原料図鑑 · 136
原料図鑑:ストロベリーフラノン(フラネオール)—— イチゴはこれを作ったあと、糖をつないで貯蔵する
· 9 分
CAS 3658-77-3、サプライヤー101社、FEMA 3174。別名欄には「Furaneol(Firmenich)」とある——商標が一般名になった例だ。香調欄はスイート、綿菓子、カラメル、イチゴ、黒糖、焦げ、セイボリーで、0.10%と1.00%では記述が違う。白色から淡黄色の固体で融点78〜81 °C、残香欄は「20%溶液で320時間」と書かれている——液体ではないので原液で測れないからだ。Raab らは2006年に《The Plant Cell》でイチゴがこれを合成する酵素 FaQR を突き止め、Yamada らは2018年に、イチゴがこれ専用の糖転移酵素でグルコースをつないで貯蔵することを見つけた。前回の「16本すべて同じ香調型」の集団の一員でもある。
読了目安 5 分。
要点
- 名称:strawberry furanone、HDMF、別名 Furaneol(Firmenich の商標)、CAS 3658-77-3、FEMA 3174
- 固体である:白色から淡黄色、融点78〜81 °C
- 香調型:caramellic;香調:スイート、綿菓子、カラメル、イチゴ、黒糖、焦げ、セイボリー
- 強度:高(1%以下での評価を推奨)、段階3
- 残香:20%溶液で320時間——その「20%」に注意
- サプライヤー:101社;保存:窒素封入、12か月
別名欄に商標が入っている
head_synonym 欄はこう書く。「furaneol(Firmenich)」。
フラネオールは Firmenich の登録商標であり、それがこの分子の通称になった——学術論文でさえこの語を使う。香料の世界では珍しくないが(leerall と lyral が同じ材料の2つの商品綴りである話を書いた)、この材料では商標が完全に勝っている。
化学名は4-ヒドロキシ-2,5-ジメチル-3(2H)-フラノンで、論文では HDMF と略される。
残香欄のあの「20%」
odor_substantivity 欄:
320時間、ジプロピレングリコール中20.00%
**このシリーズで残香が100%以外の濃度で記された記録を見たのは初めてだ。**多くの記録は「N時間 @ 100%」と書く。
**理由は液体でないことだ。**融点78〜81 °C は室温で固体であることを意味し、原液を試香紙に塗ることができない。だから評価は溶液で行われ、その濃度を書かなければ数字に意味が無い。
これは、あなたが買うものの多くが溶液である理由でもある。(データベースには別に strawberry furanone solution があり、サプライヤー73社で、本体と FEMA 3174 を共有している——1つの番号に複数の記録という現象は測った。)
濃度によって別のものになる
odor_descriptions はいくつかを収め、濃度が違う。
| 濃度 | 記述 |
|---|---|
| 1.00%(プロピレングリコール中) | スイート、綿菓子、カラメル、イチゴ、砂糖(Luebke 1995) |
| 0.10% | スイート、わずかに焦げた褐色のカラメル感、綿菓子、セイボリーのニュアンス(Mosciano, P&F 21(5):49, 1996) |
| —— | 強くフルーティ、希釈するとイチゴとパイナップル |
最後の一文が要点だ。「希釈するとイチゴとパイナップル」。
濃いときはカラメルと綿菓子であり、薄めて初めて果物になる。同じ分子、2つの身分、その境界は希釈倍率にある。
(前回、全庫の評価濃度の階段を測った——この記録はあの数字が重要な理由をそのまま示している。濃度を揃えなければ2つの記述は比較できない。)
そして taste_descriptions は0.10〜1.00 ppm でこう書く。スイート、カラメル、加熱感、肉感、フルーティ。
**カラメルと肉感が同じ一文にある。**これが、ベリー系の香料とセイボリー用途の両方で使われる理由を説明する——欄の原文は「甘いカラメル味を持つ化学品で、ベリー風味とセイボリー用途の両方で広く使われる」だ。
イチゴはどうやって作るのか
Raab らの2006年の《The Plant Cell》の冒頭:
イチゴ(Fragaria × ananassa)果実の風味は、2,5-ジメチル-3(H)-フラノン構造を持つ珍しい一群の香気化合物によって支配されている。
彼らは HDMF の合成を担う酵素を部分精製し、それが**「成熟によって強く誘導される、オーキシン依存性の推定キノンオキシドレダクターゼ」に対応することを見出して FaQR と名づけた——322アミノ酸、分子量34.3 kD のタンパク質である。レーザーマイクロダイセクションによりその mRNA が果実の柔組織**に存在することを示し、大腸菌で活性のあるタンパク質として発現させた。
**「成熟によって強く誘導される」とは、イチゴが赤くなるときにこの酵素が大量に現れるということだ。**それはイチゴが味を持ち始める瞬間そのものである。
そしてイチゴはそれを貯蔵する
Yamada らが2018年に《Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry》で扱ったのは次の段階だ。
相当量の HDMF が HDMF β-D-グルコシドに変換され、成熟したイチゴ果実に蓄積する。
彼らは新規の糖転移酵素 UGT85K16 を単離した。これは HDMF の水酸基を優先的にグルコシル化する。糖がつくとこの分子は揮発しなくなる——匂いから在庫に変わるのだ。
このシリーズで同じ主題に出会うのは3度目である。バーチタールは加熱によって樹皮を別のものに変える。アリルイソチオシアネートは植物が武器を二つに分けて置き、噛まれたときに組み立てる。そしてイチゴは香りを作ってから、糖をつないで鍵をかける。
3つの植物、3つの戦略、共通するのは、あなたが嗅ぐ分子は植物がそこに置いて待っていたものではないということだ。
前回のあの集団の一員である
前回、公式の配合提案から最大の完全連結集団を探し、互いに推薦し合う16本を見つけた——すべて caramellic であり、ストロベリーフラノンはその一つだ(他にマルトール、エチルマルトール、シクロテン、メープルフラノン、イモーテル・アブソリュート、フェヌグリーク・アブソリュート⋯⋯)。
**あの集団が語るのは「この16本を一緒に使え」ではなく「この16本は同じ一つのことだ」である。**処方の中で大きく重なる——だからあの配合提案はセット選びの役に立たないが、「この分子がどの一族に属するか」を理解するには役に立つ。
使い方
- **1%以下で評価する。**強度は段階3。
- **溶液で買うほうが現実的だ。**固体であり、サプライヤーには溶液版がある。
- 窒素封入で保存する。窒素封入を指示された92件に入っている。
- **イチゴが欲しければ薄く、カラメルが欲しければ濃く。**比喩ではなく、欄にそう書いてある。
- **セイボリーの材料でもある。**0.1〜1 ppm で肉感と加熱感を持つ。
- 経口 LD50 マウス1608 mg/kg(1988);
cosmetic_usesは香料と tonic。
この記事が立証していないこと
- **私はこれを嗅いでいない。**全体が欄位、全庫統計、2本の論文である。
- 2本はどちらも植物生化学の論文であり香料研究ではない。引いたのは合成と貯蔵の機構についての記述だ。
- Raab 2006 が立証したのは FaQR が合成に関与することであり、経路全体を確認してはおらず、その後の文献による修正も扱っていない。
- 「希釈するとイチゴとパイナップル」は欄内の署名の無い記述であり、出所を追えていない。
- 「商標が一般名になった」は私の観察で、Firmenich の商標の状態は確認していない。
- 配糖体の割合(「相当量」)に論文は正確な数字を与えておらず、私も追っていない。
- IFRA の条文は確認していない。