原料図鑑：β-カリオフィレン —— 明確な受容体標的を持ち、その受容体は嗅覚とは無関係だ

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要点

• 名称：beta-caryophyllene（β-カリオフィレン）、CAS 87-44-5、C15H24、分子量 204.36——二環性セスキテルペン
• FEMA 2252、JECFA 1324、FLAVIS 01.007、CoE 2118、構造クラス I、FCC 収載 Yes
• 香調タイプ：spicy；香調：スイート、ウッディ、スパイシー、クローブ、ドライ
• 強度：中；残香44時間；蒸気圧 0.013 mmHg
• 純度：80.00 から 100.00（20ポイント、全庫でも広いほうの群）
• 旋光度：−5.00 から −10.00
• サプライヤー：61社
• GHS：H302 飲み込むと有害（急性毒性区分4）

どこにでもある

notes 欄は率直だ。

クローブ、シナモン、ミント、ユーカリ、タイム、レモンバーム、その他多数の精油の成分。主な供給源はクローブの木 Eugenia caryophyllata。

そして occurrence 欄は私が見た中でも最長の部類で、パーセント付きで延々と続く——アラマンダ花油（ブラジル）15.70%、オールスパイス、アミリス材油 微量、アンゼリカシード CO2 抽出 0.50%⋯⋯

**これは、すでに使っているのに使っていると気づいていない類の分子だ。**処方にクローブ、シナモン、オールスパイスを入れた時点で、β-カリオフィレンも入っている。

結合する受容体は鼻の中に無い

Gertsch らが2008年に《PNAS》で発表した論文は、題そのものが結論だ。〈β-カリオフィレンは食事性カンナビノイドである〉。

彼らの発見はこうだ。

この広く存在する植物揮発物 (E)-β-カリオフィレンはカンナビノイド2型受容体（CB2）に選択的に結合し（Ki = 155 ± 4 nM）、機能的な CB2 作動薬である。

抄録にはさらに層がある。

• 分子ドッキング計算が CB2 上の推定結合部位を同定し、残基 F117 と W258 との π-π スタッキング相互作用を示した。
• 結合するとアデニル酸シクラーゼを阻害し、細胞内カルシウム過渡を引き起こし、ヒト初代単球で Erk1/2 と p38 の2つの分裂促進因子活性化キナーゼを弱く活性化する。
• 500 nM の (E)-β-カリオフィレンはリポ多糖誘導の炎症誘発性反応を阻害する。

論文は1つ明示している。CB1 受容体は精神調節作用を担うが、この分子は CB2 に選択的である——CB2 の活性化は炎症、疼痛、動脈硬化、骨粗鬆症の治療戦略の候補と見なされている。

**香水の処方への意味はゼロだ。**肌でその濃度に達することはないし、あの論文は匂いの話をしていない。

**それでも記す価値がある。このデータベースで「分子が嗅覚以外のことをしている」2番目の型だからだ。**1番目はWS-3——あの記録の風味欄は「三叉神経効果」と直接書いており、冷涼感は嗅覚受容体ではなく温度受容体を通る。β-カリオフィレンは第3の経路を行く。免疫系の受容体だ。

同じ分子が香料であり、風味剤であり、受容体リガンドでありうる。そしてその3つは別のことだ。

GHS 欄と毒性欄が矛盾している

この記録には自分で確認できる内部矛盾がある。

GHS 分類欄：

急性毒性、経口（区分4）、H302 — 飲み込むと有害

毒性欄：

経口ラット LD50 [性別：雄、雌] > 5000 mg/kg、単一用量試験（Hart & Wong, 1971）

**GHS の急性経口毒性は LD50 で区切られる。**区分1 ≤ 5、区分2 ≤ 50、区分3 ≤ 300、区分4 ≤ 2000、区分5 ≤ 5000 mg/kg。

LD50 が5000超の物質は区分5の外であって、区分4ではない。

2つの欄の差は2区分以上ある。

**どちらが正しいかは分からない。**別の研究か、別の種か、別の試料純度（この材料の純度幅は80から100だ）かもしれないし、分類申告時の保守的な扱いか、単なる記入誤りかもしれない。ただしこの2つのセルが同じ記録に並んでいる以上、少なくとも一方は調べ直す必要がある。

（GHS 区分はサプライヤーの申告で社ごとに一致しない——これはアンゼリカルート油でも記した。毒性欄のデータ品質はロジノールのほうがひどく、LD50 の直後にマーケティング文が続いていた。）

純度も旋光度も幅だ

• 純度80から100——20ポイント。サプライヤー項目には「beta-Caryophyllene 90%」という表記も、「BETA CARYOPHYLLENE NATURAL」「NAT」もある。
• 旋光度 −5.00 から −10.00——ロジノールと同じく幅だ。

**天然由来のセスキテルペンではよくあることだ。**精油から分留して得るので、成果は原料しだいで変わる。「NATURAL」と合成品はこの欄で同じにならない。

（純度の幅が広くなる3つの成因は〈純度欄のあの幅はどれくらいか〉に書いた。β-カリオフィレンは「天然物から分離され、比率が原料で変わる」類で、これは実はあのとき分けた3類の外の4番目だ。）

使い方

• **スパイシーとウッディの橋渡しだ。**香調欄のクローブとドライウッドがオイゲノールやシンナムアルデヒドの線につながり、しかもあの2本よりずっと穏やかだ（強度は中、残香44時間）。
• **残香44時間はミドルであってベースではない。**蒸気圧 0.013 mmHg。
• **買うときは純度と由来を訊く。**80から100の幅に天然／合成の違いが乗ると、2本はかなり違いうる。
• **すでに処方に入っているかもしれない。**クローブ、シナモン、オールスパイス、ユーカリはこれを連れてくる。
• **あの CB2 論文で使い方を変えない。**香水の暴露量とは無関係だ。

この記事が立証していないこと

• **嗅いだことはない。**全文が欄と全庫統計と論文1本でできている。
• **Gertsch らの論文は in vitro の受容体結合と細胞実験だ。**Ki = 155 nM は結合親和性であって、いかなるヒトの効果の用量でもないし、香水の経皮暴露はあの系と無関係だ。引用したのはこの分子に嗅覚以外の既知の標的があると示すためで、いかなる健康効果も示唆していない。
• **GHS と毒性欄の矛盾は指摘しただけで解決していない。**GHS 申告の原文書にも Hart & Wong 1971 の原報告にも当たっていない。
• GHS 区分の LD50 閾値は一般則で、実際の分類は他のデータと専門家判断も考慮する。だから「区分5の外のはず」は単純化した推論だ。
• **純度の幅と旋光度の幅の関係についてのデータは無い。**どちらも由来の違いを反映しているかもしれないし、独立かもしれない。
• occurrence 欄のパーセントには測定法も試料の出所も記されていない。