原料圖鑑 · 161
原料圖鑑：Dipentene——旋光度欄是空的，而那是對的
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CAS 138-86-3，37 家供應商，C10H16。它是消旋的檸檬烯，而資料庫的旋光度欄是空的——那不是漏填，是正確的：兩個鏡像分子等量混合，偏振光轉不動。對照組是它的兩個單一對映體，右旋檸檬烯 +87 到 +102、左旋檸檬烯 −118 到 −108。但同一組三筆紀錄的蒸氣壓對不上：dipentene 是 1.550 mmHg、左旋是 1.541、右旋卻是 0.198，差了 7.8 倍。對映體的蒸氣壓在定義上相同，消旋物也幾乎相同，所以那個 0.198 是異常的那一個。而我在 #109 用過它——當時我拿右旋檸檬烯的 0.198 去對照 2-乙醯基吡嗪的 0.188，說兩者揮發度相近而留香差 100 倍。那個對照現在站不住了。另外它的備註欄裡留著一段沒清乾淨的標記 ==(R)==，全庫只有兩支這樣，另一支是沉香醇。
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太長不看
- 名稱：dipentene，
head_synonym就寫 limonene，CAS 138-86-3，37 家供應商 - C10H16，分子量 136.24；香調型 citrus；香調：柑橘、草本、萜烯、樟腦感
- 旋光度欄是空的，而那是正確的——它是消旋物
- 留香 3 小時，是我看過最短的幾支之一；保存要充氮
- 語料 9 份配方，用量中位數 2.09%
- 但三筆檸檬烯紀錄的蒸氣壓對不上：1.550／1.541／0.198
- 備註欄留著一段沒清乾淨的標記
==(R)==，全庫只有兩支這樣
空欄位有時候是對的
我這幾十輪一直在抓空欄位與壞欄位。這一支剛好相反：它的旋光度欄是空的，而那正是它該有的樣子。
Dipentene 是消旋檸檬烯——右旋與左旋等量混合。兩個鏡像分子把偏振光往相反方向轉一樣多， **加起來是零。**沒有數字可以填。
對照它的兩個單一對映體：
| CAS | 供應商 | 旋光度 | 香調 | |
|---|---|---|---|---|
| dipentene（消旋） | 138-86-3 | 37 | （空） | 柑橘、草本、萜烯、樟腦 |
| dextro-limonene | 58555-74-1 | 82 | +87 ~ +102 | 柑橘、橙、清新、甜、果皮 |
| laevo-limonene | 5989-54-8 | 46 | −118 ~ −108 | 萜烯、松、草本、胡椒 |
我上一輪寫旋光度時說過， 全庫 359 支有旋光度的材料裡有 24% 範圍跨過零，那些多半是實際上不旋光的東西。 dipentene 更徹底：它連範圍都沒有。
而香調欄也分得開：右旋是「橙」，左旋是「松、胡椒」，消旋物在中間帶樟腦感。 同一個分子式，三種聞法。
蒸氣壓那一格三筆對不上
| 蒸氣壓 @25 °C | 留香 | |
|---|---|---|
| dipentene | 1.550 | 3 h |
| laevo-limonene | 1.541 | 4 h |
| dextro-limonene | 0.198 | 4 h |
對映體的蒸氣壓在定義上完全相同——鏡像分子的分子間作用力一樣，沸點一樣，蒸氣壓一樣。 消旋物會略有差異（晶格不同），但液體狀態下差不到一個數量級。
**1.550 跟 1.541 幾乎一樣，而 0.198 差了 7.8 倍。**那一筆是異常的。
而檸檬烯的沸點是 176 °C，跟這個資料庫裡蒸氣壓 1.5 附近的材料是同一個級距。 0.198 那筆對不上它自己的沸點。
而我用過那個錯的數字
這件事我得說清楚。
我在 #109 寫留香欄時，拿右旋檸檬烯當對照組：
2-乙醯基吡嗪的蒸氣壓 0.188，跟右旋檸檬烯的 0.198 幾乎一樣， 一個寫 400 小時，一個寫 4 小時。
那個對照建立在 0.198 上，而 0.198 看起來是錯的。 如果檸檬烯的真值是 1.55，那它比 2-乙醯基吡嗪揮發快 8 倍， 「揮發度相近但留香差 100 倍」這個說法就弱了很多。
那篇文章的主要結論（400 小時是桶標、每一桶都很寬、桶中位數才乾淨）不依賴這個例子， 但那個例子本身要撤回。
備註欄裡留著標記
notes 欄有這麼一段：
在超過 300 種精油裡發現，
==(R)==型最普遍，其次是消旋物，再其次是 (S) 型。
==(R)== 那對等號是排版標記的殘留——某個來源用 == 表示強調或上標，抓資料時沒清掉。
我掃了全庫：只有兩支材料的備註欄裡有這種殘留，
另一支是 linalool（135 家供應商），
它那句寫著「兩個立體異構物：licareol 是 ==(R)==-…-沉香醇」，
而且同一句裡還有一個亂碼字元。
兩支都是檸檬烯／沉香醇這種「有兩個對映體要解釋」的材料。 那段解釋文字大概來自同一個來源，而那個來源的標記沒被清乾淨。
3 小時與充氮保存
| 欄位 | 值 |
|---|---|
| 留香 | 3 小時 @100% |
| 蒸氣壓 | 1.550 mmHg |
| 保存 | 陰涼乾燥、密封、避光，在氮氣下保存 |
| 保存期 | 24 個月 |
**3 小時是我在這個資料庫裡看過最短的留香之一。**它是純萜烯——沒有含氧官能基， 沒有東西拉住它。這也是折疊柑橘油要把它抽掉的原因。
而「充氮保存」的理由在論文裡：檸檬烯氧化之後會致敏。 1997 年 Karlberg 與 Dooms-Goossens 在 Contact Dermatitis 上發表過皮膚炎病人對 氧化過的右旋檸檬烯的接觸過敏（PMID 9165203）； 2016 年 Bråred Christensson 等人比較了氧化檸檬烯與氧化沉香醇的共同致敏（PMID 26918793）。
**新鮮的檸檬烯不是主要的致敏原，放久了的才是。**這就是那個氮氣的意思。
語料裡它比不上右旋
| 份數 | 用量中位數 | 四分位 | |
|---|---|---|---|
| dipentene | 9 | 2.09% | 2.00–5.00% |
| 右旋檸檬烯（合併寫法） | 35 | 18.75% | 4.28–35.00% |
**右旋的用量是它的九倍。**這合理：右旋是柑橘香調的量體材料 （我量用量分布時它排第二，中位數 15%）， 而 dipentene 的樟腦感讓它不適合大量下。
dipentene 最常同框：benzyl acetate、citral、hedione、linalool， 以及三支醛 C 編號材料。
這篇沒有建立的
- 我沒有量任何一支的蒸氣壓。「0.198 是異常的」是拿三筆同物質紀錄互相比出來的， 加上它跟沸點對不上。我沒有查文獻值。
- 撤回 #109 那個例子不影響那篇的結論，但我沒有回頭重算那篇的其他數字。
- **「消旋物的旋光度是零」是化學定義，不是這個資料庫說的。**資料庫只是留白。
==(R)==那段我沒有找到原始來源。「標記殘留」是我的判讀。- 9 份配方推不出穩健的用量中位數。
- 氧化檸檬烯的致敏我引的是論文標題與主題，沒有引用任何劑量或發生率數字。