原料圖鑑 · 117
原料圖鑑:WS-3 —— 它的工作不是聞起來像什麼,而風味欄用了「三叉神經」這個詞
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CAS 39711-79-0,36 家供應商,FEMA 3455。它的強度欄寫「低」、蒸氣壓 0.000085 mmHg、資料庫裡兩位描述者一個說「溫和薄荷感」(25% 濃度)一個說「幾乎無味」(10% 濃度)。真正的內容在風味欄:Mosciano 在 10 到 100 ppm 記下「強烈而持久的涼感三叉神經效應」——三叉神經,不是嗅覺。Klein 2011 把它放進一個效價階梯:兩支新的薄荷腦衍生物在 TRPM8 上比薄荷腦與 WS-3 強 40 到 200 倍。而 Erythropel 2020 發現歐盟版的 Juul 薄荷口味含 WS-3,美加版沒有。
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太長不看
- 名稱:WS-3,正式名 N-乙基-2-異丙基-5-甲基環己烷甲醯胺,CAS 39711-79-0
- 分子式 C13H25NO,分子量 211.35;FEMA 3455、JECFA 1601、FLAVIS 16.013、CoE 2298
- 香調型:minty;香調:薄荷腦感、薄荷、酒精感、涼感
- 強度:低,強度階 1;蒸氣壓 0.000085 mmHg
- 外觀:白色到淡黃色結晶固體,熔點 91–93 °C
- 供應商:36 家;
occurrence欄寫「自然界中未發現」 - 備註欄:「生理性涼感劑,用於食品、飲料、口香糖、盥洗用品、外用藥劑與口腔衛生產品」
- 三項毒性欄全部「未測定」
兩位描述者說的不一樣,而那是濃度的差別
這一筆的氣味描述欄有三段:
Luebke(2009):在二丙二醇裡 25.00%。溫和的薄荷腦感、薄荷感。
Mosciano(2000):在 10.00%。幾乎無味,帶輕微的酒精感與涼感。
(無署名):溫和薄荷感,接近無味。
一個說薄荷味,一個說幾乎無味——而濃度差 2.5 倍。
對一支強度欄寫「低」、蒸氣壓只有 0.000085 mmHg 的材料來說,這個落差說得通。那個蒸氣壓有多低?二苯甲酮是 0.001、Javanol 是 0.001——**WS-3 比它們還低一個數量級以上。**它幾乎不進到空氣裡。
(資料庫裡誰寫了氣味描述、以及為什麼要先看濃度再看形容詞,我寫在〈你讀到的香調欄是誰寫的〉。)
但這整件事其實不重要,因為這支材料不是拿來聞的。
風味欄用了「三叉神經」這個詞
taste_descriptions 欄裡,Mosciano 的那一段是這樣的:
在 10.00 到 100.00 ppm。強烈而持久的涼感三叉神經效應。涼感緩慢但穩定地增強,成為持久的口腔涼感,帶輕微的樟腦感與薄荷感。
「三叉神經」(trigeminal)這個詞在香料的描述欄裡很少見,而它出現在這裡不是修辭。
涼不是一種氣味,也不是一種味道——它是溫度受體被化學物質騙了。那條線我在〈薄荷腦〉拆過(TRPM8 冷受體),而肉桂醛(TRPA1)與丁香酚是同一族開關的另外兩顆。
WS-3 是這條線上的「純化版本」:薄荷腦既有氣味又有涼感,而 WS-3 把氣味那一半拿掉了,只留下涼感。
- 薄荷腦:香調型 minty,有明確的氣味
- WS-3:強度欄「低」,蒸氣壓低一個數量級,而涼感效應被描述為「強烈而持久」
這是一個把兩種效果分離開來的分子。
Klein 2011 給了一個效價階梯
Klein 等人 2011 年在《Chemical Senses》測了兩支新的薄荷腦衍生涼感化合物(論文裡叫 GIV1 與 GIV2),而 WS-3 是他們的對照組之一。
結果分幾層:
- 在表現 TRPM8 的 HEK 細胞的鈣流實驗裡,GIV1 與 GIV2 的效價比薄荷腦與 WS-3 高約 40 到 200 倍。
- 兩者也會活化 TRPA1,但所需濃度是活化 TRPM8 的 400 倍——也就是說在實用劑量下它們基本上只碰 TRPM8。
- 在培養的大鼠三叉神經節與背根神經節細胞的鈣影像裡,有一部分細胞對它們有反應,其中多數也被薄荷腦活化,少數還會被 TRPA1 的促效劑肉桂醛或 TRPV1 的促效劑辣椒素活化。
- 他們還在大鼠的三叉神經尾側亞核做了活體單一神經元記錄,那些冷敏感神經元被直接興奮。
**論文本身的重點是那兩支新化合物,WS-3 在裡面是基準線。**但那個基準線很有用:它把 WS-3 放在薄荷腦同一個效價量級上,而不是新一代那個級距。
(論文提到先前的人類心理物理研究裡,GIV1 在牙膏基質中引起的涼感比 GIV2 與 WS-3 更持久。那是引述而不是那篇自己的實驗,我沒有回去看原始研究。)
它出現在你可能沒想到的地方
Erythropel 等人 2020 年在《Tobacco Control》比較了六個國家販售的同一品牌電子菸液,用 GC/MS 測主要風味成分與尼古丁含量。
其中一個發現跟這支材料有關:
歐盟販售的「Mint」菸液含有合成涼感劑 N-乙基-對薄荷烷-3-甲醯胺(WS-3),而美國/加拿大版本沒有。
那篇也記到歐盟版的主要風味成分濃度顯著較低,而美加版的「Mango」含有檸檬酸三乙酯作為乳化劑。
**這裡的重點不是電子菸,是這支分子的分布。**一支 36 家供應商的涼感劑,會依法規環境不同而在同一個品牌的不同市場版本裡出現或消失。這是我在資料庫欄位裡看不到的那種資訊。
家族裡的其他成員
資料庫裡涼感劑不只這一支:
| 名稱 | CAS | 供應商 | 強度欄 |
|---|---|---|---|
| WS-3 | 39711-79-0 | 36 | 低 |
| WS-23 | 51115-67-4 | 25 | — |
| WS-5 | 68489-14-5 | 15 | — |
| WS-12 | 68489-09-8 | 10 | — |
WS 系列的編號不是強度順序,那是開發代號。四支的供應商數差距明顯,WS-3 是這一組裡最普及的。
怎麼用
- **它是固體,熔點 91–93 °C。**秤重,先做溶液。溶解度欄寫乙醇,水中只有 21.38 mg/L。
- 它主要是風味/口腔產品的材料。
category欄寫的是「flavoring agents」,cosmetic_uses只寫 tonic。 - **不要指望它有香氣貢獻。**強度階 1、蒸氣壓 0.000085 mmHg。要薄荷香氣就用薄荷腦或薄荷油。
- **它的效果會遲到而且會累積。**Mosciano 的描述是「緩慢但穩定地增強」——這跟香氣的評測節奏不一樣。
- 有 FEMA、JECFA、FLAVIS、CoE 四個編號,用在食品的規範查得到。
這篇沒有建立的
- **我沒有嘗過也沒有聞過它。**全篇是欄位、全庫統計與兩篇論文。
- **Klein 那篇的主角是 GIV1 與 GIV2,WS-3 是對照。**我引用的是它給 WS-3 的相對位置,不是那兩支新化合物的評價。
- **那篇是細胞與大鼠實驗。**人類感受的強度與持續時間不能直接從 TRPM8 的鈣流效價推出來。
- 「WS-3 把氣味與涼感分離」是從欄位讀出來的(強度低、蒸氣壓低、涼感描述強烈),不是有人做過的對照實驗。
- **Erythropel 那篇測的是 2019 年購買的產品。**配方會改,那個差異不一定還在。
- **兩位描述者的濃度差 2.5 倍是否足以解釋「幾乎無味」與「溫和薄荷感」的落差,我沒有辦法驗證。**那是我提出的解釋,不是測量。
- 三項毒性欄全部未測定,我沒有查 JECFA 或 EFSA 的評估文件。
- WS 家族其他成員的強度欄多半是空的,所以那張表不能拿來比較效價。