原料図鑑：γ-ノナラクトン —— 名前に「(so-called)」が付く記録は全体で三件しかなく、三件ともアルデヒドではない

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長い話を短く

• 名称：gamma-nonalactone、正式名 nonano-1,4-lactone、CAS 104-61-0、サプライヤー96社
• カタログ上の全名は gamma-nonalactone (aldehyde C-18 (so-called))
• 香調型 coconut。香気：ココナッツ、クリーミー、ワックス、甘い、バター、オイル、脂
• 残香 309時間 @100%、蒸気圧0.009 mmHg、沸点243 °C、引火点113 °C
• 強度欄は medium とだけあり、濃度がない
• 法規は四項目すべて収載：JECFA、FEMA GRAS、CoE、FLAVIS。GHS：H302 飲込み有害
• 保存期間24か月、水溶解度1,201 mg/L（est）

「(so-called)」の括弧を持つのは三件だけ

まず名前から。42,225件のうち、名前に so-called を含むのは三件しかない。

カタログ上の名前	CAS	サプライヤー	香調型	残香
gamma-undecalactone (aldehyde C-14 (so-called))	104-67-6	119	fruity	338時間
gamma-nonalactone (aldehyde C-18 (so-called))	104-61-0	96	coconut	309時間
strawberry glycidate 1 (aldehyde C-16 (so-called))	77-83-8	63	fruity	241時間

**三件ともアルデヒドではない。**前二つはラクトン、三つ目はグリシド酸エステルだ。 しかも炭素数も合わない。この一本は炭素九つ（nonalactone）なのにラベルはC-18、 γ-ウンデカラクトンは十一なのにC-14、ストロベリーグリシデートは十三なのにC-16になる。

「アルデヒドC-N」という命名は二十世紀初頭の香料商の商品名の慣習で、 数字は通し番号であって炭素数ではなく、三件ともそもそもアルデヒドではない。 カタログの書き手はそれを知っていたらしく、名前に (so-called)、 つまり「いわゆる」を付け足した。この括弧はデータベースでは珍しい率直な注記であり、 三回しか現れない。

正式名欄のほうは明快だ。nonano-1,4-lactone。1,4 は五員環、つまり γ になる。 δ-デカラクトンの記事で扱った1,5は六員環だった。 -olide という接尾辞も同じ命名の問題を扱っている。

備考欄のアコードは三本の偽アルデヒドを同じ瓶に入れる

この記録の備考欄には実演用の和音が挟まっている。写すとこうなる。

waxy floral fruity accord: 0.05 - leerall / 0.01 - aldehyde C-14 / 0.05 - aldehyde C18 10% / 0.01 - musk gx / 0.01 - raspberry ketone 10% / 0.01 - aldehyde C-16 10%

六成分のうち、三つがちょうど上の表の三本になっている。C-14、C-18、C-16 が勢揃いだ。

少し笑えるが、示していることは大きい。この三本は処方の中でもともと同じ道具立てなのだ。 商品名が同じシリーズに編まれたのは化学構造が近いからではなく（近くない）、 調香師が同じ種類の和音でこれらを一緒に使うからになる。 名前が記録しているのは用途の伝統であって、化学ではない。

ついでに、アコード中の C-18 と C-16 はどちらも 10% と書かれている。 希釈してから処方に入っている。

強度欄は一語しか与えていない

この一本の強度欄には medium とあり、そこで終わる。推奨濃度がない。

前に測ったとおり、強度欄を持つ2,451件のうち 1,649件は形容詞だけで濃度がない。これはその一つになる。 「medium」を別の材料の「medium」と比べるのは、校正されていない二つのラベルを比べることだ。

文献のほうは数字を出す。

八つの対掌体の閾値で、これが最も高い

2009年、オーストラリア・アデレードの Cooke らが手堅い仕事をしている（PMID 19228057）。

彼らは四種の4-アルキル置換γ-ラクトンの個別の対掌体を合成した。 γ-オクタラクトン、γ-ノナラクトン、γ-デカラクトン、γ-ドデカラクトンである。 (R)系列はL-グルタミン酸から脱アミノと還元で中間体を作り、 一連のWittig反応で異なる長さの側鎖を導入し、最後に水素化する。 (S)系列はD-グルタミン酸から同じ経路で作られた。

そのうえでバッグインボックスの辛口赤ワインを基質として、 ASTM E 679法、25名のパネルにより、八つの対掌体すべての香気検知閾値を測定した。

結果を原文どおりに。最も低い閾値は(R)-ドデカラクトンの8 µg/L、 最も高いのは(R)-ノナラクトンの285 µg/L だった。

つまりこの試験において、本稿の主役は八つのうち最も鈍い一つであり、 同じ組で最も鋭いものより36倍高い。ココナッツ系ラクトンが与える「強い」印象は、 数字の上では成り立たない。

もう一つ記録しておく価値のある発見がある。γ-デカラクトンを除き、 同一ラクトンの二つの対掌体のあいだで香気検知閾値に統計的な有意差（5%水準）があった。 鏡像は化学の細部ではなく、閾値の水準で違う。δ-デカラクトンの記事で扱った 鏡像比によるバターとマーガリンの識別は、同じ話の分析版だった。こちらは感覚版になる。

炊きたての白飯の中にいる

2009年、Zeng らが範囲は狭いが具体的な研究をしている（PMID 19701135）。 炊きたての非香り米のヘッドスペースからγ-ノナラクトンを探すというものだ。

手法は改良したヘッドスペース固相マイクロ抽出（SPME）に、 ガスクロマトグラフィー嗅ぎ取り（GC-O）とGC-MSを組み合わせる。 彼らはこれが炊きたての白飯の重要な匂い活性成分の一つであることを確認し、 質量スペクトルにm/z 85（100%）の特徴イオンピークを持つことを示し、 標準品との比較でGC-Oの匂い記述、強く、甘く、ココナッツ様の香りを検証した。

これはデータベースの天然存在欄とも符合する。そこに並ぶのはアプリコット、小麦パン、 ココナッツ、コーンシルク、クリスプブレッド、カシスの芽と果実だ。 **穀物と焼成品が果実より密に現れている。**白飯の香りの中に、 ココナッツ香として売られている材料が入っている。この一点だけでも覚えておく価値がある。

買い方と保管

サプライヤー96社、入手は容易。実務的な点をいくつか。

• **名前に惑わされない。**買うなら CAS 104-61-0 か nonano-1,4-lactone を伝える。 「aldehyde C-18」とだけ書くと、供給元によっては別のものを指しうる。
• 残香309時間、蒸気圧0.009 mmHg はベースノートの桁になる。 処方の開幕を作る材料ではなく、最後まで残る層だ。
• 強度欄に濃度がないので、10%から試すのが妥当な出発点になる。 同族のγ-ウンデカラクトンやγ-デカラクトンは参照になるが、そのまま当てはめない。
• GHS は H302（飲込み有害）のみ。引火点113 °C で、輸送も保管も制約は緩い。
• 溶解度欄が実用的な比を与えている。60%アルコールに1:2、50%アルコールに1:5。 希釈比を直接書いてある欄はデータベースでは珍しい。
• 保存期間24か月、密封遮光。

→ データベースのγ-ノナラクトン：物性一式、96社の供給元、推奨ブレンド。

この記事が立証していないこと

• 「アルデヒドC-Nの数字は通し番号であって炭素数ではない」はこの三件の実際の炭素数からの推論で、 その商品命名の一次資料までは追っていない。
• 備考欄のアコードには出典も年も書かれておらず、誰が組んだのかも分からない。
• 285 µg/L は赤ワイン基質、25名のパネル、ASTM E 679 の結果である。 基質も方法も人数も変えれば動く。「この材料の閾値」ではなく、その条件下の閾値になる。
• その論文が測ったのはγ系列の四本で、δ系列は含まず、主役のラセミ品も測っていない。
• 白飯の論文は単一化合物のスクリーニング研究であって、白飯の香気全体の定量ではない。