原料圖鑑 · 79
原料圖鑑:乙酸辛酯 —— 同一筆紀錄裡,它被形容成茉莉、也被形容成蘑菇
· 11 分鐘
CAS 112-14-1。55 家供應商。它的香調類別欄寫「花香」,而香調欄寫的是綠、土壤、蘑菇、草本、蠟感、果香、蘋果。同一筆紀錄裡,一家供應商標「Odor: Jasmine」,另一家標「花香、草本、果香」,而資料庫自己的描述是「綠、土壤、蘑菇、草本、蠟感」。這不是資料錯了,是這支分子本來就這樣。它同時是佛手柑油的天然微量成分(0.07–0.20%)、Boswellia occulta 乳香的主成分,以及 2022 年一份研究在市售乳香精油裡驗到的合成摻假物。
這個系列寫過很多支材料的香調欄。這一支的特別之處在於,它自己跟自己不一致。
資料庫的欄位:
| 欄位 | 內容 |
|---|---|
| 香調類別(odor type) | 花香(floral) |
| 香調(odor) | 綠、土壤、蘑菇、草本、蠟感、果香、蘋果 |
類別說花香,描述說蘑菇。
而同一筆紀錄裡收錄的供應商評語又是另外兩種:
Advanced Biotech,OCTYL ACETATE NATURAL:「Odor: Jasmine」 Alfrebro,n-OCTYL ACETATE NATURAL:「花香、草本、果香」 資料庫自己的描述(Luebke, 1982):「綠、土壤、蘑菇、草本、蠟感」
三個來源,三個方向:茉莉、花香草本果香、綠土壤蘑菇。
先講結論
- CAS 112-14-1,C₁₀H₂₀O₂,MW 172.27,55 家供應商。
- 香調類別標「花香」,而香調欄的第一個詞是「綠」、第三個是「蘑菇」。
- 三個獨立來源給了三種不同的描述,其中一個直接寫「茉莉」。
- 留香 16 小時 @ 100%,強度 medium,保存期限 24 個月。
- 它在自然界的位置很分散:蘋果、蘋果汁、啤酒、佛手柑油 @ 0.071–0.199%、血橙油……
- 而它在香水以外有一個更受矚目的身分。 2022 年一份研究分析 21 支市售乳香精油,在 3 支裡驗出合成的乙酸辛酯,另有 1 支是複合摻假的一部分;同時 2 支被驗出混入 Boswellia occulta——那個物種天然就富含這支分子。
- GHS 只有兩條:H226 易燃、H303 吞食可能有害。
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三個描述,一支分子
先講清楚:這不是資料庫出錯。
我們寫過資料庫欄位會寫錯(veramoss 的產出欄)也會不完整(二氫-β-紫羅蘭酮漏了桂花)。這一筆兩者都不是。三個描述可能都是對的。
Olofsson 與 Gottfried 2015 年在《Trends in Cognitive Sciences》的第一句話就是:
多數人發現要說出熟悉氣味的名字,是極其困難的。
而他們的重點在於:這個困難在氣味知覺處理與視覺物體命名都正常的情況下仍然存在,意思是問題出在感覺與語言系統之間。他們把它拆成三個接續的階段:物體知覺、詞彙語意整合、以及說出來。
我們在四十支材料那篇用過同一篇——那時是四個人描述同一支 Oceanol 給出四個答案。這一次是同一筆資料庫紀錄裡就有三個。
而這支分子讓那個現象特別明顯,有一個結構上的理由。
為什麼它會這樣
乙酸辛酯是一個直鏈的 C8 醇的乙酸酯。
直鏈脂肪酯這一族有一個特性:它們同時帶著「果香酯」與「油脂/蠟」兩種性格,而哪一邊主導取決於濃度、純度與你的鼻子。
- 在低濃度、在果香的背景裡,它讀起來是蘋果、果香、花香——所以有人寫「茉莉」。
- 在高濃度、單獨聞,那個 C8 鏈的油脂感會出來,配上一點蘑菇般的土壤感——所以資料庫寫「綠、土壤、蘑菇」。
兩個描述講的是同一支材料在不同條件下的兩個面。
(要說清楚:上面這個解釋是我對這一族分子的一般敘述,不是從引用的論文來的。 資料庫沒有說明那三個描述是在什麼濃度下做的,而 Luebke 的那則標了「at 100.00%」——原液。 另外兩則沒有標濃度。)
實務上的意思很直接:如果你買了一瓶,聞起來跟你讀到的不一樣,先確認你們是不是在同一個濃度下聞的。 這跟鳶尾脂那篇是同一個教訓。
它在自然界的位置
產出欄很分散:
蘋果、蘋果汁、啤酒、佛手柑油 @ 0.071–0.199%、佛手柑油 @ 0.15%、土耳其佛手柑油 @ 0.09%、血橙油(Sanguinello,義大利)@ 0.007%、血橙油(Tarocco,義大利)……
注意佛手柑那幾行。 同一種油、不同來源,含量從 0.071% 到 0.199%——接近三倍的範圍。 我們寫過批次差異,而這是它在一個微量成分上的樣子。
它在柑橘油裡是微量成分,在蘋果與啤酒裡是天然成分。
而在乳香裡,它可以是主成分。
那個乳香的故事
這是這支材料在香水以外最值得知道的事。
Boswellia occulta 是一個比較晚才被獨立描述的乳香物種,而它天然就富含乙酸辛酯。 它的精油因此有一個比一般乳香更綠、更尖的前調。
而 Ojha 等人 2022 年在《Plants》的研究,把這件事放進了一個更複雜的脈絡。
他們用 GC-MS 與手性 GC-MS 分析了 21 支市售與 2 支實驗室自蒸的乳香(Boswellia carteri)精油。在那 21 支裡:
- 3 支被驗出混入合成的乙酸辛酯
- 另有 1 支是「古巴香脂樹脂+乳香樹脂+合成乙酸辛酯」的複合摻假
- 2 支被驗出混入 Boswellia occulta 物種
所以同一個分子,在一瓶標示為 B. carteri 的乳香裡出現,有兩種完全不同的意思:
| 來源 | 意思 |
|---|---|
| 天然,來自 B. occulta | 物種標示錯誤或混摻 |
| 合成,被加進去 | 摻假 |
而兩者聞起來都是「這瓶乳香比較綠、比較尖」。
這也解釋了為什麼那篇要用手性 GC-MS。 手性分析看的是對映異構物的分布——天然來源與合成來源在這一點上通常不一樣,而那是少數幾個能分辨兩者的工具之一。
(乙酸辛酯本身是非手性的,所以那篇的手性分析針對的是樣本裡的其他萜類。我把手性方法寫在這裡是為了說明那篇的方法,不是說它被用來查這支分子。)
我們在那篇文章裡處理了整個脈絡。這裡要記的是:如果你買的乳香比你預期的綠,這支分子是頭號嫌疑犯,而且有兩條路進去。
物性
| 項目 | 值 |
|---|---|
| CAS | 112-14-1 |
| 分子式 | C₁₀H₂₀O₂,MW 172.27 |
| 外觀 | 無色澄清液(估) |
| 沸點 | 206–211 °C |
| 熔點 | −38 至 −37 °C |
| 閃點 | 81.7 °C |
| logP | 3.40(估) |
| 水溶解度 | 33.39 mg/L @ 25 °C(估) |
| 留香 | 16 小時 @ 100% |
| 強度 | medium |
| 保存期限 | 24 個月以上 |
| 供應商 | 55 家 |
| 法規收錄 | JECFA、FEMA GRAS、CoE、FLAVIS |
| GHS | H226 易燃液體和蒸氣、H303 吞食可能有害 |
留香 16 小時,在這個系列裡屬於偏短的中段——比順-3-己烯基乙酸酯的 < 4 小時長,比二氫-β-紫羅蘭酮的 9 小時長,而離異丁香酚的 400 小時很遠。
GHS 只有兩條,而且都很輕。 沒有致敏、沒有水生危害。
保存期限 24 個月。 它是酯,會水解——濕氣是它的敵人。
這篇沒有建立的
我沒有聞過它。 全篇是資料庫欄位與兩篇論文的比對。
「三個描述可能都是對的」是我的解釋,不是被驗證的說法。 也可能其中某一則就是錯的,而我沒有辦法從資料庫判斷。
「直鏈脂肪酯同時帶果香與油脂感、哪一面主導取決於濃度」是我對這一族分子的一般敘述,不是從引用的兩篇論文來的。我沒有為這一段找到出處。
那三則描述的濃度條件只有一則標明了(Luebke 的「at 100.00%」)。另外兩則沒有標,所以「不同濃度下的不同面」這個解釋本身也沒有被資料支持。
Olofsson 那篇是命名困難的一般性回顧,不是關於這支分子的研究。我引用它是為了說明「同一個氣味有多種描述」是一個已知的現象,不是為了解釋這三則描述的來源。
Ojha 那篇測的是 21 支特定的市售乳香精油,不是市場的隨機抽樣,那篇也沒有說那 21 支怎麼選的。「合成乙酸辛酯是常見摻假物」是比那篇支持的更強的說法。
「B. occulta 天然富含乙酸辛酯」是我對背景知識的敘述。 Ojha 那篇提到了 B. occulta 的混入,但摘要沒有說那個物種的乙酸辛酯含量。 我沒有為這一句找到直接的出處。
佛手柑油 0.071–0.199% 那個範圍是資料庫產出欄的數字,沒有一手出處。
GHS 分類是資料庫記載的,不是完整的法規判定。實際使用請看你手上那批的 SDS 與現行 IFRA 標準。
參考文獻
P. K. Ojha, D. K. Poudel, A. Rokaya, R. Satyal, W. N. Setzer, P. Satyal, Comparison of Volatile Constituents Present in Commercial and Lab-Distilled Frankincense (Boswellia carteri) Essential Oils for Authentication, Plants, 11(16), 2134 (2022). PMID 36015437. doi:10.3390/plants11162134
J. K. Olofsson, J. A. Gottfried, The muted sense: neurocognitive limitations of olfactory language, Trends in Cognitive Sciences, 19(6), 314–321 (2015). PMID 25979848. doi:10.1016/j.tics.2015.04.007
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