原料圖鑑 · 121
原料圖鑑:橙花叔醇(nerolidol)—— 一個 CAS 疊了四層異構物,而資料庫說順反兩型的香調型不一樣
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CAS 7212-44-4,54 家供應商,FEMA 2772。它的純度欄寫「96.00 到 100.00 異構物總和」,旋光度欄寫「−2.00 到 +2.00」——一個跨過零的區間。而同一個資料庫裡 (E)-橙花叔醇與 (Z)-橙花叔醇是兩筆獨立紀錄,香調型分別是 floral 與 waxy。備註欄還補了一句:自然界較常見的是 (S) 型,而且多半以 (S)-(E) 的形式存在。它的強度欄寫「低」、強度階 1,留香卻有 100 小時。Chan 2016 的回顧給了一個生物學上的位置:橙花叔醇是植物合成 DMNT 的中間體,而 DMNT 是被草食動物啃咬後才誘導出來的揮發物。
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太長不看
- 名稱:nerolidol(橙花叔醇),3,7,11-三甲基-1,6,10-十二碳三烯-3-醇,CAS 7212-44-4
- 分子式 C15H26O,分子量 222.37——倍半萜醇
- FEMA 2772、JECFA 1646、FLAVIS 02.018、CoE 67,結構類別 I,FCC 列名 Yes
- 香調型:floral;香調:花香、綠、蠟感、柑橘、木質
- 風味型:green(跟香調型不一樣)
- 強度:低,強度階 1;留香 100 小時;蒸氣壓 0.001 mmHg
- 純度:96.00 到 100.00,異構物總和
- 旋光度:−2.00 到 +2.00
- 供應商:54 家
四層異構物疊在一個 CAS 上
這一支是我在這個資料庫裡看過異構物層次最多的商品。
**第一層:幾何異構物。**橙花叔醇有 (E) 與 (Z) 兩型,而資料庫把它們分成獨立紀錄:
| 紀錄 | CAS | 供應商 | 香調型 |
|---|---|---|---|
| 橙花叔醇(商品) | 7212-44-4 | 54 | floral |
| (E)-橙花叔醇 | 40716-66-3 | 5 | floral |
| (Z)-橙花叔醇 | 3790-78-1 | 3 | waxy |
| (+)-橙花叔醇 | 142-50-7 | 3 | — |
| 橙花叔醇氧化物 | 1424-83-5 | 2 | — |
**(E) 是花香型,(Z) 是蠟感型。**資料庫自己把同一個分子的兩個幾何異構物分到不同的香調族。
**第二層:光學異構物。**旋光度欄寫 −2.00 到 +2.00——**一個跨過零的區間。**那代表商品可能是左旋、右旋或接近消旋,而規格允許全部。
**第三層:商品是混合物。**純度欄寫「96.00 到 100.00,異構物總和」——那個 96% 裡面裝著什麼比例的 (E) 與 (Z),規格沒有說。
**第四層:自然界的偏好。**備註欄寫:
(S)-對映體是較常見的那一個,而且多半以 (S)-(E)-異構物的形式存在。
所以你買的 54 家供應商的「橙花叔醇」,是一個在四個維度上都有自由度的商品。
而第一層是有後果的:如果 (E) 是花香而 (Z) 是蠟感,那麼異構物比例的變化不是純度問題,是氣味問題。
(「異構物總和」這個寫法我在 Javanol 那篇處理過,但那一筆資料庫沒有給不同異構物不同的香調型。這一筆給了,所以證據更直接。)
強度「低」而留香 100 小時
| 強度欄 | 低(強度階 1) |
| 留香 | 100 小時 |
| 蒸氣壓 | 0.001 mmHg |
**這是安靜而持久的組合。**強度階 1 是這個欄位的最低級,而 100 小時是中後段。
這一族我在〈供應商說「非常微弱」,而它的留香是 394 小時〉量過:供應商 10 家以上、同時有強度與留香值的 1,193 支材料裡,189 支(15.8%)是低或中強度而留香 350 小時以上——那是撐重量的一族。橙花叔醇的 100 小時沒到那個門檻,但性格是同一種。
**它不是主角,是襯底。**氣味描述欄裡有一句很到位:「用於香水中的木質、茶感調子。」
香調型與風味型不一樣
odor_type:floralflavor_type:green
同一筆紀錄,兩個欄位給了不同的分類。而味覺描述欄是 Mosciano 在 25 ppm 記下的:
綠、花香、木質,帶果香—柑橘與哈密瓜的細微差別。
風味的用途欄還寫著「主要用於茶與桃子風味,也用於覆盆子與其他花香型的水果風味」。
**這不是矛盾,是兩套分類系統對同一支材料的側重不同。**但如果你只讀其中一個欄位,你會拿到不一樣的印象。
它是植物警報訊號的中間體
Chan 等人 2016 年在《Molecules》的回顧,開頭給了它一個生物學上的位置:
橙花叔醇是天然存在的倍半萜醇,存在於各種帶花香氣味的植物中。它是植物合成 (3E)-4,8-二甲基-1,3,7-壬三烯(DMNT)的中間體,而 DMNT 是一種由草食動物誘導的揮發物,能保護植物免於草食動物的損害。
那篇也確認了幾何異構物那件事:「化學上,橙花叔醇以兩種幾何異構物存在,反式與順式。」
「被啃了才做出來的氣味」這條線這個系列出現過。葉醇那一篇的主題就是:割草的味道其實是植物的警報訊號。橙花叔醇是同一個故事的上游——它本身不是警報,它是做警報用的原料。
(那篇回顧的主體是藥理活性,那部分我不轉述——跟香水無關,而且我沒有能力評估那些數據。)
怎麼用
- **當木質與茶感的襯底。**強度低、留香 100 小時,它不會搶戲。
- 買的時候問異構物比例。(E) 與 (Z) 的香調型在資料庫裡是不同的,而規格只保證「總和 96%」。
- **不要為旋光度付錢。**規格區間跨過零,代表那不是被控制的參數。
- 它接得上花香、綠、柑橘與木質四條線,因為它自己的香調欄就有這四個詞。
- 在風味的脈絡裡它是綠茶與桃子那一路,25 ppm 評測。
這篇沒有建立的
- 我沒有聞過它,也沒有比較過 (E) 與 (Z) 的商品。「(E) 花香、(Z) 蠟感」是資料庫的兩筆紀錄,不是我做的對照評嗅。
- (Z)-橙花叔醇只有 3 家供應商、(E) 只有 5 家,兩者的欄位資料都比商品那一筆薄。用少數紀錄的香調型去推論商品裡異構物比例的影響,是推論不是測量。
- **「異構物比例會影響氣味」是從兩筆紀錄的香調型推的。**我沒有找到定量比較兩個異構物氣味閾值或強度的資料。
- **Chan 那篇的藥理部分我完全沒有處理。**我只引用它的化學與生物學背景敘述。
- DMNT 那條線是那篇回顧的一句敘述,我沒有回去查橙花叔醇轉成 DMNT 的酵素學文獻。
- 旋光度區間跨過零不代表商品是消旋的,只代表規格容許那個範圍。
- 香調型與風味型的差異是兩套分類的結果,我沒有查它們各自的定義。