原料図鑑：ローズオキシド（rose oxide）— ライチの殻をむくときのバラの香りと、一篇の論文で開かれた同窓会

夏にライチをむくと、殻が割れた瞬間に香りが立ちます。バラに、少しの緑と、ひんやりした金属の縁。錯覚ではありません。ライチの香りの主役のひとりがローズオキシドで、バラ精油の中で微量の大物として働くのと同じ分子です。ここまでは香料化学の常識です。

先に要点

• ローズオキシドはバラの「緑の金属の縁」であり、ライチの香りの主役級。高強度でデータベースの推奨は1%以下評価。8時間超の純トップノートです。
• 1999年の研究はライチとゲヴュルツトラミネールを比較し、12の共通香気活性成分のうち cis-ローズオキシドの匂い活性値が最高だと示しました。ライチ、バラ、白ワインは同じ役者陣の三つの顔です。
• その共通名簿のちょうど半分は本シリーズの卒業生：β-ダマセノン、リナロール、ゲラニオール、シトロネロール、PEA、バニリンが勢揃い。一篇の論文が同窓会を開きました。

基本記録

CAS	16409-43-1
分子式	C₁₀H₁₈O
分子量	154.25
香調	グリーン、赤いバラ、スパイシー、フレッシュ、ゼラニウム、野菜、フローラル、ハーバル、カンファー様
香調分類	floral
強さ	高（1%以下での評価を推奨）
持続性	> 8時間（原液、ムエット上）
比重	0.865–0.873（25 °C）
引火点	69 °C
収載名簿	GRAS、JECFA、CoE、FEMA GRAS、IFRA

1%評価の高強度クラブにまた1本（バナナのエステル、デカナール、ガルバナムが先輩です）。持続欄の「>」は、出典が8時間を超えることまでしか保証しないという意味で、持ち場はやはり開幕です。

ライチ、バラ、白ワイン：同じ役者陣の三つの顔

ゲヴュルツトラミネールという品種のいちばん有名なテイスティングノートは「ライチ」です。1999年、Ong と Acree は Journal of Agricultural and Food Chemistry 誌でその一言を分子に分解しました：

缶詰ライチ、生ライチ、ゲヴュルツトラミネールのGC/O結果を比較し、三者に共通する12の香気活性成分を見出した：cis-ローズオキシド、ヘキサン酸エチル／イソヘキサン酸エチル、β-ダマセノン、リナロール、イソ酪酸エチル、ゲラニオール、2-メチル酪酸エチル、2-フェニルエタノール、フラネオール、バニリン、シトロネロール、酢酸フェネチル。匂い活性値に基づくと、cis-ローズオキシドは三者の共通成分の中で最高値を示し、ライチ果実とゲヴュルツトラミネール双方の香りへの重要性を示した。（中略）対照の Chardonnay と Riesling では cis-ローズオキシドは検出されなかった。

名簿をもう一度見てください。β-ダマセノン、リナロール、ゲラニオール、シトロネロール、PEA、バニリン、そして缶詰ライチの主要寄与者名簿にはδ-デカラクトン。29篇目にして、一篇の論文がシリーズの顔なじみを次々と点呼しました。知っている原料が増えるほど、こういう名簿は化学式ではなく人名として読める。入門パレットの使い道は、まさにここにあります。

発酵が立体化学を書き換える

ローズオキシドには cis/trans の異性体があり、それぞれに左手と右手の鏡像異性体があって、匂いの表れ方が違いえます。リナロールの回の左旋とラセミの授業の上級編です。2008年、Koslitz らはワインの中の立体組成を測りました：

同位体希釈法で定量した結果、cis-ローズオキシドはすべての被験白ワインに存在し（1リットルあたり0.2〜12マイクログラム）、ゲヴュルツトラミネール系で最高だった。（中略）すべての被験ワインで cis-ローズオキシドの鏡像異性体比は未発酵果汁より大幅に低かった。発酵実験は、酵母がゲラニルジオールをシトロネリルジオールに還元し、酸触媒環化で cis と trans のローズオキシドが生成することを示した。重水素標識により、酵母には鏡像異性体比の異なる cis-ローズオキシドを生む少なくとも2つの還元経路が存在することが証明された。

平たく言えば、同じ分子が発酵槽に入ると、出てくるときには左右の比率が酵母に書き換えられている。カタログの (Z)-（つまり cis-）や laevo- という接頭辞は飾りではなく、匂いの違う立体バージョンの表示です。ロット差の回の宿題は、この原料では二層になります。

嗅ぐときは

• 1%以下での評価はデータベースの明記。私が最初に10%で嗅いだときは金属とカンファーしか覚えておらず、ライチの殻は0.5%でやっと現れました。
• ローズアコードの仕上げの二滴目：三点セットで身体を組み、β-ダマセノンがジャムを持ってきたあと、0コンマ数%のローズオキシドが「切りたてのバラの茎」の生の緑を足します。
• ライチ、白ブドウ、ローズウォーター方向のフルーティでは定義級の原料。シトロネロールと少しの甘さで骨格が立ちます。
• 8時間超のトップノート。青葉アルコールと同じ開幕要員で、第一幕のあとはバトンを渡します。

カタログ上の一族

品目	何であるか
(Z)-rose oxide（77社）	本体：cis異性体。ライチとバラの緑
laevo-rose oxide（8社）	左旋性の単一鏡像異性体。より精密で、より高価
dihydrorose oxide（2社）	水素化版。緑がやわらかい

小さな一族ですが、接頭辞にはそれぞれ意味があります。(Z) は cis/trans を、laevo は左右の手を示す。この原料の名前は、立体化学のポケット練習帳です。

法規

GRAS、JECFA、CoE、FEMA GRAS、IFRAに収載。これらの名簿は使用上限を示しません。肌用処方は現行IFRAスタンダードと供給業者規格書を。

買うときは

1. 最小の瓶で十分。1%評価級の強さで、用量は0コンマ数%の世界です。
2. まず (Z)-rose oxide から。laevo 版は、処方がそれを必要とすると分かってからのアップグレードで。
3. ついでにシトロネロールをかごへ。ライチローズの骨格が揃います。

→ データベースのローズオキシド：全物性、供給業者一覧、推奨の組み合わせ。 → laevo-rose oxide｜シトロネロール｜香調で検索：「バラ グリーン」で隣人を探せます。

参考文献

P. K. Ong & T. E. Acree, Similarities in the aroma chemistry of Gewürztraminer variety wines and lychee (Litchi chinesis Sonn.) fruit, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 47(2), 665–670 (1999). PMID 10563950

S. Koslitz, L. Renaud, M. Kohler & M. Wüst, Stereoselective formation of the varietal aroma compound rose oxide during alcoholic fermentation, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 56(4), 1371–1375 (2008). PMID 18247534