原料図鑑：ジペンテン —— 旋光度欄が空で、それが正しい

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要点だけ

• 名称：dipentene、head_synonym はそのまま limonene、CAS 138-86-3、サプライヤー37社
• C10H16、分子量136.24。香調型 citrus。香調はシトラス、ハーバル、テルペン、カンファー様
• **旋光度欄は空で、それが正しい。**ラセミ体だからだ
• 残香 3時間、私が見たなかで最も短い部類。保存は窒素下
• コーパスでは 9件、使用量の中央値 2.09%
• しかし3件のリモネン記録の蒸気圧が合わない。1.550／1.541／0.198
• 備考欄に掃除されずに残った ==(R)== があり、全庫でこれを持つのは2件だけ

空欄が正しいこともある

ここ数十回、空の欄と壊れた欄を追ってきた。この材料はその逆だ。 旋光度欄が空で、それこそがあるべき姿である。

ジペンテンはラセミ体のリモネン、右旋と左旋が等量混じったものだ。 2つの鏡像分子が偏光を逆向きに同じだけ回すので、**合わせるとゼロになる。**書ける数字がない。

2つの単一対掌体と並べる。

	CAS	サプライヤー	旋光度	香調
dipentene（ラセミ）	138-86-3	37	（空）	シトラス、ハーバル、テルペン、カンファー
dextro-limonene	58555-74-1	82	+87 ~ +102	シトラス、オレンジ、フレッシュ、甘い、ピール
laevo-limonene	5989-54-8	46	−118 ~ −108	テルペン、パイン、ハーバル、ペッパー

前回旋光度を書いたとき、 旋光度を持つ359件のうち24%が範囲でゼロをまたぎ、その多くは実際には旋光しないものだと述べた。 ジペンテンはさらに徹底している。範囲すらない。

香調欄も分かれる。右旋は「オレンジ」、左旋は「パイン、ペッパー」、ラセミ体はその中間でカンファー感を帯びる。 同じ分子式で3通りの嗅ぎ方がある。

蒸気圧の欄が3件で合わない

	蒸気圧 @25 °C	残香
dipentene	1.550	3 h
laevo-limonene	1.541	4 h
dextro-limonene	0.198	4 h

**対掌体の蒸気圧は定義上まったく同じだ。**鏡像分子どうしは分子間力が等しく、沸点も蒸気圧も等しい。 ラセミ体はわずかに違いうる（結晶格子が違う）が、液体状態で1桁も違うことはない。

**1.550と1.541はほぼ同じで、0.198は7.8倍違う。**あの1件が異常だ。

そしてリモネンの沸点は176 °Cで、このデータベースで蒸気圧1.5前後の材料と同じ階級にある。 0.198はそれ自身の沸点と噛み合わない。

そして私はその誤った数字を使っていた

これははっきり書いておかなければならない。

#109で残香欄を書いたとき、d-リモネンを対照に使った。

2-アセチルピラジンの蒸気圧0.188はd-リモネンの0.198とほぼ同じで、 一方は400時間、もう一方は4時間と書かれている。

あの対照は0.198の上に立っており、その0.198が誤りに見える。 リモネンの真値が1.55なら2-アセチルピラジンより8倍揮発しやすく、 「揮発度が近いのに残香が100倍違う」という言い方はずっと弱くなる。

あの記事の主要な結論（400時間はバケットのラベル、どのバケットも広い、きれいなのはバケット中央値）は この例に依存していないが、あの例そのものは撤回する。

備考欄に記法が残っている

notes 欄にこんな一節がある。

300を超える精油で見つかり、==(R)== 型が最も広く分布し、次いでラセミ体、その次に (S) 型。

==(R)== の等号は組版記法の残留だ。どこかの出典が == で強調か上付きを表しており、取得時に除去されなかった。

全庫を走査した。備考欄にこの残留を持つ材料は2件だけで、 もう1件は linalool（サプライヤー135社）。 そちらは「2つの立体異性体：licareol は ==(R)==-…-リナロール」と書かれており、 同じ文に文字化けも1つ混じっている。

どちらもリモネンやリナロールのように「2つの対掌体を説明する必要がある」材料だ。 あの説明文はおそらく同じ出典から来ており、その出典の記法が除去されていない。

3時間と窒素保管

欄	値
残香	3時間 @100%
蒸気圧	1.550 mmHg
保管	冷暗所、密閉、遮光、窒素下で保管
保存期間	24か月

**3時間はこのデータベースで見た最も短い残香の1つだ。**純粋なテルペンで、 含酸素の官能基がなく、引き留めるものがない。 フォールド柑橘油がこれを抜く理由でもある。

そして「窒素下で保管」の理由は論文にある。リモネンは酸化すると感作性を持つ。 1997年に Karlberg と Dooms-Goossens が Contact Dermatitis で皮膚炎患者の 酸化したd-リモネンへの接触アレルギーを報告し（PMID 9165203）、 2016年には Bråred Christensson らが酸化リモネンと酸化リナロールの共感作を比較している（PMID 26918793）。

**新鮮なリモネンが主要な感作物質なのではなく、置いたものがそうなる。**それがあの窒素の意味だ。

コーパスでは右旋に及ばない

	件数	使用量の中央値	四分位
dipentene	9	2.09%	2.00–5.00%
d-リモネン（表記統合）	35	18.75%	4.28–35.00%

**右旋の使用量は9倍だ。**筋が通る。右旋はシトラス香調のボリューム材で （使用量分布を測ったときは2位、中央値15%）、 ジペンテンのカンファー感は大量投入に向かない。

ジペンテンの共起上位は benzyl acetate、citral、hedione、linalool、 それにアルデヒドC番号の材料が3本。

この記事が示していないこと

• どの材料の蒸気圧も測っていない。「0.198が異常」は同一物質の3件を突き合わせた結果に、 それ自身の沸点と噛み合わないことを加えた判断だ。文献値は調べていない。
• #109のあの例を撤回してもあの記事の結論は変わらないが、あの記事の他の数字を再計算はしていない。
• 「ラセミ体の旋光度はゼロ」は化学の定義であって、このデータベースが述べていることではない。データベースは空白にしただけだ。
• ==(R)== の元の出典は見つけていない。「記法の残留」は私の読み取りだ。
• 9件の処方から堅牢な使用量中央値は出ない。
• 酸化リモネンの感作は論文のタイトルと主題を引いたもので、用量も発生率の数値も引用していない。