原料図鑑 · 58
原料図鑑:ω-ペンタデカラクトン(エキサルトリド)—— アンジェリカの根に生えるムスクと、薄くしか感じないのが鼻のせいではない理由
· 13 分
CAS 106-02-5。954件の処方コーパスに四つの別名で登場し、合計31件、使用量中央値3.00%。名前で数えると丸ごと見落とします。GHSは一項目だけで、ニトロムスクのムスクケトンは六項目。アンジェリカ根油の0.85%を占めます。そして2024年のジボダンの研究によれば、大環状ラクトンの主受容体はOR5A2で、P172L置換ひとつで感度が約50倍落ち、ホモ接合の被験者は検知閾値が40〜60倍高い。
コーパスのムスクを数えたとき、最初はこれを見落としました。
954 件の公開処方で、この一本は四通りに書かれています。
| 処方上の表記 | 件数 |
|---|---|
| exaltolide | 13 |
| omega-pentadecalactone | 8 |
| cyclopentadecanolide | 8 |
| macrolide | 2 |
CAS はひとつ、106-02-5。合わせて 31 件、使用量中央値 3.00%。 別々に見れば四つとも周縁の材料ですが、合わせるとコーパスで四番目に多いムスクです。
先に結論
- 四つの名前でひとつの分子。材料は CAS で照合してください。名前ではなく。
- 植物に生えています。 アンジェリカ根油に 0.85%、アンジェリカ種子の CO₂ 抽出物に 7.70%。天然のムスクが動物由来である必要はありません。
- GHS は一項目(H302 飲み込むと有害)。ニトロムスクのムスクケトンは六項目です。大環状とニトロの違いはラベルに出ます。
- 融点 34〜38 °C。 瓶の中では固体、肌の上では液体です。
- 2024 年のジボダンの研究は、大環状ラクトンの主受容体を OR5A2 と特定し、P172L 置換ひとつで感度が約 50 倍落ち、ホモ接合の被験者は検知閾値が 40〜60 倍高いことを示しました。これが薄くしか感じられないなら、訓練不足ではなく遺伝子型かもしれません。
基本データ
| 和名 | ω-ペンタデカラクトン |
| 商品名 | Exaltolide(フィルメニッヒ)、Macrolide Supra(シムライズ) |
| CAS | 106-02-5 |
| 分子式 | C₁₅H₂₈O₂ |
| 分子量 | 240.39 |
| 種類 | 天然/合成(大環状ラクトンムスク) |
| 香調 | ムスク、アニマリック、パウダリー、ナチュラル、フルーティ、タバコ、クマリン様、ヘリオトロープ、リコリス |
| 香調分類 | musk |
| 強度 | 高(10% 以下での評価を推奨) |
| 持続 | 400 時間 @ DPG 中 10%(原液値ではない) |
| 外観 | 無色固体(推定) |
| 融点 | 34〜38 °C |
| 沸点 | 137 °C @ 2 mmHg |
| 引火点 | 104 °C 超 |
| logP | 5.80(推定) |
| 水溶解度 | 0.1484 mg/L @ 25 °C(推定) |
| 天然存在 | アンジェリカ根油 0.85%、アンジェリカ種子 CO₂ 抽出 7.70% |
| 純度 | 98〜100% |
| 保管 | 36 か月以上;冷暗所、乾燥、密栓、熱と光を避ける |
| 法規収載 | FEMA 2840、JECFA 239、CoE、FLAVIS |
| 供給元 | 52 社 |
| コーパス上の位置 | 31 件(3.2%)、使用量中央値 3.00%、範囲 0.53〜22.22% |
ひとつの分子に四つの名前
これは節を分ける価値があります。買い間違いも数え間違いも起こすからです。
exaltolide はフィルメニッヒの商品名、Macrolide Supra はシムライズの商品名、cyclopentadecanolide と omega-pentadecalactone は同じ十六員環ラクトンに対する二通りの化学命名です。
最初にムスクを数えたとき、私はこれを四本の別材料として扱い、どれも上位十本に入りませんでした。統合すると四位で、上にいるのはムスクケトン(84 件)、ギャラクソライド(82 件)、エチレンブラシレート(59 件)だけです。
これは「枠に一本」の回の裏返しの危険です。 ムスクは一本しか入れていないつもりでも、手持ちの二本がたまたま同じ分子の二つの商品名なら、実際に入れているのは一本の倍量です。
アンジェリカの根に生えている
ムスクという語の出どころは動物の腺で、いま市場にあるムスクはすべて工場でつくられています。ただしこの一本については、あまり語られない事実があります。もともと植物の中にあるのです。
データベースの天然存在欄はこうです。アンジェリカ根油に 0.85%、アンジェリカ種子の CO₂ 抽出物に 7.70%。
7.70% は痕跡量ではありません。アンジェリカ種子 CO₂ を持っているなら、すでに希釈された大環状ムスクを一本持っていることになります。アンジェリカ系の材料がラストに残す、ハーブらしくない置きどころのない甘さの説明にもなります。
データベースの注記は率直です。真の大環状ムスク、生分解性。
他の人より薄く感じるかもしれない理由
ムスクは香族のなかで最も意見の割れる一群です。同じ材料に対して「強すぎる」と「まったく感じない」が同時に出てくる。2024 年にこれが分解されました。
Emter らジボダンの研究陣は Chemical Senses で、三つのヒトムスク受容体——OR5AN1、OR1N2、OR5A2——について、受容体の活性化と遺伝子型と感覚知覚を結びつけました。
覚えておく価値のある結果がいくつかあります。
この三つはムスクしか感知しません。 440 種の商用香料化合物のうち、三つの受容体はムスク様の匂いを持つものにだけ応答しました。
OR5A2 が大環状ラクトンの主受容体であり、多環ムスクと直鎖ムスクの主受容体でもあります。ω-ペンタデカラクトンは大環状ラクトンです。
アミノ酸ひとつで 50 倍。 単一の P172L 置換が OR5A2 の感度を約 50 倍下げます。そしてヒトでは、この変異のホモ接合体の被験者は、OR5A2 選択的リガンドに対する感覚検知閾値が 40〜60 倍高い。
大環状ラクトンについては、in vitro の活性化と in vivo の感覚検知閾値のあいだの強い相関によって、OR5A2 が鍵の受容体であることがさらに裏づけられました。
分担も明確です。 OR5AN1 はムスコンのような大環状ケトンと一部のニトロムスクの知覚を主導します。OR5A2 が変異している被験者でもこれらのリガンドへの感度が変わらないからです。OR1N2 は天然の (E)-アンブレットリドの知覚に関わる追加の受容体と見られます。
調香台に戻ると。 これが薄く感じられて二本目三本目のムスクを足すとき、埋めようとしているのは受容体レベルの差かもしれません。そしてあなたの作品を嗅ぐ他人にとって、ムスクは過剰になります。これがムスク四本の失敗の具体的な原因のひとつで、訓練不足ではありません。
実務上の対処は、ムスクの使用量は他人に確認してもらう。自分の鼻だけでは決着しない、数少ない香族です。
環境の側面、正直版
大環状ムスクは「環境にやさしいほうのムスク」と説明されがちです。根拠はあります。そして根拠は、その説明ほど強くありません。
Wong らは 2019 年の Environmental Science: Processes & Impacts で、都市とその周辺環境の合成ムスク化合物を調査しました。下水処理場の場内、屋内、都市、農村、遠隔の北極の大気、都市と農村の支流の地表水、三か所の処理場の放流水を採取しています。
結果です。大気、支流、放流水のいずれでも**最も多かったのはギャラクソライド(HHCB)とトナリド(AHTN)**で、六種の多環ムスクの濃度は処理場場内 > 屋内 > 都市 > 処理場場外 > 農村の順でした。遠隔の北極大気からは合成ムスクが検出されず、長距離大気輸送の可能性が低いことを示しています。土壌からも検出されず、著者は揮発性の高さと生分解の速さによると推測しています。処理場場内の大気からは、毒性のあるニトロムスク(ムスクキシレンとムスクケトン)が微量検出されました。
そして大環状ムスクは、測定された合成ムスク総量のおよそ 10% を占めました。
この数字は慎重に読んでください。 10% は検出されたもののなかの割合であって、有害性の順位ではありません。使用量と測定しやすさが合わさった結果であり、この研究は毒性の比較を行っていません。
言えるのはデータベースの欄のほうです。ω-ペンタデカラクトンの GHS は H302(飲み込むと有害) の一項目のみ、急性毒性はラット経口 LD50 が 5,000 mg/kg 超、ウサギ経皮 LD50 が 5,000 mg/kg 超。ムスクケトンの回の六項目と並べれば、違いはラベルに出ています。
あの 400 時間、もう一度
「400 時間 @ DPG 中 10%」。
ムスクケトンやエチルバニリンと同じで、これは希釈値であって原液値ではなく、しかも希釈が強い 10% です。400 時間は出典側の目盛りの上端なので、10% 希釈でそれを突き抜けたということは、実際の値がその目盛りの記録できる範囲をはるかに超えているという意味になります。
扱いの細かい点が二つ
ひとつ、室温では固体、肌の上では液体。 融点 34〜38 °C は室温と体温のあいだに落ちます。瓶の中では白い固体なので、秤量には湯煎かストック溶液が要ります。肌に乗れば液体です。
ふたつ、水にほとんど溶けません。 水溶解度は 0.1484 mg/L。入門パレットの水溶解度の中央値は 100 mg/L と測ってありますから、その 七百分の一ほどです。水を含む製品(ボディミスト、ヘアフレグランス)では析出しないかを必ず確認してください。
logP 5.80 は同じ事実の別の書き方です。
嗅ぐときに
- 10% のストックをつくる。 強度欄は「高、10% 以下での評価を推奨」で、しかも固体。理由が二つとも同じ方を向いています。
- 3% から。 コーパスの中央値がそこです。0.53% から 22.22% という範囲は広く、上端はこれを主役に据えた処方です。
- ムスクだけではないことに注意。 香調欄にはムスク、アニマリック、パウダリーのほかに、フルーティ、タバコ、クマリン様、ヘリオトロープ、リコリスが並んでいます。ラストに出る乾いた甘さは気のせいではありません。
- 誰かと一緒に嗅ぐ。 上の受容体研究がその理由です。
買い方と保管
供給元 52 社。少なくとも四つの名前が流通しているので、CAS 106-02-5 で買ってください。純度規格 98〜100%。
保存期間は 36 か月以上、引火点は 104 °C 超で保管に防火上の懸念はありません。固体なので、湿気を避けて密栓すれば足ります。
法規と安全
GHS は一項目:H302 飲み込むと有害。注意事項は取扱い後に手をよく洗う、使用中に飲食・喫煙しない、飲み込んだ場合は毒物センターに連絡。
急性毒性:ラット経口 LD50 5,000 mg/kg 超、ウサギ経皮 LD50 5,000 mg/kg 超、吸入は未測定。
食品香料としての収載は充実しています(FEMA 2840、JECFA 239、CoE、FLAVIS)。使用上限は現行の IFRA Standards を確認してください——自分で確認する手順はこちら。
→ データベースの ω-ペンタデカラクトン:物性一式、52 社の供給元、推奨ブレンド。 → 香調で検索:「ムスク パウダリー アニマリック」と入力。
参考文献
R. Emter, C. Merillat, S. Dossenbach, A. Natsch, The trilogy of human musk receptors: linking receptor activation, genotype, and sensory perception, Chemical Senses, 49, bjae015 (2024). PMID 38591752. doi:10.1093/chemse/bjae015
F. Wong et al., Urban sources of synthetic musk compounds to the environment, Environmental Science: Processes & Impacts, 21(1), 74–88 (2019). PMID 30575830. doi:10.1039/c8em00341f