樹的瓦倫西亞烯合成酶)加上甲羥戊酸途徑工程,大量做出前驅物 (+)-瓦倫西亞烯,再氧化成諾卡酮。
從葡萄柚皮裡萃取它是不划算的——上面那張表說了,最好的葡萄柚油也只有 0.54%。所以它要嘛靠化學合成,要嘛靠酵母。
怎麼用
- 它是葡萄柚的骨幹,而且帶著木質與梔子的側面——那是柑橘裡少見的組合。
- **味覺上它給苦。**欄位原話是「與葡萄柚相關的柑橘苦味」,20 ppm 下評測。
- 它是結晶,買溶液比較實際,而留香數字本來就是在 20% 下量的。
- 強度只有階 2,不必像對付硫化物那樣小心。
- 口服 LD50 > 8000 mg/kg,急性毒性極低。
- **注意那句「不得作為香料成分」。**買之前跟供應商確認你買的等級適用哪一種規範。
這篇沒有建立的
- **我沒有聞過它。**全篇是欄位、全庫統計與兩篇論文。
- 那兩篇都不是香料研究——Siegel 是醫學昆蟲學,Meng 是代謝工程。我引用的是它們對這個分子的活性與生產方式的敘述。
- Siegel 2023 是體外濾紙檢定,EC50 不能直接對應到皮膚上的驅避效果或任何產品的使用濃度。
- **「不得作為香料成分」那句話的出處我追不到。**評嗅欄是多份來源拼接的,而欄位沒有標示每一句的來源。
occurrence的含量數字我沒有查原始文獻,也不知道那些是哪一年、哪一種分析方法測的。- 酵母生產的產率我沒有寫,因為那篇的數字在摘要裡被截斷了。
- 我沒有查 IFRA 或美國 EPA 對這支的條文(「登記為驅蜱劑」是產業常識,不是我在這裡建立的)。