原料圖鑑：δ-癸內酯——跟 γ-癸內酯同一個分子式，香調型欄卻分了家

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太長不看

• 名稱：delta-decalactone，正名 decano-1,5-lactone，CAS 705-86-2，104 家供應商
• 分子式 C10H18O2、分子量 170.25，跟 γ-癸內酯完全相同
• 香調型 coconut（γ 那支是 fruity）；香調：新鮮、甜、油、椰子、果香、桃、奶油感、乳製、內酯感、脂感、牛奶
• 留香 336 小時 @100%，強度 medium，蒸氣壓 0.001 mmHg
• 法規四項全過：JECFA 232、FEMA GRAS 2361、CoE 621、FLAVIS 10.007，FCC 收載
• 備註欄的天然存在清單裡包含人造奶油
• 保存期 12 個月，閃點 > 110 °C

γ 與 δ 差的是環有幾個原子

先把名字拆開。內酯是分子自己把一端的羧基跟另一端的羥基接起來成環。 接在第幾個碳上，決定環有多大：

• γ-內酯：接在第 4 個碳，五員環（1,4-lactone）
• δ-內酯：接在第 5 個碳，六員環（1,5-lactone）

資料庫的正名欄直接寫著這件事：δ-癸內酯的 head_synonym 是 decano-1,5-lactone。

碳數一樣、原子一樣、分子式一樣、分子量一樣。唯一的差別是環上多一個原子。

而資料庫的香調型欄把它們分開了：

	γ-癸內酯	δ-癸內酯
CAS	706-14-9	705-86-2
分子式	C10H18O2	C10H18O2
分子量	170.25	170.25
供應商	111	104
香調型	fruity	coconut
香調前幾個詞	新鮮、油、蠟、桃、椰子、奶油	新鮮、甜、油、椰子、果香、桃
留香（小時）	256	336

兩支的香調詞其實高度重疊，桃跟椰子兩邊都有。分家的是排序： γ 把桃排在前面，δ 把椰子排在前面，而香調型欄取的就是那個第一名。

一個分子式底下有 217 支原料那篇講過， 分子式把結構的邊全丟掉了。C10H18O2 在資料庫裡有 171 支，這兩支只是其中兩個。

把整個系列排出來

從 C8 排到 C12，γ 與 δ 並排：

碳數	γ 供應商	γ 香調型	γ 留香	δ 供應商	δ 香調型	δ 留香
C8	92	coconut	144	42	coconut	400
C9	96	coconut	309	48	coconut	24
C10	111	fruity	256	104	coconut	336
C11	119	fruity	338	54	coconut	400
C12	82	fruity	400	92	tropical	336

兩件事跳出來。

第一，δ 那一列幾乎全是椰子，只有 C12 轉成熱帶。 γ 那一列在 C10 換檔，從椰子跳到水果，然後 C11、C12 一路留在水果那側。 六員環比較穩定地待在椰子與奶油那個方向，五員環越長越往桃走。

**第二，留香完全不跟著環的大小走。**δ-壬內酯只有 24 小時， 而同一列上下的 δ-辛內酯與 δ-十一內酯都是 400。中間那格差了 16 倍， 分子只差一個碳。這種欄位跳動在月桂醛那篇量過同樣的形狀： 留香是各家供應商拿試香紙報的，不是同一組實驗。

順帶一提，γ 那一列有兩支的名字在騙人：C9 那支在目錄上叫 「gamma-nonalactone (aldehyde C-18 (so-called))」，C11 那支叫 「gamma-undecalactone (aldehyde C-14 (so-called))」。它們都不是醛。 -olide 後綴那篇講過這組命名的歷史。

備註欄把人造奶油列成天然存在

δ-癸內酯的天然來源清單很長：椰子油、奶油、杏桃、桃子、起司（其中一筆記到 1,680 ± 97 µg%）、甘蔗、豬脂、薰衣草油——以及人造奶油。

人造奶油出現在「天然存在」的清單裡，這件事本身就值得停一下。 下一節那篇論文正好在講它。

奶油與人造奶油的差別，寫在鏡像比例裡

2022 年東京海洋大學的 Saeki 等人做了一件很直接的事（PMID 35482605）： 用溶劑萃取加對映選擇性氣相層析質譜，量奶油、發酵奶油與人造奶油裡 δ- 與 γ-內酯的鏡像分佈。

結果照原文講：奶油與發酵奶油裡的主要內酯是 (R)-δ-癸內酯與 (R)-δ-十二內酯。 相對地，人造奶油樣本只含外消旋型的 δ-癸內酯與 δ-十二內酯， 顯示人造奶油裡添加了合成香料。

加熱之後，奶油與發酵奶油裡偵測到 13 種內酯。加熱過的樣本中， 主要的 δ-內酯以 (R) 型為多，但只有 δ-辛內酯偵測到 (S) 型。

原理很單純：生物合成的酵素是有手性的，做出來的東西偏向一邊； 化學合成沒有那個偏好，做出來的是一半一半。 所以看鏡像比例就知道那個味道是牛做的還是工廠做的。

這篇有一則 2022 年的勘誤（J Agric Food Chem 70(30):9596），引用時要一併看。

可是酵母也會做，而且比例固定

上面那個判準有一個漏洞，1997 年 Dufossé 等人那篇正好補上（PMID 9366027）。

他們研究一種產香酵母 Sporidiobolus salmonicolor， 它會讓培養基帶有桃子般的氣味。用多維氣相層析（MDGC）接改質 β-環糊精管柱， 測了這株酵母在兩種不同培養基中產生的五種 γ-內酯的鏡像比例。

結論有兩層。第一，這些比例在生長過程中維持恆定，也不受培養基組成影響。 第二，作者直說：考慮到消費者對「天然」產品的偏好， 微生物生產內酯可能是果香風味料的一個有價值的替代方案。

所以一支用酵母發酵出來的 γ-癸內酯，鏡像比例是偏的（因為酵素有手性）， 法規上也算天然香料，但它從來沒進過桃子。

鏡像比例能分出「化學合成」與「生物合成」，分不出「水果」與「發酵槽」。 它是證據，不是判決。這跟香草萃取那篇的 碳同位素是同一類工具，也有同一類侷限。

買與存

104 家供應商，供貨充足。幾件實務上的事：

• **買之前先確定你要 γ 還是 δ。**名字只差一個希臘字母，價格與香氣方向不同。 要桃子走 γ，要椰子與奶油走 δ。純度欄寫的是「98–100%，異構物總和」， 那個「總和」值得注意。
• **鏡像規格要另外問。**天然級與合成級的鏡像比例不同，一般規格書不會寫。 要對應天然標示，向供應商索取對映體純度資料。
• 留香 336 小時、蒸氣壓 0.001 mmHg，這是底調的量級。 熔點 −27 °C，冬天不會結塊。
• 保存期 12 個月，比多數單一化合物短（多數寫 24 個月）。避光密封。
• 水溶解度 393.8 mg/L（est），可溶於酒精、固定油與丙二醇。

→ 資料庫裡的 δ-癸內酯：完整物性、104 家供應商與建議搭配。

這篇沒有建立的

• 「γ 越長越往桃走」是從五筆紀錄看出來的趨勢，樣本只有 C8 到 C12， 而且香調型是來源資料標的，不是我重新分類的。
• 留香那一欄的跳動我只給了一個解釋方向（各供應商各測各的）， 沒有排除真實的非單調性。
• Saeki 那篇沒有說「所有人造奶油都加合成香料」， 他們說的是他們的樣本呈現外消旋，因此顯示有添加。樣本數不在摘要裡。
• Dufossé 那篇做的是 γ-內酯，不是 δ-內酯，我用它說明微生物路線的存在， 沒有把它的比例套到本篇主角上。
• 備註欄把人造奶油列進天然存在，我沒有去追那筆資料的出處。 它可能只是「這個分子曾在人造奶油中被檢出」的中性陳述。