原料図鑑 · 60
原料図鑑:1,8-シネオール —— シリーズ最短の持続と、唯一の「医薬品でもある」一本
· 15 分
CAS 470-82-6。持続の記録は4時間 @ 100%で、原料図鑑六十本で最短。蒸気圧1.9 mmHgは最高です。ドイツでは200 mgカプセルの医薬品としても売られており、2024年の522人の試験は早期投与で疾患負担が38%下がったと報告しています——ただしその試験は非盲検・非無作為で、著者全員が製造元から資金提供を受けています。加えて症例報告が二件。6歳女児が外用後に意識を失い、3歳男児が誤飲後30分で中枢神経抑制を起こしました。
データベースにあるこの一本の持続の記録はこうです。
4 時間 @ 100%
四時間、原液。原料図鑑六十本を通じていちばん短い数字です。前回のシクラメンアルデヒドは 72 時間、その前のω-ペンタデカラクトンは 400 時間でした。
そして蒸気圧は 1.9 mmHg、これはシリーズ最高です。
この二つは同じ事実です。 1,319 本について蒸気圧と持続を測ったとき、log-log の相関係数は −0.625、四分位の目印は 1.163 mmHg → 4 時間でした。シネオールはその線の出発点にぴったり座っています。例に使うためのように。
先に結論
- 4 時間、1.9 mmHg。 シリーズで最も揮発が速く最も残らない一本で、二つの数字が互いを裏づけています。
- 医薬品でもあります。 ドイツで呼吸器用の 200 mg カプセルとして販売されています。調香台の棚では珍しいことです。
- 2024 年の 522 人の試験は早期投与で疾患負担が 38% 下がったと報告していますが、その試験は非盲検・非無作為で、著者七名全員が製造元またはそのグループから資金提供を受けています。この二つは同じ文の中に置くべきです。
- 小児の症例報告が二件あり、うち一件は外用です。 6 歳の女児が、ユーカリ油を含む民間療法を広い範囲に塗ったあと、構音障害・運動失調・筋力低下から意識消失に至りました。
- データベースの GHS 欄は空ですが、毒性欄には痙攣とてんかん閾値への影響が記録されています。空欄は無害の証明ではありません——以前これに引っかかりました。
- 引火点 50 °C、シリーズ最低。本当に可燃性液体として保管してください。
基本データ
| 別名 | ユーカリプトール |
| CAS | 470-82-6 |
| 分子式 | C₁₀H₁₈O |
| 分子量 | 154.25 |
| 種類 | 天然/合成 |
| 香調 | ユーカリ、ハーバル、カンファー様、メディシナル |
| 香調分類 | herbal |
| 強度 | 高(10% 以下での評価を推奨) |
| 持続 | 4 時間 @ 100%(原液値) |
| 外観 | 無色澄明液体 |
| 沸点 | 176〜177 °C @ 760 mmHg |
| 融点 | 1〜2 °C |
| 引火点 | 50 °C |
| 蒸気圧 | 1.9 mmHg @ 25 °C |
| logP | 2.50(推定) |
| 法規収載 | JECFA、FEMA GRAS、CoE、FLAVIS |
| 供給元 | 77 社 |
| コーパス上の位置 | eucalyptol 24 件(中央値 1.75%)+ eucalyptus oil 12 件(中央値 1.52%) |
これは分子、ユーカリ油は混合物
先に片づけておく価値があります。買い間違いのもとだからです。
ユーカリ・グロブルス油の回はまさにここから始まりました。ユーカリ油はシネオールの別名ではありません。 産地・葉齢・部位で比率が動く天然の混合物であり、1995 年の葉油の研究では 1,8-シネオールが 4.10% から 50.30% まで振れ、欧州薬局方の薬用ユーカリ油規格は 70% 以上を要求します。
この記事が扱うのは純粋な分子のほうです。
コーパスでも両者は別に記録されています。eucalyptol 24 件、eucalyptus oil 12 件。これはω-ペンタデカラクトンの四つの名前の鏡像です。あちらは一分子が四つの名前に割れ、こちらは二つの名前が別のものを指す。どちらも集計を壊し、壊し方が逆向きです。
あの 4 時間について
原料図鑑の材料はたいてい数十から数百時間の持続を記録します。この一本は 4 です。
文脈に置くと:
| 材料 | 蒸気圧 | 持続の記録 |
|---|---|---|
| 1,8-シネオール | 1.9 mmHg | 4 時間 @ 100% |
| シクラメンアルデヒド | 0.009 mmHg | 72 時間 @ 100% |
| ω-ペンタデカラクトン | — | 400 時間 @ DPG 中 10% |
三本がきれいに一直線に並び、それは私たちが回した回帰そのものです。蒸気圧と持続の log-log 相関 −0.625、四分位の目印は 1.163 mmHg → 4 時間、0.08 → 24、0.011 → 104、0.001 → 216。
シネオールの 1.9 mmHg と 4 時間は、いちばん速い区画に落ちます。
調香台での意味は、トップノートであり、しかもかなり手前のトップだということ。これで「持続する冷涼感」を組もうとするのは向きが違います。この一本がやるのは瓶を開けたその瞬間です。
ついでに、強度欄は高(10% 以下での評価を推奨)なので、揮発が速いことと弱いことは別です。十分間は大きく鳴って、それから去ります。
医薬品でもある
調香台の棚では珍しいので、節を分けます。
1,8-シネオールはドイツで、炎症性の呼吸器疾患向けに 200 mg 腸溶カプセル(Soledum®、CNL-1976)として販売されています。ですからこの分子の臨床文献は、大半の香料の文献とは種類が違います。
Michalsen らは 2024 年の PLoS One に、第 IV 相の非盲検・非無作為の探索的臨床試験を発表しました。設計には巧妙な点があります。かぜの症状はふつう二日以内に頂点に達するので発症後の登録が難しい。そこで彼らは参加者がかぜをひく前に登録しました。522 名の成人が登録され、そのうち 329 名が実際にかぜをひき、200 mg のシネオールを 1 日 3 回、最大 15(±2)日間服用。主要評価項目は WURSS-11 による疾患負担です。
発症から投薬までの時間で三層(12 時間以内、12 超〜24 時間、24 時間超)に分けた比較:
- 最も早く投薬した層の AUC-WURSS が最も低く(Spearman 相関係数 0.36)、全体の疾患負担が 38% 低下(p < 0.0001);
- 症状の重症度のピークがより早く、より低く、寛解までの時間も短い(平均 8.9 日 対、最も遅い開始群の 10.7 日、p < 0.05);
- 生活の質の回復がより高く速い(p < 0.05);
- 忍容性は多くが「非常に良好」と評価され、因果関係が疑われる有害事象は参加者の 4.3%。
ここからがもう半分です。
この試験は非盲検で非無作為でした。盲検化も無作為割付もなく、層の定義は参加者が自分でいつ服用を始めたかです。早く飲む人と先延ばしにする人は、薬とは無関係な点で異なりうる集団です。
そして利益相反の記載はこうです。「著者全員が、本研究に関して Cassella-med GmbH & Co. KG または MCM Klosterfrau Vertriebsgesellschaft mbH(Klosterfrau Healthcare Group)から資金提供を受けた」 Klosterfrau は Soledum を販売する企業です。複数の著者が別途、多数の製薬企業からのコンサルティング料や講演料を挙げています。
これで研究が偽物になるわけではありません。 学術誌が受理し、発症前に登録するという設計上の工夫には実際に価値があり、利益相反は完全に開示されています。それは本来そうあるべきことです。ただし、製造元が資金提供し、盲検化も無作為化もなく、自己選択の層で比較した試験が支えられる主張は、38% という数字の響きより小さい。
香料研究の読み方は書いてあります。この試験はシリーズの中で練習台として最適でしょう。
小児の症例報告が二件
この節は前回の子ども向け調香の記事に直接つながります。
外用のほう。 Darben らは 1998 年の Australasian Journal of Dermatology で、経皮による全身性ユーカリ油中毒を報告しました。6 歳の女児が、蕁麻疹に対するユーカリ油入りの民間療法を広い範囲に塗ったのち、構音障害、運動失調、筋力低下を呈し、意識消失に至りました。外用剤を除去して 6 時間後に症状は消失し、長期の後遺症はありませんでした。
彼らの冒頭の一文は、ユーカリ油の摂取時の極めて高い毒性はよく記録されている、というもの。そのうえで報告したのが、外用でも起きるということでした。
誤飲のほう。 Patel と Wiggins は 1980 年の Archives of Disease in Childhood で、ユーカリ油を誤飲した 3 歳の男児が 30 分以内に深い中枢神経抑制を来し、胃洗浄後に急速に回復した例を報告しています。締めの一文はユーカリ油の極端な毒性を強調するものです。
どちらも症例報告であって疫学ではありません。 症例報告は発生率も用量反応曲線も与えません。民間療法の濃度は記録されておらず、1980 年と 1998 年の臨床状況は現在と異なります。
しかしこれらは、とても具体的な問いに答えています。「うっかり皮膚に付いたらどうなるか」は、この一本については理論ではありません。
データベースの毒性欄も一致します。マウス皮下 LD50 1,070 mg/kg、同じ記録の観察には痙性麻痺と痙攣またはてんかん閾値への影響が含まれます。ラット経口 LD50 は年代の異なる出典から 2,480 と 1,550 mg/kg の二つ。ウサギ経皮 LD50 は 5,000 mg/kg 超。
GHS 欄は空、だがそれは何も意味しない
指摘しておきます。この記録の GHS 危険有害性情報の欄は空白です。
空白は危険がないことを意味しません。 天然材料の回でこれに引っかかりました。記録のある 17,002 本のうち GHS 欄にデータがあるのは 367 本だけで、比較に使うには被覆率が低すぎます。
この一本では、空の GHS 欄のすぐ隣に上の毒性データがあります。二つの欄を一緒に読んでください。
嗅ぐときと使うとき
- トップとして使い、去ることを見込む。 4 時間、1.9 mmHg。持続する冷涼感をこれで組むのは違います。
- 10% のストックをつくる。 強度欄は「高、10% 以下での評価を推奨」。低濃度でも十分な存在感があります。
- 1.75% がコーパスの中央値(範囲 0.10〜24.00%)。上端は冷涼・ハーバル主題の処方です。
- 処方を「薬っぽい」方へ押します。 香調欄の四語はユーカリ、ハーバル、カンファー様、そしてメディシナル。あの薬っぽさは繊細なものを簡単に埋めます。
- メントールとは分けて嗅ぐ。 どちらも冷涼感を与えますが機構が違い、並べると互いを混乱させます。
買い方と保管
供給元 77 社、入手は容易です。CAS 470-82-6 で買い、eucalyptus oil(ユーカリ油)と区別してください。
引火点 50 °C はこのシリーズで最低です。シクラメンアルデヒドの 109 °C、ω-ペンタデカラクトンの 104 °C 超と比べてください。50 度は、暑い部屋ではその蒸気が可燃性混合気をつくりうるということです。可燃性液体として保管・輸送し、熱源と着火源から離してください。
揮発が速いので、瓶を開けている時間は短く、蓋は確実に。
法規と安全
食品香料としての収載は充実しています(JECFA、FEMA GRAS、CoE、FLAVIS)。
データベースの GHS 欄は空白、毒性の記録は上のとおり。使用上限は現行の IFRA Standards を確認してください——自分で確認する手順はこちら。
処方が子どもに使われる、あるいは子どもの手の届くところに置かれるなら、あの記事の手順一式がこの節より詳しく書いてあります。
→ データベースの 1,8-シネオール:物性一式、77 社の供給元、推奨ブレンド。 → 香調で検索:「ユーカリ ハーバル 冷涼」と入力。
参考文献
A. Michalsen et al., The impact of cineole treatment timing on common cold duration and symptoms: Non-randomized exploratory clinical trial, PLoS One, 19(1), e0296482 (2024). PMID 38236839. doi:10.1371/journal.pone.0296482
T. Darben, B. Cominos, C. T. Lee, Topical eucalyptus oil poisoning, Australasian Journal of Dermatology, 39(4), 265–267 (1998). PMID 9838728. doi:10.1111/j.1440-0960.1998.tb01488.x
S. Patel, J. Wiggins, Eucalyptus oil poisoning, Archives of Disease in Childhood, 55(5), 405–406 (1980). PMID 7436478. doi:10.1136/adc.55.5.405