原料圖鑑：龍涎香醇（ambrein）—— 龍涎香的主成分，2 家供應商，而它自己的備註欄把鯨魚寫錯了

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太長不看

• 名稱：ambrein（龍涎香醇），CAS 473-03-0，EINECS 207-460-3
• 分子式 C30H52O，分子量 428.74——一個三萜醇
• 香調型：amber；香調：龍涎香、勞丹脂、琥珀、木質
• 強度：中，強度階 2；留香 400 小時（100% 時）
• 物性很極端：logP 9.60、沸點 495–496 °C、水中溶解度 6.9×10⁻⁷ mg/L
• 供應商：2 家
• 腹腔小鼠 LD50 7500 mg/kg（1992 年《Japanese Journal of Pharmacology》）
• occurrence：ambergris

它是 ambroxan 的上游

Moser 等人 2020 年在《Yeast》的開頭把關係講得很清楚：

三萜類 (+)-龍涎香醇是龍涎香的主要成分，而龍涎香是抹香鯨的糞石，只能偶爾在海岸上找到。龍涎香醇經氧化降解之後會生成數種香料分子，其中包括 (−)-ambrox，香水業價值最高的化合物之一。

所以「龍涎香的味道」不是龍涎香醇本身的味道，是它被氧化之後的產物的味道。

那篇做的是把這條路搬進酵母。他們在釀酒酵母裡強化了細胞內的角鯊烯供應——過表現 N 端截短的 HMG-CoA 還原酶（tHMG）與角鯊烯合成酶（ERG9），同時用實驗定出的劑量以特比萘芬抑制角鯊烯環氧酶（ERG1），把角鯊烯往麥角固醇那條路的流量壓下來，但又保留足夠活性讓細胞活著並生長。然後異源表現了一個雜泛性的巨大芽孢桿菌四異戊烯基-β-薑黃烯環化酶變體（BmeTC-D373C）。

注意那個特比萘芬的做法。他們不是把 ERG1 剔除，而是部分抑制——因為完全關掉細胞就活不了。這是代謝工程裡很常見的取捨，而它在摘要裡被明白寫出來。

（發酵路線做香料這件事我在〈用發酵做出來的香料〉整理過，ambroxan 本身則在〈原料圖鑑：降龍涎香醚〉。這一篇談的是那條路的起點。）

資料庫說它有味道，而文獻的講法不太一樣

這是我讀到最需要小心處理的地方。

資料庫給它完整的氣味欄位：香調型 amber，香調是「龍涎香、勞丹脂、琥珀、木質」，強度「中」，留香 400 小時，氣味描述欄寫「at 100.00%：amber ambergris labdanum woody」。

而文獻的框架是「龍涎香醇氧化降解之後生成香料分子」，這句話暗示的是龍涎香醇本身不是那個氣味的來源。

兩者不必然矛盾——一個 428 分子量、logP 9.6、沸點 495 °C 的三萜醇，蒸氣壓極低，本來就很難有強烈氣味；而它在空氣中放著就會慢慢氧化，所以「聞龍涎香醇」聞到的可能有一部分是它的降解產物。

**但我沒辦法從欄位分辨這兩件事。**我把兩邊都寫在這裡，而不是挑一邊。

（一支材料的氣味描述其實是「它加上它的降解物」，這在沉香醇那篇也出現過——那一支是氧化之後致敏性上升。）

2007 年那篇做了十個衍生物

Shen 等人 2007 年在《Journal of Natural Products》從龍涎香分離出龍涎香醇，然後用化學轉化做了十個新衍生物。

方法本身值得看：他們用二氧化硒、對甲苯磺醯氯，或者短波紫外光去做氧化與／或環化。結構用光譜解析，其中一個化合物的結構與相對構型還用單晶 X 光繞射確認。

「短波紫外光」那一項特別有意思——那正是自然界裡龍涎香在海上漂流時會遇到的東西。這篇論文在實驗室裡做的氧化環化，跟龍涎香在海面上被日光與空氣處理幾年是同一類反應。

那篇接著測了這些化合物對四種人類癌細胞株的細胞毒性，以及對人類嗜中性球功能的抗發炎活性。那部分跟香水無關，我不轉述細節。

十筆紀錄，兩個真的 CAS

資料庫裡名稱含 ambergris 或 ambrein 的紀錄有十筆：

紀錄	CAS	供應商	香調型
龍涎香 specialty	無	26	amber
ambergris naphthol	41199-19-3	10	amber
龍涎香酊劑（FEMA 2049）	8038-65-1	8	amber
龍涎香酊劑替代品	無	3	animal
ambreine specialty	無	2	amber
ambreine fragrance	無	2	amber
龍涎香醇（本篇）	473-03-0	2	amber
龍涎香 fragrance	無	2	amber
龍涎香 natural	8038-65-1	1	marine
龍涎香萃取物	84836-94-2	0	—

只有兩筆帶著指向確定分子的 CAS：龍涎香醇（473-03-0）與 ambergris naphthol（41199-19-3，一支合成物）。8038-65-1 是天然產物的號碼，而五筆根本沒有 CAS。

而 8038-65-1 底下的兩筆，香調型不一樣：酊劑是 amber（龍涎香、甜、乾、琥珀、木質、苔），而「龍涎香 natural」是 marine（龍涎香、動物、海洋、海岸）。同一個 CAS，兩種香調型——全庫有 35.6% 的共用 CAS 組是這樣。

順帶一提，龍涎香酊劑的 assay 欄寫「20.00 到 100.00」——八十個百分點的區間，因為酊劑的濃度本來就是賣方決定的。它的強度欄是「低」、強度階 1，那也合理。

備註欄把鯨魚寫錯了

龍涎香醇這一筆的 notes 欄：

「一個降解的三萜；龍涎香醇、膽固醇與苯甲酸是龍涎香的主要成分；來自 sperm blue whale（pyseter carodon）的腸道分泌物。」

這裡有兩個問題：

1. **「sperm blue whale」不是一種動物。**抹香鯨（sperm whale, Physeter macrocephalus）與藍鯨（blue whale, Balaenoptera musculus）是兩種不同的鯨。龍涎香來自抹香鯨。
2. 「pyseter carodon」是拼錯的——那應該是 Physeter catodon，抹香鯨的一個舊學名／同義名。

同一個資料庫的龍涎香酊劑那筆，TSCA 定義寫的是正確的：「來自抹香鯨腸道、形狀不規則的灰色蠟狀不透明團塊，主要由膽固醇、龍涎香醇與苯甲酸組成。」

**這不是要挑毛病，是要說明備註欄是自由文字，品質不一致。**這個系列引用備註欄的時候都要當成線索而不是事實——〈Veramoss〉那一篇是另一個例子，那裡資料庫說它自然界中沒有，而那是錯的。

怎麼用（如果你真的拿得到）

• 2 家供應商，這是研究用等級的可得性，不是配方材料。
• **要龍涎香的效果，用 ambroxan。**那才是實際在用的分子，61 家供應商。
• **logP 9.60 意味著它幾乎不溶於水，在乙醇裡也不會太好。**溶解度欄只寫 alcohol 與水（後者是 6.9×10⁻⁷ mg/L，等於不溶）。
• 沸點 495 °C、留香 400 小時——它不會跑掉，但它也不太揮發，所以「聞得到」與「留在原地」是兩件事。

這篇沒有建立的

• **我沒有聞過它，也沒有聞過龍涎香。**全篇是欄位、全庫統計與兩篇論文。
• **資料庫說它有氣味、文獻的框架說氣味來自它的降解物，我沒有辦法判定哪一個對。**我把兩邊並列，而這是這篇最大的不確定。
• Moser 那篇做的是酵母生產龍涎香醇的工程，不是氣味研究。我引用的是它對龍涎香醇與 ambrox 關係的敘述。
• **Shen 那篇的細胞毒性與抗發炎結果我沒有轉述。**那是藥理學的範圍，跟香水無關，而且我沒有能力評估那些數據。
• 「備註欄寫錯」是我對照學名判斷的，我沒有查那句話的來源。
• 十筆紀錄的表是名稱關鍵字（ambergris／ambrein）撈的，可能有別的命名沒被撈到。
• 龍涎香的取得涉及保育與各地法規（抹香鯨受 CITES 管制，各國對海岸拾獲物的規定不同），這篇完全沒有處理那一層。要買之前請查你所在地的規定。