原料圖鑑 · 100
原料圖鑑:isoambrettolide —— 供應商第二多的大環內酯,而備註欄說它能壓酒精味
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CAS 28645-51-4,43 家供應商,在資料庫的麝香型材料裡排第五。同義詞首欄寫的是 hexadec-9-en-1,16 lactone,名字直接說了它是內酯,分子式 C16H28O2 也對得上。它跟強度分級 3 的多數麝香不一樣,強度欄寫「中」、分級 2、建議 10% 以下評測,留香 248 小時。天然存在欄寫「自然界未發現」,儘管它的名字指向黃葵籽。而備註欄有一句在全庫少見的話:可以拿來壓住酒精味。
**太長不看:**它是少數名字沒有騙人的 -olide——同義詞首欄直接寫 lactone,分子式也對得上。值得注意的是它的強度欄:麝香裡少見的「中」。
欄位
| 欄位 | 內容 |
|---|---|
| CAS | 28645-51-4 |
| EINECS | 249-120-7 |
| 同義詞首欄 | hexadec-9-en-1,16 lactone |
| 分子式 | C16H28O2,分子量 252.398 |
| 資料庫分類 | 風味與香料成分 |
| 外觀 | 無色到淡黃色澄清液體(估) |
| 純度 | 95.00 到 100.00 |
| 沸點 | 307–308 °C @ 760 mmHg;185–190 °C @ 16 mmHg |
| 閃點 | > 100 °C |
| logP | 5.50(估) |
| 比重 | 0.949–0.957 @ 20 °C |
| 水溶解度 | 0.5925 mg/L @ 25 °C(估) |
| 香調型 | 麝香 |
| 香調 | 甜、麝香、黃葵、果香、蠟感、油脂感 |
| 強度 | 中,建議 10% 以下評測(分級 2) |
| 留香 | 248 小時(100% 原液) |
| 保存期 | 24 個月 |
| 天然存在 | 自然界未發現 |
| 供應商 | 43 家 |
| 法規 | JECFA 1991、FEMA 4145、FLAVIS 10.063 |
| 結構分類 | I |
| 化妝品用途 | 賦香劑 |
| 口服毒性 | 大鼠 LD50 > 5000 mg/kg |
| 皮膚毒性 | 兔 LD50 > 5000 mg/kg |
| GHS | H315 皮膚刺激;H319 嚴重眼刺激;H320 眼刺激 |
| 備註 | 可作為酒精的前置修飾,用來壓住酒精味。也用作食品添加物 |
名字沒有騙人
-olide 這個字尾在多數情況下不代表化學結構——那件事我在〈-olide 結尾的那些是什麼〉量過,正反兩個方向的準確率是 44% 與 8%。
這一支是名字對得上的那一類。
同義詞首欄寫的是 hexadec-9-en-1,16 lactone:十六碳、第 9 位一個雙鍵、1 與 16 位之間成內酯環。分子式 C16H28O2 有兩個氧,不飽和度 3(一個環、一個 C=O、一個 C=C),完全吻合。
對照另外幾支:Galaxolide 只有一個氧(不可能是酯),Helvetolide 有三個氧(是酯但不是環狀)。這一支不用查就知道名字可信。
強度欄寫「中」
大多數我寫過的麝香強度欄是「高」、分級 3。這一支寫的是 medium、分級 2,建議 10% 以下評測。
在資料庫的麝香型材料裡這是少數。
(意思不是它弱。留香 248 小時是很長的,只是它在空氣中的存在感沒有那麼壓迫。這兩件事的差別我在水楊酸苯乙酯那一篇拆過。)
而它的氣味描述欄引了一段廠商文字,說它「擴散性極佳、性格非常細緻」。擴散好與強度中,兩件事可以同時成立。
兩個容易混的
發問者列材料的時候寫的是 ambrettolide。資料庫裡有兩筆:
| CAS | 分子式 | 香調型 | 供應商 | |
|---|---|---|---|---|
| ambrettolide | 7779-50-2 | C16H28O2 | 皂感 | 13 家 |
| isoambrettolide | 28645-51-4 | C16H28O2 | 麝香 | 43 家 |
同一個分子式,兩個 CAS,兩個香調型,而供應商多三倍的是這一支。
論壇上講 ambrettolide 的時候通常不會標是哪一支。買之前對 CAS。
「自然界未發現」
天然存在欄寫的是 not found in nature。
這一點值得停一下,因為它的名字指向黃葵(ambrette,Abelmoschus moschatus)的籽,而香調欄裡也有 ambrette 這個詞。
名字取自它模仿的東西,不是取自它的來源。「iso」那個字首就是在說它是異構物版本。
(這跟天然原料的變動幅度剛好是反面:合成的沒有產地問題。天然那一側的數字我寫在〈天然原料到底變動多大〉。)
備註欄那一句
「可作為酒精的前置修飾,用來壓住酒精味。」
我寫過快一百支材料,這句話只在這一筆看過。
它講的是一個很具體的實務問題:剛調好的酒精基香水前幾秒是酒精味,而這一支被建議拿來蓋掉那一段。
我沒有辦法驗證這個用法。可以說的是它跟物性一致:logP 5.50、水溶解度 0.5925 mg/L,很親油,在高濃度乙醇裡是溶得開的,而它自己不揮發(留香 248 小時),所以不會跟著酒精一起跑掉。
它走哪一個受體
Emter 等人 2024 年在 Chemical Senses 上處理了三個人類麝香受體。他們的分工結論是:OR5A2 是多環麝香、鏈狀麝香、以及多數大環內酯的關鍵受體,而 OR5AN1 主導大環酮(如麝香酮)與部分硝基麝香。
這一支是大環內酯,所以落在 OR5A2 那一側。
而那個受體上有一個 P172L 置換,會讓敏感度降低約 50 倍;帶有該突變同型合子的受試者,對 OR5A2 的選擇性配體,感官偵測閾值高 40 到 60 倍。
所以有些人會覺得這一支很淡,而同一個人聞麝香酮可能完全正常。
(Shirasu 等人 2014 年在 Neuron 上更早就看到這個分界:麝香酮激活的絲球體高度專一於大環酮,而帶硝基、多環或酯鍵的合成麝香激活的是鄰近但不同的絲球體。)
這篇沒有建立的
- **我沒有聞過它。**全篇是資料庫欄位加兩篇論文。
- **「名字對得上」我只驗到分子式與不飽和度相容。**成環的確認要看結構圖,我沒有查。
- **「壓住酒精味」這個用法我完全沒有驗證。**那是備註欄的一句話,我只確認了它與物性不矛盾。
- **強度欄的「中」是資料庫的判斷。**那一欄怎麼定的沒有說明。
- 留香 248 小時是 100% 原液測的,跟其他用 10% 稀釋測的紀錄不可比。理由跟玫瑰醚那篇一樣。
- **兩支 ambrettolide 的香調型差異(皂感 vs 麝香)我沒辦法判斷是真的差異還是建檔差異。**兩筆的評測者與年代可能不同。
- Emter 2024 的受體分工是在他們選的 440 個商用香料集裡成立的。
- P172L 的 40 到 60 倍是對「OR5A2 的選擇性配體」而言,我沒有讀到這一支是否在那個測試集裡。
- Shirasu 2014 的絲球體實驗是小鼠。
- 水溶解度與 logP 都是估算值。