原料圖鑑 · 175
原料圖鑑：2,3,5-三甲基吡嗪——全庫只有 9 支建議 0.01% 以下評測，它是其中最好買的
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CAS 14667-55-1，99 家供應商。它的強度欄寫著「high，建議 0.01% 以下評測」，而全庫 2,451 支有強度欄的紀錄裡，只有 9 支落在這一檔。這 9 支多半是冷門條目——楓糖呋喃酮 67 家、焦糖呋喃酮 41 家、丙硫醇 24 家、鄰甲酚 13 家，還有一支連香調欄都空著的苦味劑苯甲地那銨。三甲基吡嗪的 99 家供應商在這個名單裡是異數。有意思的是同一個家族內部也不一致：資料庫有 236 筆名字帶 pyrazine 的紀錄，87 筆有香調，而供應商前八名的建議濃度從 0.01% 一路排到 10%。更奇怪的是 2-乙醯吡嗪標著「very high」卻建議 0.10%，這支標著「high」卻建議 0.01%——形容詞跟數字指向相反的方向。文獻兩篇：2013 年那篇用穩定同位素稀釋法量了咖啡裡的 12 種烷基吡嗪，這支排第七，市售磨豆的烷基吡嗪總量落在 82.1 到 211.6 mg/kg，而低咖啡因咖啡只有一般咖啡的 0.3 到 0.7 倍；2025 年那篇把 18 種胺基酸在 160 °C 加熱一小時，發現含羥基與醯胺側鏈的胺基酸即使沒有還原糖也能生成吡嗪。
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太長不看
- 名稱：2,3,5-trimethyl pyrazine，CAS 14667-55-1，99 家供應商
- 香調型 nutty；香調：堅果、果仁皮、土、粉感、可可、烤馬鈴薯、烤花生、榛果、霉味
- 強度欄：high，建議 0.01% 以下評測。全庫只有 9 支落在這一檔
- 留香 21 小時，蒸氣壓 1.724 mmHg，沸點 171–172 °C，閃點 54.44 °C
- 法規四項全過：JECFA、FEMA GRAS、CoE、FLAVIS
- 天然存在全是烤過或熟的：烤杏仁、烤大麥、牛肉、小麥麵包、埃文達起司、可可、咖啡
建議 0.01% 的那一檔，只有 9 支
上一篇量過強度欄的分布：2,451 支填了這一欄， 建議濃度給到 0.01% 的只有 9 支。那 9 支長這樣：
| 材料 | 供應商 | 香調型 |
|---|---|---|
| 2,3,5-三甲基吡嗪 | 99 | nutty |
| 楓糖呋喃酮 | 67 | caramellic |
| 焦糖呋喃酮 | 41 | caramellic |
| (Z)-4-庚烯醛 | 28 | green |
| 丙硫醇 | 24 | alliaceous |
| 異丙硫醇 | 16 | alliaceous |
| 鄰甲酚 | 13 | phenolic |
| 苯甲地那銨 | 9 | （空） |
| 間甲酚 | 8 | phenolic |
這個名單的形狀很清楚：硫醇、酚類、呋喃酮，加上一支吡嗪。 除了三甲基吡嗪與楓糖呋喃酮之外，供應商都在 41 家以下。
倒數第二那支苯甲地那銨值得順帶一提：它的香調欄整格是空的， 因為它不是香料，是苦味劑——被加進防凍液與清潔劑裡防止誤食的那種東西。 它出現在這張表上，是因為強度欄記的是「聞它的時候要稀到多少」， 而目錄把它跟香料放在同一個資料結構裡。
**99 家供應商在這張表上是異數。**其他八支是專門品項，這支是大宗。
同一個家族內部就跨了一千倍
資料庫有 236 筆名字帶 pyrazine 的紀錄，其中 87 筆填了香調。 供應商最多的八支：
| 材料 | 供應商 | 香調型 | 強度欄 |
|---|---|---|---|
| 2,3,5-三甲基吡嗪 | 99 | nutty | high，0.01% 以下 |
| 2-乙醯吡嗪 | 80 | popcorn | very high，0.10% 以下 |
| 2,3,5,6-四甲基吡嗪 | 75 | nutty | （空） |
| 2,5-二甲基吡嗪 | 60 | chocolate | （空） |
| filbert pyrazine | 54 | nutty | （空） |
| 2,3-二甲基吡嗪 | 52 | nutty | high，0.10% 以下 |
| 2-異丁基-3-甲氧基吡嗪 | 49 | green | （空） |
| 2,6-二甲基吡嗪 | 48 | chocolate | medium，10.00% 以下 |
同一個化學家族，建議濃度從 0.01% 到 10%，跨一千倍。
而最值得停下來的是前兩列：**2-乙醯吡嗪標著 very high，建議 0.10%；
這支標著 high，建議 0.01%。**形容詞說前者比較強，數字說後者要稀十倍。
兩個欄位指向相反的方向。
這不是資料有錯，是強度欄本來就不是閾值。 形容詞跟建議濃度是兩個人在不同時候填的兩種判斷，沒有互相校準過。 真的要比較，看數字，不要看字。
在咖啡裡，它排第七
2013 年德國凱撒斯勞滕大學的 Pickard 等人開發了一套穩定同位素稀釋分析 （SIDA-GC-MS），定量市售咖啡裡的 12 種烷基吡嗪（PMID 23745606）。
方法上有一個順帶的發現值得記：比較不同萃取溶劑後， 水比二氯甲烷更適合做這個定量。
結果照原文排。不同烘焙咖啡的烷基吡嗪分布模式相當相似， 每個樣本裡最豐富的都是 2-甲基吡嗪，接著依序是 2,6-二甲基吡嗪、2,5-二甲基吡嗪、 2-乙基吡嗪、2-乙基-6-甲基吡嗪、2-乙基-5-甲基吡嗪，然後才是 2,3,5-三甲基吡嗪。含量最低的是 2,3-二甲基吡嗪與三支乙基取代的吡嗪。
數量級：市售磨好的咖啡，烷基吡嗪總濃度落在 82.1 到 211.6 mg/kg。
最後一句是這篇最有趣的：低咖啡因咖啡的烷基吡嗪含量只有一般咖啡的 0.3 到 0.7 倍， 作者認為可能是脫咖啡因製程造成的。
排第七這件事值得跟強度欄對照。它在咖啡裡不是含量最高的那支， 但它在目錄上是最好買、也是被要求稀得最狠的那支。含量排名與市場排名是兩件事。
沒有還原糖也能長出吡嗪
吡嗪的教科書路線是梅納反應：還原糖加胺基酸加熱。 2025 年安徽農業大學的 Li 等人做了一個把變因拆開的實驗（PMID 41267239）。
設計：18 種蛋白質胺基酸，在 160 °C 加熱一小時，低水分條件， 看揮發物怎麼生成，並比較有糖與沒糖。
結果有幾層。胺基酸側鏈的結構強烈影響揮發物輪廓與反應路徑； 絲胺酸與苯丙胺酸產生的揮發物總量最高。
關鍵的一句是這個：即使沒有還原糖，側鏈帶脂肪族羥基的胺基酸（絲胺酸、蘇胺酸） 與側鏈帶醯胺基的胺基酸（麩醯胺酸、天門冬醯胺）仍然生成了吡嗪。
另外，支鏈胺基酸（丙胺酸、異白胺酸、白胺酸）與纈胺酸在沒有糖的情況下 產生明顯的 Strecker 醛；加入模擬茶葉組成的高蔗糖糖混合物後， 揮發物輪廓轉向呋喃、醛與酸，吡嗪的生成也跟著被調節。 表沒食子兒茶素沒食子酸酯（EGCG）則有抑制作用。
對調香的意義是：吡嗪不只在「糖＋胺基酸」的組合裡出現。 只要有對的側鏈與足夠的溫度，胺基酸自己就會走到那裡。 sulfurol 那篇講的梅納肉味是同一個化學世界的另一半。
買與存
99 家供應商，好買，價格也不是問題。要注意的是操作：
- **建議 0.01% 評測，這不是客氣話。**先做兩段稀釋（1% 再 1%）， 不要想著直接從原液取一點點。稱量與稀釋那篇的做法在這裡是必要條件。
- **原液聞一次會蓋掉你接下來半小時的鼻子。**這一族的分子閾值低、殘留久， 嗅覺疲勞在這裡很容易發生。
- 留香 21 小時，蒸氣壓 1.724 mmHg。它不是底調，是有存在感的中段。
- 閃點 54.44 °C，比多數酯與萜類高，運送與存放的限制比較鬆。
- 沒有 GHS 欄位資料，也沒有保存期欄位。要安全資訊請向供應商索取 SDS。
→ 資料庫裡的 2,3,5-三甲基吡嗪：完整物性、99 家供應商與建議搭配。
這篇沒有建立的
- 「形容詞跟數字指向相反方向」我只指出不一致，沒有判定誰對。 資料庫沒有記錄這兩格分別是誰填的。
- 咖啡那篇量的是烷基吡嗪的濃度，不是它們的氣味貢獻。 排第七是含量排名，不是 OAV 排名。
- 低咖啡因咖啡的 0.3–0.7 倍是作者的觀察與推測（可能是製程造成）， 不是機制證明。
- 160 °C 一小時是模型系統的條件，不是烘焙咖啡或烤麵包的實際條件。
- 苯甲地那銨出現在 0.01% 名單上，我推的是「目錄用同一個資料結構裝非香料品項」， 沒有其他證據。