原料圖鑑 · 21
原料圖鑑：β-大馬士革酮（beta-damascenone）—— 玫瑰裡的微量狠角色，與「閾值最低」的迷思
· 7 分鐘
CAS 23696-85-7，玫瑰酮家族的頭牌。文獻說它有所有氣味物質中最低的正鼻與鼻後偵測閾值之一，卻也誠實承認它對多數產品的感官貢獻仍不清楚，2021 年的 Pinot Noir 實驗更顯示效果高度依賴基質。跟 β-紫羅蘭酮同屬類胡蘿蔔素裂解家族。96 家供應商、216 小時持久度，用量用 ppm 思考的原料。
玫瑰三件組（香葉醇、香茅醇、苯乙醇）搭出了玫瑰的身體。這篇講的是另一種角色：量少到用 ppm 計，卻讓整朵花活起來的那類分子。
先抓重點
- β-大馬士革酮是玫瑰酮家族的頭牌，文獻寫它有所有氣味物質中最低的正鼻與鼻後偵測閾值之一。強度高、216 小時，配方用量以 ppm 等級思考。
- 它跟β-紫羅蘭酮是親戚：都是類胡蘿蔔素裂解出來的 C₁₃ 分子。植物把色素拆掉，香氣是碎片。
- 但「閾值最低」不等於「貢獻最大」。同一篇回顧承認它對多數產品的感官貢獻仍不清楚，Pinot Noir 實驗也顯示效果看基質臉色。低閾值是入場券，不是主導權。
基本資料
| CAS | 23696-85-7 |
| 分子式 | C₁₃H₁₈O |
| 分子量 | 190.28 |
| 香調 | 自然感、甜、果香、玫瑰、李子、葡萄、覆盆子、糖、木質、土壤、綠意 |
| 香調分類 | floral |
| 強度 | 高（建議 10% 以下評測） |
| 持久度 | 216 小時（原液試香紙） |
| 比重 | 0.946–0.952（25 °C） |
| 閃點 | > 100 °C |
| 建議保存 | 24 個月以上（陰涼避光密封） |
| 法規名錄 | GRAS、JECFA、CoE、FEMA GRAS、IFRA |
看香調詞那一排：玫瑰、李子、葡萄、覆盆子、糖、木質、土壤，一支分子開出一整桌菜，這是微量狠角色的典型長相。名字裡的「大馬士革」來自大馬士革玫瑰（Rosa damascena），這個家族最早就是在玫瑰研究裡被命名的。
閾值最低，然後呢
2011 年 Sefton 等人在《Journal of Agricultural and Food Chemistry》的長篇回顧，把這個分子的兩面都講了。先是名聲的來源：
大馬士革酮在植物來源的氣味物質中以廣泛存在於加工食品與飲料著稱，在 Vitis vinifera 釀的葡萄酒中尤其常見。它擁有所有氣味物質中最低的正鼻與鼻後偵測閾值之一。
然後是誠實的另一半：儘管如此，它對多數產品的實際感官貢獻仍不清楚。 回顧也整理了它的身世——植物的類胡蘿蔔素降解物（apocarotenoid）經酸催化裂解可以生成大馬士革酮，這解釋了部分產品中的來源，但不是全部；在葡萄酒裡它還會被二氧化硫降解。
「閾值超低所以它主導了一切」是這個分子最常見的講法，原始文獻反而沒有這麼說。閾值低代表極微量就聞得到，至於在複雜配方裡它貢獻多少，是另一個必須實驗才知道的問題。
基質說了算
2021 年 Tomasino 與 Bolman 就做了這個實驗：在三種不同的 Pinot Noir 酒基質裡加入不同濃度的 β-紫羅蘭酮與 β-大馬士革酮，用三角測試看品評員分不分得出來：
結果顯示 β-紫羅蘭酮是 Pinot Noir 酒香氣的顯著貢獻者，受試者能把低濃度與高濃度處理都跟對照組區分開來；它如何影響酒香取決於酒的基質，不同模型酒中被改變的香氣描述詞不同（花香、紅莓或黑莓）。β-大馬士革酮對 Pinot Noir 香氣的效果則較不明確，其知覺似乎深受酒基質組成的影響。
同場較勁，閾值傳說更響的大馬士革酮反而效果較不明確。這對調香是個實用提醒：微量原料的效果要在你的配方裡驗證，不能從閾值表推。加了 ppm 級的它，成品有沒有變好，鼻子說了算，數據表說不了。
聞它的時候
- 高強度，資料庫建議 10% 以下評測，實務上我會先做 1% 再往下。原液沾紙是濃縮果醬加菸草的怪東西，稀了才變玫瑰與李子。
- 在玫瑰調裡它是「點睛」：三件組搭好骨架後加 0.1% 以下，整朵花會突然有果汁感。超量則整個配方變蜜餞。
- 跟β-紫羅蘭酮並排聞一次：同是類胡蘿蔔素碎片，一個往紫羅蘭走、一個往玫瑰果醬走。
- 216 小時，微量也會留到最後，修改配方時記得它還在。
目錄上的家族
| 品項 | 是什麼 |
|---|---|
| beta-damascenone（96 家） | 頭牌：玫瑰果醬、李子、菸草感 |
| delta-damascone（42 家） | δ 版，果香偏蘋果、更清爽 |
| (E)-beta-damascone（41 家） | 反式 β-damascone，玫瑰茶感 |
| (E)-alpha-damascone（39 家） | 反式 α 版，玫瑰加蘋果皮 |
| alpha-damascone（14 家） | α 版異構物 |
| plum damascone (high alpha)（8 家） | 商品名混合物，往李子乾走 |
damascone 與 damascenone 差一個雙鍵，卻是兩個名字兩種價。下單前把字尾看清楚，這一家的名字比 hexenol 家族還會考眼力。
法規
收載於 GRAS、JECFA、CoE、FEMA GRAS、IFRA。這些名錄不提供使用限量。玫瑰酮家族有些成員在 IFRA 有個別標準，上皮膚的配方查現行 IFRA Standards 對應品項與供應商規格書。
怎麼買
- 買最小包裝。ppm 級用量，1 mL 都夠玩很久，先做 1% 稀釋液再往下稀。
- 認 CAS 23696-85-7 與字尾 -enone，別跟便宜一截的 damascone 家族搞混（除非你就是要買 damascone）。
- 第一個練習：玫瑰三件組調一版，另一版加 0.05% 的它，盲聞比較。這是「微量原料驗證」最便宜的一課。
→ 資料庫裡的 β-大馬士革酮：完整物性、供應商清單、建議搭配。 → delta-damascone｜(E)-beta-damascone｜用香調搜尋：輸入「玫瑰 李子」找它的鄰居。
參考文獻
M. A. Sefton, G. K. Skouroumounis, G. M. Elsey & D. K. Taylor, Occurrence, sensory impact, formation, and fate of damascenone in grapes, wines, and other foods and beverages, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 59(18), 9717–9746 (2011). PMID 21866982
E. Tomasino & S. Bolman, The Potential Effect of β-Ionone and β-Damascenone on Sensory Perception of Pinot Noir Wine Aroma, Molecules, 26(5), 1288 (2021). PMID 33673491