原料圖鑑 · 67
原料圖鑑:苯乙醇 —— 中位用量剛好 10.00%,跟 Arctander 六十年前寫的數字對上
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CAS 60-12-8。954 份公開配方裡有 274 份用到它(28.7%),出現率第三高,僅次於沉香醇與乙酸苄酯。用量中位數 10.00%,是前十常見材料裡最高的一個,而 Arctander 寫的是「5-10-20%,有時更多」。它在 48 份配方裡是用量最大的那一支。香氣強度只有 medium,留香卻有 32 小時;水溶解度 22,000 mg/L,高到可以做玫瑰水。2016 年一份研究用氘標記追出玫瑰合成它的路徑,而主路徑會隨季節換。天然品貴的原因寫在 2024 年的另一篇裡:這個分子對做它的酵母有毒。
這一支的中位用量是 10.00%。
不是 9.8,不是 10.3。我把 954 份公開配方裡用到它的 274 份排出來取中位數,落在整數 10.00。
而 Arctander 在他的原料書裡寫這支材料進入配方的比例是「5-10-20%,有時更多」。
那本書是 1960 年出的。 六十幾年後,一批來源完全不同的配方,中位數落在他寫的三個數字正中間那一個。
先講結論
- 出現在 274 / 954 份(28.7%) 配方裡,出現率第三高,前面只有沉香醇(338)與乙酸苄酯(317)。
- 用量中位數 10.00%,四分位距 4.0%–13.0%。51% 的配方放到 10% 以上,47 份放到 20% 以上,最高一份 64.4%。
- 在 48 份配方裡它是用量最大的那一支(溶劑不計),中位排名第 4。
- 香氣強度資料庫標 medium,留香標 32 小時 @ 100%。弱而久,那是它能放這麼多的原因。
- 水溶解度 22,000 mg/L,在香料裡高得離譜——玫瑰水就是這麼來的。
- 玫瑰做這個分子有兩條路徑,而主路徑會隨季節換(Hirata 2016)。
- 天然品貴,因為它對做它的微生物有毒(Bernardino 2024)。
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它有多常見,又放得多重
先把位置講清楚。954 份去重後的配方語料裡,排除溶劑之後:
| 材料 | 出現份數 | 佔比 | 用量中位數 |
|---|---|---|---|
| 沉香醇 | 338 | 35.4% | 5.93% |
| 乙酸苄酯 | 317 | 33.2% | 5.00% |
| 苯乙醇 | 274 | 28.7% | 10.00% |
| 香豆素 | 225 | 23.6% | 2.34% |
| 香茅醇 | 220 | 23.1% | 5.94% |
它出現得比前兩名少,但每次出現都放得比前兩名重。 在最常見的十支材料裡,它的中位用量是最高的。
分布長這樣:
| 用量 | 份數 | 佔用到它的 |
|---|---|---|
| < 1% | 9 | 3% |
| 1–4% | 54 | 20% |
| 4–10% | 71 | 26% |
| ≥ 10% | 140 | 51% |
| ≥ 20% | 47 | 17% |
一半以上的配方把它放到 10% 以上。
這在這個系列裡很少見。 我們算過大部分材料的中位用量落在 1% 以下——鳶尾酮、達馬酮那種等級的東西是用 0.01% 在算的。苯乙醇是另一個物種:它是配方的體積。
在 48 份配方裡它是重量最大的那一支。中位排名第 4——即使不是第一,它通常也在前段。
為什麼可以放這麼多
資料庫給它的香氣強度是 medium。而我們寫過,強度標籤跟能不能放大量是反過來的:越強的東西,能放的比例越小。
它的留香是 32 小時 @ 100%。弱、但撐三十二小時——那個組合決定了它的角色。
Arctander 對它的評語很直白:低成本、通用、氣味上普遍能被接受、穩定性好,是這支「相對而言氣味偏弱」的材料最有利的幾個條件。他還說它幾乎不會在任何一種調子裡顯得格格不入,不管是花香、香脂、東方、苔調、草本還是醛香。
那句話在語料裡看得到。 它出現在 28.7% 的配方裡,而那些配方的調性五花八門。
物性也配合:
| 項目 | 值 |
|---|---|
| CAS | 60-12-8 |
| 分子式 | C₈H₁₀O,MW 122.17 |
| 沸點 | 219–221 °C |
| 熔點 | −27 至 −25.8 °C |
| 閃點 | 102 °C |
| 保存期限 | 24 個月以上 |
| 供應商 | 110 家 |
| GHS | H302(吞食有害)、H319(造成嚴重眼睛刺激) |
閃點 102 °C 對運輸與存放都友善,這在我們寫過的材料裡不是常態——桉油醇的閃點只有 48 °C。
它旁邊通常站著誰
我算了共現:在用到苯乙醇的 274 份配方裡,哪些材料出現得比它們在全語料的基準頻率高。
| 材料 | 同時出現 | 提升倍數 |
|---|---|---|
| 玫瑰醇(rhodinol) | 29 | 2.59× |
| 苯乙醛 | 42 | 2.57× |
| 肉桂醇 | 63 | 2.24× |
| 乙酸苯乙酯 | 33 | 2.21× |
| 環仙客來醛 | 38 | 2.07× |
| 羥基香茅醛 | 88 | 1.90× |
| 香葉醇 | 97 | 1.76× |
這張表基本上就是一份古典玫瑰配方的材料清單。 玫瑰醇、香葉醇、香茅醇、苯乙醇——那是十九世紀末就定型的組合。羥基香茅醛跟肉桂醇把它往鈴蘭與香脂那邊推。
第二名那一支值得停一下。 苯乙醛(phenyl acetaldehyde)是苯乙醇的氧化態——差一步的關係。而下一節會看到,那一步正好是玫瑰體內合成苯乙醇的最後一步。調香師把生合成路徑上相鄰的兩個分子放進同一份配方,而他們多半不是為了這個理由才放的。
提升倍數最高的玫瑰醇只共同出現 29 次。 那個組合說明的是專門性:用玫瑰醇的人幾乎一定同時用苯乙醇,但用苯乙醇的人多數沒用玫瑰醇。
玫瑰是怎麼做出這個分子的
Hirata 等人 2016 年在《Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry》回顧了玫瑰花裡 2-苯乙醇的生合成。
方法很乾淨:餵玫瑰花氘標記的苯丙胺酸(L-[²H₈]phenylalanine),再用氣相層析質譜追那些氘跑到哪裡去。標記原子的數目會告訴你分子經過了哪些步驟。
那篇說,餵食實驗與後續的 GC-MS 分析揭示了通往 [²H₈]-2PE 的假想中間物,而生化與遺傳分析釐清了主要路徑。
而他們最近發現的那件事值得記住:有一條隨季節出現的路徑,會從 [²H₈] 的苯丙胺酸做出 [²H₇] 的 2-苯乙醇——少一個氘,代表走的是另一條路。
原話是,這是一個罕見的例子:通往某個特定化合物的主要路徑會隨季節改變。
同一朵玫瑰,不同季節用不同的方式做同一個分子。 這件事對調香沒有直接用處,但它給了一個實務現象一個可能的解釋:同一產區、同一品種的玫瑰原精,批次差異未必只來自萃取條件。
(我們在香茅醇那篇寫過玫瑰精油的組成波動,這是另一個角度的補充。)
天然品為什麼貴
Bernardino 等人 2024 年在《Molecules》回顧了生物技術法製造 2-苯乙醇的進展。
他們寫得很明白:這個化合物可以從各種花裡天然取得,但化學合成是滿足市場需求的主要途徑。
而「天然」標示要成立,走的是另一條:用酵母或細菌經由 Ehrlich 途徑把 L-苯丙胺酸生物轉化成 2-苯乙醇,這樣做出來的可以算天然。
然後是那個關鍵的障礙:
由於該香氣化合物對生產它的微生物具有毒性,產率通常偏低。
做它的酵母會被自己做出來的東西擋住。 那就是產率上不去、成本下不來的理由。整篇回顧有很大一部分在講怎麼繞過這件事——選菌株、優化培養條件、減輕產物毒性、用低價原料。
這一句同時解釋了另一件事。 苯乙醇本身在藥品裡是被當防腐劑用的。它對微生物有毒不是副作用,那是它已知的性質——只是在發酵槽裡,那個性質站到了製造者的對立面。
(順帶一提,這跟今天另一篇講白色顆粒裡的乙醇抗菌是同一類事:香水裡本來就有好幾樣東西在抑制微生物。)
一個實用的怪癖:它溶於水
資料庫給的水溶解度是 22,000 mg/L @ 25 °C(估算值 21,990,實測值 22,200)。
那是 2.2%。 對香料來說高得不像話——大部分香料在水裡的溶解度是以個位數 mg/L 在算的。
這解釋了玫瑰水。 玫瑰蒸餾之後分層,油相是玫瑰精油,而水相(rose water、玫瑰純露)裡留下的主要就是苯乙醇。傳統上那個水相會另外萃取回收,因為裡面那點東西是真的值錢。
實務上的意思:
- 如果你在做含水的產品(純露、噴霧、化妝水),苯乙醇是少數不用增溶就能進去的香料之一。
- 如果你在買玫瑰精油,要知道精油裡的苯乙醇含量偏低,因為它跑到水相去了。那不是摻假,那是分配的結果。
- 如果你在做酒精香水,這條性質不影響你,因為乙醇本來就溶得下。
這篇沒有建立的
Arctander 的「5-10-20%」跟我算出的中位數 10.00% 對上,是一個有趣的巧合,不是一個驗證。 那 954 份配方有 74% 來自專利或已公開來源,它們的作者很可能讀過同一本書。這不是兩個獨立的觀測。
中位數 10.00% 是香精裡的重量比例,不是成品濃度。 成品香水通常再稀釋到 10–20%,所以皮膚上的實際濃度大約是 1–2%。
共現的提升倍數只講同時出現,不講交互作用。 苯乙醛跟苯乙醇一起出現,不代表它們在香氣上有加成——那要感官測試才能講。生合成路徑上相鄰這件事,是我事後看出來的巧合,不是配方作者的意圖。
Hirata 那篇是回顧,不是一手實驗報告。 氘標記的實驗細節在他們引用的原始論文裡,我沒有逐篇讀。
季節性路徑那件事我沒有辦法連到具體的原精批次差異。 那是一個機制上說得通的推論,不是有人量過的關聯。
「對生產微生物有毒」是那篇回顧的敘述,不是我測的。 具體的抑制濃度依菌株而異,那篇有整理,我沒有搬數字過來。
22,000 mg/L 那個溶解度資料庫同時列了估算值與實測值,兩個很接近,但我沒有自己測過。
GHS 分類是資料庫記載的 H302 與 H319,不是完整的法規判定。實際使用請看你手上那批的 SDS 與 IFRA 標準。
參考文獻
H. Hirata, T. Ohnishi, N. Watanabe, Biosynthesis of floral scent 2-phenylethanol in rose flowers, Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 80(10), 1865–1873 (2016). PMID 27297332. doi:10.1080/09168451.2016.1191333
A. R. S. Bernardino, C. A. V. Torres, J. G. Crespo, M. A. M. Reis, Biotechnological 2-Phenylethanol Production: Recent Developments, Molecules, 29(23), 5761 (2024). PMID 39683919. doi:10.3390/molecules29235761