原料圖鑑：反式茴香腦——跟甲基蔞葉酚同一個分子式，雙鍵移一格，一個有基因毒性一個沒有

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太長不看

• 名稱：(E)-anethol（反式茴香腦），CAS 4180-23-8，FEMA 2086，96 家供應商
• 香調型 licorice；香調：甜、茴香、甘草、含羞草、藥感。強度 high，建議 10% 以下評測
• 分子式 C10H12O，資料庫裡同一個分子式有四筆紀錄、四個 CAS
• 留香 20 小時，蒸氣壓 0.069 mmHg，熔點 21–23 °C（室溫偏冷就結晶）
• 法規四項全過：JECFA 217、FEMA GRAS 2086、CoE 183、FLAVIS 04.010，FCC 收載
• GHS：H317 皮膚致敏第 1 類，而它不在歐盟要具名標示的那 26 種裡
• 溶解度欄有一句操作提示：避免鐵桶

一個分子式，四筆紀錄，四個 CAS

紀錄	CAS	供應商	香調型	留香
(E)-anethol（反式）	4180-23-8	96	licorice	20 小時
estragole	140-67-0	47	anisic	8 小時
anethol（未指定順反）	104-46-1	18	licorice	（空）
(Z)-anethol（順式）	25679-28-1	0	anisic	（空）

四筆的分子式都是 C10H12O，分子量都是 148.20。差別只在那個雙鍵長在哪裡。

反式與順式茴香腦，雙鍵都在側鏈的第 1–2 個碳之間（與苯環共軛），差的是兩邊取代基 朝同一側還是相反側。estragole 則是雙鍵移到第 2–3 個碳（末端的烯丙基）。

三件事從這張表掉出來。

**第一，順式那筆的供應商是 0，而且香調欄整格是空的。**沒有人賣，也沒有人填它的氣味。 市場對這個異構物的態度寫在那個零裡。

第二，有一筆叫 anethol，CAS 104-46-1，沒有指定順反，18 家供應商。 如果報價單上只寫「anethole」，你拿到的可能是這一筆。要反式就要寫 (E) 或 trans， 或者直接寫 CAS 4180-23-8。

第三，estragole 就是羅勒油那篇的主角。 同一個分子式，位置差一格，而下一節會看到那一格的代價。

雙鍵移一格，代謝路徑就分家

先把羅勒那篇的結論拿過來：estragole 會被代謝成具基因毒性與致癌性的 1'-硫氧代謝物，這是它受管制的原因。

反式茴香腦不一樣。1999 年 FEMA 專家小組發表的那份安全評估（PMID 10496381） 用的是機制導向的做法：追蹤肝毒性代謝物茴香腦環氧化物（anethole epoxide，AE） 的生成量，用它來解釋不同物種與性別的囓齒類在慢性與亞慢性餵食試驗中觀察到的病理變化。

關鍵的一句照抄：反式茴香腦與 AE 都沒有顯示任何基因毒性的證據。

所以兩個分子式相同的東西，走進了兩個不同的法規世界。位置差一格，代謝路徑就不同。

FEMA 的那份評估是怎麼算的

這份評估值得多看兩段，因為它示範了「有肝腫瘤」不等於「致癌風險」的完整論證。

物種與性別的選擇。雌性 Sprague Dawley 大鼠把反式茴香腦代謝成 AE 的比例 比小鼠與人類都高，所以牠是評估人類風險時最保守的模型。 雌鼠體內「快速」解毒酵素環氧化物水解酶的活性較低，肝毒性也比雄鼠明顯。

劑量在哪裡轉折。低暴露量時，反式茴香腦在囓齒類主要靠 O-去甲基化、 在人類主要靠 ω-氧化有效解毒，環氧化只是次要路徑。 高劑量時（尤其雌鼠）代謝會發生位移，環氧化增加、AE 生成上升。

**觀察到的閾值。**慢性餵食試驗中，當估計的每日肝臟 AE 生成量超過 30 mg AE/kg 體重時觀察到肝毒性。雌鼠在每日攝入 550 mg 反式茴香腦/kg 體重時出現慢性肝毒性與低發生率的肝腫瘤， 該條件下每日肝臟 AE 生成超過 120 mg/kg。

結論怎麼下的。因為兩者都沒有基因毒性，作者判定雌鼠的肝致癌效應 是非基因毒性機制，是持續高濃度 AE 造成肝毒性之後的續發結果。

安全邊際。香料用途的攝入量是 54 µg/kg 體重/日； 兩年以上研究中雌鼠的 NOAEL 是 120 mg/kg 體重/日， 那個劑量產生的 AE（22 mg/kg/日）比香料攝入產生的 AE（0.002 mg/kg/日） 高至少一萬倍。

要學的不只是結論，是這個推論的形狀：先找出毒性的機制分子， 再證明那條路徑在人類的實際用量下不會啟動。 怎麼讀香料安全研究那篇講的方法， 這是一個完整的範例。

加水會變白，那是有物理的

反式茴香腦的水溶解度只有 98.68 mg/L（est），但完全溶於酒精。 所以會發生一件所有喝過茴香酒的人都見過的事。

2024 年羅浮堡大學與愛丁堡大學的 Archer 等人研究了這個系統（PMID 38748245）。 他們的開場把機制講得很乾淨：**ouzo 的成分是水、酒精與反式茴香腦油。 油不溶於水但完全溶於酒精，所以加水進酒裡時，可用的酒精被稀釋掉， 混合物就自發乳化。**這個過程一般叫做 louche 效應或 ouzo 效應。

他們做的是這個三元系統先前沒人做過的部分：共存相的性質。 量出了連結共存相的連結線、臨界點（三元系統裡也叫褶點）， 以及不同酒精濃度下的表面張力與密度，並提出一套熱力學理論。 用適當的交互作用參數，理論幾乎能重現全部的實驗特徵。

對調香的實務意義很直接：任何含茴香腦的酒精配方，加水就有變濁的風險。 這不是配方壞掉，是三元相圖走進了兩相區。要避開就得控制含水量， 或者接受它並把濁度當成產品特徵。

21 °C 會結晶，還有那句「避免鐵桶」

兩個容易吃虧的欄位。

**熔點 21–23 °C。**外觀欄寫的是「白色無色結晶」。 這代表在略低於室溫的環境裡，瓶子裡的東西是固體。冬天收到一瓶結晶的茴香腦 是正常物理現象，溫水回溫就好，但秤量之前一定要完全融化並搖勻， 否則取到的比例會偏。

溶解度欄裡夾著一句「avoid iron drums」（避免鐵桶）。 這句話跟溶解度沒有關係，是被塞進那一欄的儲存警告。 杜松子油那篇講過備註欄的拼接痕跡， 這是同一個現象出現在另一個欄位：重要的操作資訊掉在錯的格子裡，搜尋不到。

還有一件事值得對照。它的 GHS 第一條是 H317 皮膚致敏第 1 類， 但它不在歐盟要求具名標示的那 26 種過敏原裡。 那篇量過這件事： 標示清單與危害分類是兩份目的不同的名單，不一致是常態。

買與存

96 家供應商。買之前要注意的：

• **CAS 要寫全。**要反式就寫 4180-23-8，不要只寫「anethole」， 那可能給你 104-46-1 那筆未指定順反的。
• **等級欄列了 USP（technical）與 FCC（食品級）。**用途決定等級。
• **不要用鐵容器分裝。**資料庫那句提示雖然放錯欄位，但它是真的。
• **收到結晶不用退貨。**熔點 21–23 °C，回溫融化搖勻再秤。
• 強度 high、建議 10% 以下評測，留香只有 20 小時。它是很大聲的中前段，不是底調。
• 保存期 24 個月，密封避光。閃點 90.56 °C。

→ 資料庫裡的反式茴香腦：完整物性、96 家供應商與建議搭配。

這篇沒有建立的

• **「順式沒有供應商是因為毒性」我沒有建立。**資料庫只顯示供應商是 0、 香調欄是空的，沒有說明原因。
• FEMA 那份評估是 1999 年的，是當時的證據與當時的方法。 現行法規以最新版本為準。
• 那份評估針對的是食品用途的攝入量，不是皮膚接觸或吸入。 H317 那條講的是另一件事。
• estragole 的基因毒性我引的是羅勒那篇的來源， 不是這篇的兩份文獻。兩者不能互相佐證。
• ouzo 那篇量的是水—乙醇—反式茴香腦三元系統， 真實配方裡還有幾十種其他材料，相圖不能直接套用。