原料圖鑑 · 77
原料圖鑑：二氫-β-紫羅蘭酮 —— 香調欄寫著木質、琥珀、雪松，而它的留香只有 9 小時
· 12 分鐘
CAS 17283-81-7。30 家供應商。香調欄列了十四個描述詞，包括木質、桃花心木、琥珀、雪松——聽起來完全像基調材料。而它的留香是 9 小時 @ 100%，在供應商 20 家以上、有留香紀錄的 800 支材料裡排第 181 短。有人把它放在第一支香水的 8% 位置當木質骨架，那大概不會照他想的走。另外資料庫的產出欄漏了一個重要的來源：2022 年一份研究開頭第一句就說它是桂花的特徵香氣化合物，而產出欄裡沒有桂花。
先把兩個欄位放在一起。
香調欄：
土壤感、木質、桃花心木、鳶尾、乾、琥珀、雪松、莓果、種子感、油感、覆盆子、花香、茶、葉感
留香欄：
9 小時 @ 100%
十四個描述詞裡有四個聽起來像基調，而它撐九個小時。
先講結論
- CAS 17283-81-7，C₁₃H₂₂O，MW 194.32，30 家供應商。
- 留香 9 小時 @ 100%。 我數了資料庫裡供應商 20 家以上、有留香紀錄的 800 支材料，它排第 181 短——也就是最短的四分之一裡。
- 語料裡出現 23 份（兩種拼法合計），中位用量 1.50% 與 5.31%。
- 有人在第一支香水裡把它放到 8%，當作木質骨架的一部分。用一支九小時的材料撐骨架，結果不會照計畫走。
- 資料庫的產出欄漏了一個重要來源。 那一欄列的是小蒼蘭屬原精、黃玉蘭原精、桃、覆盆子、玫瑰、香堇菜——而 2022 年一篇論文的第一句就是：二氫-β-紫羅蘭酮是桂花（Osmanthus fragrans）的特徵香氣化合物。
- 它的化學身世很乾淨：類胡蘿蔔素裂解，再把雙鍵還原。 2003 年一份研究讓兩種微生物分工做完這兩步；2022 年那篇用兩個純化酵素在一個反應器裡做完。
- GHS 有 H401／H411：對水生生物有毒。 跟 α-戊基桂醛同一級。
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九小時是什麼概念
這是這支材料最需要先知道的事。
| 材料 | 留香 |
|---|---|
| Calone | > 600 小時 @ 10% 稀釋 |
| 異丁香酚 | 400 小時 @ 100% |
| α-鳶尾酮 | 104 小時 @ 100% |
| 對甲氧基苯甲醛 | 44 小時 @ 100% |
| 二氫-β-紫羅蘭酮 | 9 小時 @ 100% |
| 二甲基硫醚 | 4 小時 @ 100% |
它離二甲基硫醚比較近，離鳶尾酮很遠。
而 β-紫羅蘭酮本身是 112 小時。 同一個骨架、差一個雙鍵的還原，留香差了十二倍。
（要小心讀這張表：這些數字的量測條件不一致，有些是原液有些是稀釋值。9 小時與 112 小時都是 @ 100%，那一對可以比。）
實務上的意思很直接：這不是一支基調材料，儘管它的香調欄看起來像。
有人在第一支香水裡把它放到 8%——那是他配方裡的第四大成分，用意應該是木質的支撐。語料的中位用量是 1.50%。
它比較像一支「開場的木質」： 在前一兩個小時給你桃花心木與乾木的印象，然後交棒。如果你要的是撐到最後的木質，那要靠別的東西。
十四個描述詞
這是這支材料的第二個特點：它的香調欄長得離譜。
土壤感、木質、桃花心木、鳶尾、乾、琥珀、雪松、莓果、種子感、油感、覆盆子、花香、茶、葉感
十四個詞，橫跨木質、果香、花香、茶、土壤五個方向。
這不是資料庫在偷懶。 這一族的分子（紫羅蘭酮類）本來就有這個性質：它們是類胡蘿蔔素的降解產物，而類胡蘿蔔素在很多水果、花與茶葉裡都會降解。 所以同一個分子會在覆盆子、桃子、紅茶與木質調裡各自「合理」。
產出欄支持這一點：
小蒼蘭屬原精 @ 1.30%、小蒼蘭屬花、黃玉蘭原精 @ 1.40%、黃玉蘭凝脂 @ 0.30%、桃、洋李杏、覆盆子、雜交玫瑰、香堇菜……
一個分子，出現在花、水果與茶裡。
產出欄漏了桂花
這一段是這篇最值得記住的地方。
Qi 等人 2022 年在《Bioprocess and Biosystems Engineering》的論文，第一句話是：
二氫-β-紫羅蘭酮是桂花（Osmanthus fragrans）的特徵香氣化合物，並廣泛應用於香精香料工業。
而資料庫的產出欄裡沒有桂花。
這是一個實質的缺漏，而不是措辭問題。 桂花原精是香水裡的重要天然物，而如果你在查「哪些天然物含有這支分子」，你會漏掉最相關的那一個。
我們寫過資料庫欄位會出錯——veramoss 那筆的產出欄寫「自然界中未發現」，而它其實是地衣的代謝物。這一筆的問題不同：不是寫錯，是不完整。
兩種錯誤要用不同的方式防： 寫錯的可以靠交叉查證抓到，不完整的只能靠你剛好知道要找什麼。
實務上的建議：查一支材料的產出欄之後，再用分子名去搜一次文獻。 跟對甲氧基苯甲醛那篇的結論一樣：只搜香水會漏掉一半。
它是怎麼來的
這支分子的化學身世很乾淨，而且有兩篇論文從兩個方向做了同一件事。
那件事分兩步：
- 把類胡蘿蔔素切開，得到 β-紫羅蘭酮
- 把 β-紫羅蘭酮的雙鍵還原，得到二氫-β-紫羅蘭酮
2003 年：兩種微生物分工。
Maldonado-Robledo 等人在《Applied Microbiology and Biotechnology》研究了一個由 Bacillus 屬與 Geotrichum 屬組成的混合培養，它能從類胡蘿蔔素葉黃素產出帶菸草香氣的化合物。
而他們把分工釐清了：
兩種微生物都能在補充葉黃素的培養基中獨立生長，但只有 Geotrichum 產生 β-紫羅蘭酮。 這個中間物被桿菌吸收、轉化為香氣，並排出到培養基中。……我們的結論是，在葉黃素生物轉化為帶菸草香氣產物的過程中，Geotrichum 負責類胡蘿蔔素的氧化以產生 β-紫羅蘭酮，而 Bacillus 負責降異戊二烯的還原，以產生 7,8-二氫-β-紫羅蘭酮與 7,8-二氫-β-紫羅蘭醇。
一個負責切，一個負責還原。
2022 年：兩個酵素在一個反應器裡。
Qi 等人做了同樣的兩步，但用純化的酵素：來自矮牽牛（Petunia hybrida）的類胡蘿蔔素裂解雙加氧酶 PhCCD1 做第一步，來自黃花蒿（Artemisia annua）的烯酸還原酶 AaDBR1 做第二步。
他們報告 PhCCD1 的最適活性在 pH 6.8、45 °C，在 pH 6.0–8.0 穩定、40 °C 以下有良好熱穩定性；加入 NADPH 再生系統後產量提升 1.5 倍，最終得到約 13.34 mg/L 的二氫-β-紫羅蘭酮，對應莫耳轉化率 85.8%。
而那篇也說了現況：
然而，由於二氫-β-紫羅蘭酮的代謝途徑仍不清楚，主要的重心仍在化學合成上。
所以你買到的幾乎一定是合成品，而那兩篇是在探索另一條路。
13.34 mg/L 是一個很小的數字——那是實驗室規模的體外系統，不是工業產量。 那篇自己說它是「首次設計並建構」這條體外合成路徑。
物性
| 項目 | 值 |
|---|---|
| CAS | 17283-81-7 |
| 分子式 | C₁₃H₂₂O，MW 194.32 |
| 外觀 | 無色至淡黃色澄清液（估） |
| 沸點 | 261–262 °C |
| 閃點 | > 100 °C |
| logP | 2.70（估） |
| 水溶解度 | 48 mg/L @ 20 °C（實測） |
| 留香 | 9 小時 @ 100% |
| 強度 | medium |
| 保存期限 | 24 個月以上 |
| 供應商 | 30 家 |
| GHS | H315、H401／H411 對水生生物有毒 |
GHS 那一行值得停一下。 H411「對水生生物有毒且具長期持續影響」，跟 α-戊基桂醛同一級——而我們在那篇看過，那個等級會讓 IFRA 的家用類別限量掉一個數量級。
保存期限 24 個月，比醛類的 12 個月長。它是酮，比醛穩定。
這篇沒有建立的
我沒有聞過它。 全篇是資料庫欄位、配方語料與兩篇論文的比對。
「留香 9 小時」是資料庫的一筆紀錄，而留香值的量測條件在全庫並不一致。我只拿它跟其他同樣標 @ 100% 的數字比。
「排第 181 短」是對供應商 20 家以上、有留香紀錄的 800 支材料排序得到的。 換一個篩選條件，名次會變。
「產出欄漏了桂花」是我把資料庫欄位跟 Qi 那篇的第一句對照得到的。 那篇沒有給桂花裡的含量數字，所以我不知道它在桂花原精裡佔多少。 我能說的只有「那篇稱它為特徵香氣化合物，而產出欄沒有列」。
Maldonado-Robledo 那篇的產物是「帶菸草香氣的化合物」，而 7,8-二氫-β-紫羅蘭酮是其中之一。那不是一個以生產這支香料為目的的製程，而是一個關於微生物分工的研究。
Qi 那篇的 13.34 mg/L 是體外偶聯反應的產量。 那是實驗室系統，不是工業製程的數字，而那篇自己說主流仍是化學合成。
語料的 23 份是兩種拼法（dihydro-beta-ionone 與 dihydro beta ionone）合計。 兩組的中位用量差很多（1.50% 與 5.31%），樣本都很小，我沒有合併計算中位數。
那位新手放 8% 的判斷我沒有評論對錯。 我只指出它遠高於語料中位，而這支材料的留香是 9 小時。那支香水好不好聞，我沒有辦法知道。
GHS 分類是資料庫記載的，不是完整的法規判定。實際使用請看你手上那批的 SDS 與現行 IFRA 標準。
參考文獻
Z. Qi, X. Tong, X. Zhang, H. Lin, S. Bu, L. Zhao, One-pot synthesis of dihydro-β-ionone from carotenoids using carotenoid cleavage dioxygenase and enoate reductase, Bioprocess and Biosystems Engineering, 45(5), 891–900 (2022). PMID 35244776. doi:10.1007/s00449-022-02707-x
G. Maldonado-Robledo, E. Rodriguez-Bustamante, A. Sanchez-Contreras, R. Rodriguez-Sanoja, S. Sanchez, Production of tobacco aroma from lutein. Specific role of the microorganisms involved in the process, Applied Microbiology and Biotechnology, 62(5-6), 484–488 (2003). PMID 12827317. doi:10.1007/s00253-003-1315-6
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