原料図鑑 · 1
原料図鑑:リナロール — 最も遍在し、酸化を最も分かりやすく示す分子
· 7 分
CAS 78-70-6、多くの芳香植物に存在するモノテルペンアルコール。ゲラニオール・ネロール・シトラールの工業原料であり、ビタミンAとEの合成の先導化合物でもあります。純品は感作せず、酸化品は感作します。文献、当社データベースの記録、購買実務を1ページに。
リナロールはラベンダー、ベルガモット、コリアンダー、そして多くのフローラル原料から配合に入ってきます。この図鑑の第1回に選んだのは、開栓後の瓶を嗅ぐだけで「原料も空気に触れると変わる」と分かるからです。
先に要点
- リナロールはどこにでもあります。ラベンダーにも石鹸にもシャンプーにも。入門者が最初に覚えるべき分子です。
- それ自体は穏やかですが、古くなると酸化し、酸化してはじめて肌を刺激します —— 瓶は密封して遮光し、開栓日を書いておくこと。
- 買うときは2つ:名前(左旋性か通常品か)と製造日。新しいほど良い。
基本記録
| CAS | 78-70-6 |
| 分子式 | C₁₀H₁₈O(モノテルペンアルコール) |
| 分子量 | 154.25 |
| 香調 | シトラス、フローラル、甘い、ボアドローズ、ウッディ、グリーン、ベリー、ワキシー |
| 強さ | 中 |
| 持続性 | 12時間(原液、ムエット上) |
| 比重 | 0.858–0.867(25 °C) |
| 沸点 | 194–197 °C |
| 推奨保存 | 24か月以上(冷暗所、密封) |
比重は同じ体積の水と比べて重いか軽いか(1未満なら水より軽い)。持続性はムエットに付けてから匂いが感じられる時間です。
(当社データベースの記録です。比重と保存期間は例によって規格帯と下限であり、単一の値ではありません。理由は秤量と保管の回を。)
これは何か
2008年、Kamatou と Viljoen が Natural Product Communications 誌の総説でこの分子の位置づけを示しています。リナロールは多くの芳香植物に天然に存在するモノテルペンアルコールであり、香料産業で最も需要の高い化合物のひとつです。
その役割は「フローラルなノート」にとどまりません。
リナロールはまた、ゲラニオール、ネロール、シトラールとその誘導体といった一連の香料化学品の工業生産における鍵化合物であり、ビタミンAおよびEの合成の先導化合物でもある。
同じ総説は、植物の授粉生物学における役割、害虫への忌避性、抗微生物・抗炎症などの生物活性も扱っています。石鹸・洗剤・シャンプーのほぼすべてに入っているのはそのためです。
当社の natural_synthetic 欄は「両方」。ラベンダーにも芳樟にもローズウッドにも存在し、世界の供給の圧倒的多数は合成品です。分子は同一 ——ロット差の回の論点の、これが最良の実例です。
嗅ぐときは
当社の記録には11の香気語があります。シトラス、フローラル、甘い、ボアドローズ、ウッディ、グリーン、ブルーベリー、オレンジ、テルペン様、ワキシー、ローズ。語がこれだけ並ぶのは、実際にそれだけ多面的だからで、だからこそほぼどんな処方にも収まります。
実務の要点:
- 10%で評価する。強さは中程度なのでそれ以上薄める必要はありませんが、原液は判断を誤らせます(希釈の回)。
- 揮発曲線の中段に座ります。持続12時間、シトラスより長く、ウッドより短い。トップとベースがつながらないとき、継ぎ目になるのはしばしばこれです。最初の調和で10本に入れた理由でもあります。
- 異性体に注意。同じ分子に「左手」と「右手」の鏡像版があります。天然ラベンダーは主に左手版(カタログでは
laevo-linalool、左旋性)、合成品はふつう両方半々の混合(ラセミ体)。別の商品で、匂いも違います。私も最初の注文で名前を読み飛ばし、届いてからラセミ体だと気づきました。当社データベースには名前に linal* を含む供給ありの変種が 44件 あります。名前をよく読んでください。
第一の教訓:酸化
リナロールは保管の回の主役です。ここでは結論だけ。
2004年、Sköld らは 純粋なリナロールは標準の試験で皮膚アレルギーを起こさず、空気に曝した試料は起こすことを実証しました。犯人は酸化の過程で生じるヒドロペルオキシド(平たく言えば:酸素がリナロールの一部を、肌を刺激する別の物質に変えてしまう)で、ひとつは酸化試料の15%に達します。
当社の記録の保管推奨(冷暗所、密封)はここから来ており、近縁の laevo-linalool は最も厳しい「窒素下で保管」の一覧に載っています。実務に訳せば、小分けし、開栓日を書き、控えを取る。開けて3年のリナロールは減価した資産ではなく、別の物質です。
法規
当社の記録では次に収載:GRAS、JECFA、CoE、FEMA GRAS、IFRA。
注意:これは「これらの名簿に載っている」という意味で、制限値は含みません。現在のIFRAのリナロールへの関心は酸化に直結しています。業界の焦点はヒドロペルオキシド(過酸化物価)の管理であって、分子の禁止ではありません。肌につけるものは現行のIFRAスタンダードと供給業者の規格書を確認し、ロットの過酸化物価に注意してください。
買うときは
入門パレットの中で最も入手しやすい原料のひとつです。当社データベースに135件の供給業者記録があり、少量小売業者はほぼ必ず扱っています。確認すべきは3つ:
- 異性体:左旋性かラセミ体か。カタログ名に書いてあります。
- ロット番号と製造日。上記のとおり、買っているのは実質「酸化までの残り時間」です。
- 規格書の過酸化物価。「どれだけ酸化が進んでいるか」を表す数字で、肌を刺激するのは酸化物ですから、純度よりこの欄が重要です。
→ データベースのリナロール:全物性、供給業者一覧、推奨の組み合わせ。 → 香調で検索:「フローラル ウッディ」のような組み合わせで、隣人と代替を探せます。
参考文献
G. P. P. Kamatou & A. M. Viljoen, Linalool – a review of a biologically active compound of commercial importance, Natural Product Communications, 3(7), 1183–1192 (2008). doi:10.1177/1934578X0800300727
M. Sköld, A. Börje, E. Harambasic & A.-T. Karlberg, Contact allergens formed on air exposure of linalool, Chemical Research in Toxicology, 17(12), 1697–1705 (2004). PMID 15606147