原料圖鑑：香葉腈 —— 為了取代檸檬醛而做的，而它自己也退場了

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太長不看

• 名稱：geranyl nitrile（香葉腈），商品名 Citralva（IFF），CAS 5146-66-7
• 香調型：citrus；評嗅欄：柑橘、檸檬、腈感、醛感、金屬感
• 強度中（階 2），建議 10% 以下評測；留香 56 小時 @100%
• 蒸氣壓 0.025 mmHg；口服大鼠 LD50 3,100 mg/kg
• 供應商：20 家，而分類欄寫「僅供參考」
• cosmetic_uses 欄同時寫著「不再使用」與「香料劑」

同一格裡兩句相反的話

cosmetic_uses：not used anymore; perfuming agents。

**不再使用；香料劑。**中間用分號隔開。

我寫過三個退場旗標放在三個不同欄位的例子（葵子麝香）。這一筆更進一步——矛盾發生在同一個欄位裡面。

而 category 欄寫的是「僅供參考，不用於香料或風味」。兩個欄位加上那一欄自己的內部矛盾，一共三種說法。

它還有 20 家供應商。

它為什麼存在

notes 欄只有四個字：「citrus odourant」（柑橘氣味劑）。

**但它的名字說明了更多。**香葉腈的結構是把香葉醛（geranial）的醛基換成腈基——而香葉醛加上它的異構物橙花醛（neral），就是檸檬醛。

**檸檬醛是最重要的檸檬味分子之一，而它有一個工業上的老問題：它在鹼性環境裡不穩定。**肥皂、洗衣精、清潔劑都是鹼性的，而檸檬醛在裡面會變色、變味。

**把醛換成腈，那個問題就消失了。**腈基不會像醛基那樣被氧化或參與那些反應——代價是氣味也變了。

而評嗅欄很誠實地記下了那個代價：

在二丙二醇裡 10.00%。柑橘、檸檬、腈感、醛感、金屬感（Luebke 1992）

**「腈感」跟「金屬感」不是恭維。**那是一個「像檸檬但你聞得出來不是」的東西。

而腈類自己有問題

Kaplita 與 Smith 1986 年在《Toxicology and Applied Pharmacology》的開場：

來自數個實驗室的報告一致認為，許多但非全部的脂肪族腈在小鼠與大鼠體內經肝臟生物轉化而釋出游離氰化物，但這些反應中運作的機制仍有疑問。

他們用丁腈、丙腈與它們的 α-碳羥化同系物做實驗，測試各種前處理能不能改變小鼠的死亡率——誘導或耗竭細胞色素 P450 都沒有影響，而二甲基亞碸有效降低死亡率。

**「許多但非全部」與「機制仍有疑問」這兩個限定要一起讀。**這篇沒有說香葉腈會釋出氰化物，它說的是這一類化合物裡有些會。

但那足以讓一整類材料的安全評估變複雜，而這一筆的分類欄與化妝品用途欄反映的可能就是那個結果。（我沒有查任何監管決定，這是推論。）

而它要取代的那個問題還在

檸檬醛的另一半故事更有意思。

Hagvall 等人 2008 年在同一本期刊：

**香葉醇是廣泛使用的香料化學品，被認為是弱過敏原，儘管它的化學結構並不顯示它是接觸致敏物。**我們已顯示香葉醇會自氧化並形成致敏的氧化產物。文獻中有人建議但未曾證明香葉醇可能被代謝活化成香葉醛。

他們用一個由皮膚的細胞色素 P450 同工酶組成的「類皮膚 CYP 混合物」去孵育香葉醇，結果生成了香葉醛、橙花醛、2,3-環氧香葉醇、6,7-環氧香葉醇等產物。

香葉醛與橙花醛就是檸檬醛。

**所以：你的皮膚會把香葉醇變成檸檬醛。**一個結構上看不出來是致敏物的分子，被皮膚自己的酵素做成了致敏物。

這讓「用腈取代醛」這件事變得複雜——你可以在瓶子裡避開檸檬醛，但如果配方裡有香葉醇，皮膚會自己做一些出來。

它的物性落在哪裡

蒸氣壓 0.025 mmHg、留香 56 小時（純態量的）。

我量過三帶：0.01 到 1 mmHg 是中調帶，中位數 24 小時。這一支在帶內偏長的那一端。

**對一支柑橘材料來說，56 小時是很長的。**普通的柑橘前調在四小時上下——這就是腈類的另一個賣點：它們比對應的醛耐久得多。

怎麼用

• **先確認你買得到、而且可以合法用。**分類欄寫「僅供參考」，而化妝品用途欄自己在打架。查供應商的規格書與現行 IFRA。
• **如果要用，10% 以下評測。**它的金屬感在濃度高的時候很明顯。
• 它的位置是「在鹼性產品裡的檸檬」——肥皂、洗滌劑，不是精緻香水。
• 56 小時的留香讓它撐得住功能性產品的條件。
• 口服 LD50 3,100 mg/kg，急性毒性不是主要問題。

這篇沒有建立的

• **我沒有聞過它。**全篇是欄位、全庫統計與兩篇論文。
• **Kaplita 1986 沒有測香葉腈。**它測的是丁腈與丙腈，而結論明說「許多但非全部」。我沒有任何關於這一支是否釋出氰化物的資料。
• 「腈類的安全疑慮導致它退場」是推論，我沒有查任何監管決定或 IFRA 條文。
• 「檸檬醛在鹼性環境不穩定」是產業常識，我沒有引任何研究。
• Hagvall 2008 用的是體外的類皮膚酵素系統，不是活人皮膚上的測量，而生成量我沒有數字。
• occurrence 欄寫「自然界中不存在」，而我量過那句話有時候是錯的——這一筆我沒有查證。