原料図鑑：ペリラアルコール —— 数字が2つとも合わないうえ、臨床試験中の薬でもある

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要点だけ

• 名称：perilla alcohol（ペリラアルコール、ペリリルアルコール）、系統名 p-mentha-1,8-dien-7-ol、CAS 536-59-4
• C10H16O、分子量152.24、サプライヤー12社
• 香調型 green。香調はグリーン、クミン、スパイシー、カルダモン、ウッディ、フローラル、バイオレット、オレンジピール
• 強度は中（ランク2）、残香は 269時間と書かれている。この数字は高すぎると考えている
• 沸点欄が自己矛盾している。減圧沸点が常圧より26 °C高く、物理的にありえない
• 法規：JECFA、FEMA GRAS、CoE、FLAVIS。経口LD50 2,100 mg/kg
• 954件の処方に 1回しか出てこない（7.00%）
• 高純度版は再発膠芽腫に対する点鼻剤として臨床試験に入っている

リモネンに水酸基が1つ付いただけ

系統名 p-mentha-1,8-dien-7-ol を分解すると素直だ。p-メンタン骨格、1位と8位に二重結合が1つずつ、 7番炭素に水酸基。その水酸基を取ればd-リモネンになる。

そのリモネンは、私が使用量の分布を測ったときの2位で、中央値15%だった。 水酸基が1つ付くだけで、ボリュームに使うシトラス材から、サプライヤー12社のニッチなグリーン・スパイス材に変わる。

香りも変わる。odor_descriptions には2件ある。

100%：グリーン、クミン、スパイシー、アロマティック、ウッディ、カルダモン、フローラル、ワクシー、バイオレット

1%：スイート、ウッディ、アロマティックスパイシー、カルダモンとグリーンクミン様、乾いたオレンジピールとグリーンワクシーフローラルのニュアンス

クミンとカルダモンがこの材料のいちばんわかりやすい特徴だ。シトラスを作るための材料ではない。

その沸点はありえない

bp 欄にはこう書かれている。

119.00 to 121.00 °C. @ 11.00 mm Hg | 92.00 to 93.00 °C. @ 760.00 mm Hg

**圧力が低いほど沸点は低い。**11 mmHg は常圧の70分の1で、そこでの沸点が常圧より26 °C高いことはありえない。

全庫を走査したところ、 常圧と減圧の沸点を両方登録している1,258の材料のうち、この規則に本当に違反しているのは2つだけで、 これはその1つだ（もう1つは7-メチルクマリン）。

どちらが正しいか。蒸気圧から逆算する。25 °Cの蒸気圧は 0.006 mmHg で、 8,048の材料から当てはめた関係は 沸点 ≈ 181.5 − 36.5·log10(蒸気圧)。代入すると 263 °C になる。

**93 °C はかけ離れており、使えるのは 119 °C @ 11 mmHg のほうだ。**93 という数字はおそらく もっと低い圧力での測定値で、圧力欄を間違えて入れられている。

269時間は家系のどれよりも長い

同族のC10モノテルペンアルコールを並べる。

材料	分子量	蒸気圧 @25 °C	残香	サプライヤー
d-リモネン（水酸基なし）	136.23	0.198	4 h	82
ペリルアルデヒド	150.22	0.043	8 h	23
リナロール	154.25	0.016	12 h	135
α-テルピネオール	154.25	0.028	20 h	103
ジヒドロカルベオール	154.25	0.100	20 h	8
メントール	156.26	0.032	32 h	114
ネロール	154.25	0.013	44 h	85
l-カルベオール	152.23	0.0117	51 h	16
シトロネロール	156.26	0.020	56 h	119
ゲラニオール	154.25	0.021	60 h	198
ペリラアルコール	152.23	0.006	269 h	12

**l-カルベオールはこれの異性体である。**同じC10H16O、同じ分子量152.23。 蒸気圧はペリラアルコールより2倍高いのに、残香は 51時間しかない。

ペリラアルコールの蒸気圧は確かにこの組で最も低いので、長く残ること自体は妥当だ。問題はどれだけかである。 私が算出した「蒸気圧が1桁下がると残香は約3倍」に従えば、 2倍の蒸気圧差はおよそ0.3桁で、カルベオールの51時間はおよそ71時間になるはずだ。

登録値は269で、家系が予測する値のおよそ4倍である。

前回の材料でも同じことが起きた。 216時間で、家系の予測より約10倍高かった。2本続けて長残香の側が過大になっている。 偶然ではないかもしれないが、2例で結論を出すには足りない。

実務では、269ではなく数十時間の材料として設計する。

臨床試験中の薬でもある

notes 欄の内容は香料データベースでは珍しい。

ゲラニルゲラニル転移酵素を阻害する。ペリリルアルコールはラバンジン、ペパーミント、スペアミント、 チェリー、セロリシードなどの精油から単離されるモノテルペンである。動物実験では膵臓、乳腺、 肝臓の腫瘍を退縮させることが示されている。

誇張ではない。高純度のペリリルアルコール（NEO100）は2021年に、 再発膠芽腫の成人患者を対象とした点鼻投与の第I相試験を完了している（PMID 33604574）。 鼻腔経路をとるのは血液脳関門を迂回するためだ。

これは調香には直接関係しないが、2つのことを説明してくれる。 サプライヤー12社しかないニッチな材料になぜこれほど完全な毒性・法規欄があるのか、 そしてなぜ cosmetic_uses 欄に抗菌剤と抗酸化剤が並んでいるのか。

もう一方では、2013年に Alonso-Gutierrez らが Metab Eng で大腸菌の代謝工学を報告し （PMID 23727191）、リモネンとペリリルアルコールの生産経路を微生物に組み込んでいる。 同じ分子が、片方で薬の試験に、片方で発酵生産に使われている。

自然界のどこにあるか

occurrence 欄の産出源は多いが、濃度はどれも低い。

産出源	含量
Amomum testaceum 果実油（マレーシア）	1.70%
アンジェリカルート油	0.10%
キャラウェイシード油	0.10%
マンダリン油（ウルグアイ）	0.02–0.03%
ラバンジン、ベイローレル葉、ジンジャー、オレンジピール	記載なし

最も高いのはショウガ科アモムム属の果実油の1.70%で、これはカルダモンのように匂うことと同じ話だ。

使用量：コーパスに1件だけ

954件の処方のうち 1件にしか出てこず、そのときの量は 7.00%。

1件から中央値は出せない。挙げたのは別のことを言うためだ。 **この材料はデモ処方コーパスにほぼ存在しない。**強度ランク2、残香269時間と書かれ、 法規は全部通っているのに、サプライヤーは12社、処方は1件しかない。

誰も使っていない材料を探しているならこれが1つだ。確実な材料を探しているならこれではない。

この記事が示していないこと

• **沸点も残香も測定していない。**どちらの判断も内部整合性による。 沸点は圧力と沸点の単調な関係に違反しており、残香は同族の蒸気圧の傾向から外れている。 「この2つの数字は信用できない」と言うには足りるが、正しい値を出すには足りない。
• **263 °C は回帰による推定で、残差の標準偏差は34 °Cある。**桁の目安であって測定値ではない。
• **家系の比較は11本しかない。**私が手で選んだC10モノテルペン誘導体であって、無作為標本ではない。
• 長残香の過大が2本続いても証拠にはならない。「残香欄が長い側で系統的に高く出る」と言うには、 欄全体の分布を比較する必要があり、それはまだやっていない。
• **臨床試験の話は調香とは無関係だ。**書いたのはこの記録がなぜこれほど充実しているかを説明するためで、 この材料に何らかの効能があると示唆しているのではない。第I相試験が測るのは安全性と用量であって効果ではない。
• **assay 欄は 96.00 to 100.00 と書かれている。**これは既定のテンプレート値ではないが、 手元のロットが何%かを教えてくれるものでもない。サプライヤーの分析証明書を見ること。