原料圖鑑 · 120
原料圖鑑:β-石竹烯 —— 它有一個明確的受體標的,而那個受體跟嗅覺無關
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CAS 87-44-5,61 家供應商,FEMA 2252。它是丁香、肉桂、薄荷、尤加利、百里香與檸檬香蜂草的共同成分,香調欄寫甜、木質、辛香、丁香、乾,留香 44 小時。真正讓它出名的是別的:Gertsch 等人 2008 年在《PNAS》證明 (E)-β-石竹烯選擇性結合大麻素第二型受體,Ki 為 155 nM,是功能性的 CB2 促效劑——論文的標題就叫〈β-石竹烯是一種膳食大麻素〉。另外這一筆有一個內部矛盾值得記:GHS 欄給它急毒性第 4 級(H302 吞食有害),而同一筆的毒性欄寫口服大鼠 LD50 大於 5000 mg/kg——那個數字連第 5 級的門檻都超過了。
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太長不看
- 名稱:beta-caryophyllene(β-石竹烯),CAS 87-44-5,C15H24,分子量 204.36——一個雙環倍半萜
- FEMA 2252、JECFA 1324、FLAVIS 01.007、CoE 2118,結構類別 I,FCC 列名 Yes
- 香調型:spicy;香調:甜、木質、辛香、丁香、乾
- 強度:中;留香 44 小時;蒸氣壓 0.013 mmHg
- 純度:80.00 到 100.00(20 個百分點,全庫偏寬的那一群)
- 旋光度:−5.00 到 −10.00
- 供應商:61 家
- GHS:H302 吞食有害(急毒性第 4 級)
它到處都是
notes 欄寫得很直接:
丁香、肉桂、薄荷、尤加利、百里香、檸檬香蜂草與許多其他精油的成分。主要來源是丁香樹 Eugenia caryophyllata。
而 occurrence 欄是我看過最長的之一,帶著百分比一路列下去——黃蟬花油(巴西)15.70%、多香果、欖香脂木油微量、當歸籽 CO2 萃取 0.50%⋯⋯
**這是那種你已經在用、只是不知道自己在用的分子。**任何配方裡放了丁香、肉桂或多香果,就已經放進了 β-石竹烯。
它結合的受體不在鼻子裡
Gertsch 等人 2008 年在《PNAS》發表的論文,標題就是結論:〈β-石竹烯是一種膳食大麻素〉。
他們的發現是:
這個廣泛存在的植物揮發物 (E)-β-石竹烯選擇性地結合第二型大麻素受體(CB2),Ki = 155 ± 4 nM,而且它是一個功能性的 CB2 促效劑。
摘要裡還有幾層:
- 分子嵌合模擬找出它在 CB2 上的推定結合位,顯示與 F117 與 W258 兩個殘基的 π-π 堆疊交互作用。
- 結合之後它會抑制腺苷酸環化酶、引發細胞內鈣瞬變,並在人類原代單核球裡弱活化 Erk1/2 與 p38 這兩個絲裂原活化激酶。
- 500 nM 的 (E)-β-石竹烯會抑制脂多醣誘導的促發炎反應。
論文特別點出一件事:CB1 受體負責精神調節作用,而這一支是選擇性結合 CB2 的——CB2 的活化被視為治療發炎、疼痛、動脈粥狀硬化與骨質疏鬆的潛在策略。
**對香水配方的意義是零。**你不會在皮膚上用到那個濃度,這篇論文也不是在講氣味。
**但它值得記,因為它是這個資料庫裡的第二種「分子在做嗅覺以外的事」。**第一種是WS-3——那一支的風味欄直接寫「三叉神經效應」,涼感走的是溫度受體不是嗅覺受體。β-石竹烯走的是第三條路:一個免疫系統的受體。
同一支分子可以同時是香料、風味劑與受體配體,而那三件事是分開的。
GHS 欄跟毒性欄互相矛盾
這一筆有一個可以自己檢查的內部矛盾。
GHS 分類欄:
急毒性,口服(第 4 級),H302 — 吞食有害
毒性欄:
口服大鼠 LD50 [性別:雄、雌] > 5000 mg/kg,測試單一劑量(Hart & Wong, 1971)
**GHS 的急毒性口服分級是按 LD50 切的:**第 1 級 ≤ 5、第 2 級 ≤ 50、第 3 級 ≤ 300、第 4 級 ≤ 2000、第 5 級 ≤ 5000 mg/kg。
一個 LD50 大於 5000 的物質,落在第 5 級之外,不是第 4 級。
兩個欄位的差距是兩個級距以上。
**我不知道哪一邊對。**可能是不同的研究、不同的物種或不同的樣品純度(這一支的純度區間是 80 到 100),也可能是分類申報時的保守處理,或就是填錯了。但這兩格放在同一筆紀錄上,至少有一格需要再查。
(GHS 分級是供應商申報的,各家不一定一致——這一點我在當歸根油那篇也標過。而毒性欄的資料品質問題,玫紅醇那一筆更誇張:LD50 後面直接接著行銷文案。)
純度與旋光度都是區間
- 純度 80 到 100——二十個百分點。供應商條目裡看得到「beta-Caryophyllene 90%」這種標法,也看得到「BETA CARYOPHYLLENE NATURAL」與「NAT」。
- 旋光度 −5.00 到 −10.00——跟玫紅醇一樣是區間。
天然來源的倍半萜常常這樣:它從精油分餾出來,而分餾的成果依原料而異。「NATURAL」與合成品在這一欄上不會一樣。
(純度區間寬的三種成因見〈純度欄那個區間有多寬〉;β-石竹烯屬於「分離自天然物、比例隨原料變」這一類,而那其實是我當時分的三類之外的第四種。)
怎麼用
- **它是辛香—木質的橋。**香調欄的丁香與乾木質讓它接得上丁香酚與肉桂醛那一線,而它比那兩支溫和得多(強度中、留香 44 小時)。
- **留香 44 小時是中段,不是底調。**蒸氣壓 0.013 mmHg。
- **買的時候問純度與來源。**80 到 100 加上天然/合成的差別,兩瓶可以差很多。
- **它可能已經在你的配方裡了。**丁香、肉桂、多香果、尤加利都帶著它。
- **不要因為那篇 CB2 論文改變用法。**那跟香水的暴露量無關。
這篇沒有建立的
- **我沒有聞過它。**全篇是欄位、全庫統計與一篇論文。
- **Gertsch 那篇是體外的受體結合與細胞實驗。**Ki = 155 nM 是結合親和力,不是任何人體效果的劑量,而香水的皮膚暴露跟那個系統無關。我引用它是為了說明這支分子有嗅覺以外的已知標的,不是在暗示任何健康效果。
- **GHS 與毒性欄的矛盾我只指出,沒有解決。**我沒有查 GHS 申報的原始文件,也沒有查 Hart & Wong 1971 的原始報告。
- GHS 分級的 LD50 門檻是通則,實際分類還會考慮其他資料與專家判斷,所以「應該是第 5 級之外」是簡化的推論。
- **純度區間與旋光度區間的關係我沒有資料。**兩者可能都反映來源差異,也可能各自獨立。
occurrence欄的百分比沒有標測定方法與樣本來源。